词的上片描写秋景，江南水乡的秋色在词人的感受中是平远开阔、疏淡优美的。词开篇“雨晴气爽”两句总写登楼远眺。先以“雨晴气爽”烘托环境气氛，给人以舒适清新之感，同时暗指时值秋季；再以“江楼”点出登临地点，“伫立”而“望”则使一个在江楼上长久的孤独默立、凝望远方的词人形象兀现在读者眼前，这也直接引出了下文的景色描写。
“澄明远水生光，重叠暮山耸翠”是写目光所及的山水美景。脚下，远去的江水清澈明净，波光闪动；隔江而望，暮色中重峦叠嶂，苍苍莽莽。这里从大处落笔，一句写江，一句写山。写江水突出了秋水清澈，澄静如练的特点；写“暮山”则突出了层峦叠翠、高耸入云的特点。这两句对仗工整，字句的锤炼也颇见功力：“远”字把江水逶迤远去的景象点染了出来，使画面一下就开阔起来；“暮”字为景物涂上了苍茫的背景，使整幅画面意境全出。
接下来，词人的视线落在了水际山峦之中。“遥认断桥幽径”三句，再进一步描绘江上秋晚的景色。远远地辨认出断桥、幽僻的小路，还隐隐约约地辨认出有个小渔村，在这黄昏时分，一缕炊烟正在村里袅袅升起。“遥认”两字用得相当确切，拉开了人与景的距离。景物显得远而小，有些模糊，增加了画面的纵深感。“断桥”、“幽径”、“渔村”、“孤烟”，这些衰残的意象，渲染出荒凉寂寥、凄清冷落的气氛，它们在临近黄昏的江上秋色的背景中构成了秋色平远的画面。
整个上片如一幅境界寥廓的江村晚景图，展现在读者眼前的是深秋雨后的江楼，无语东流的江水，层峦叠翠的远山，还有暮色中的“断桥”“幽径”、“渔村”“孤烟”。景色是凄清沉寂的，心情亦当如此，由此下片转为抒情。
过片“残阳里”句以“残阳”的意象承上启下，转入抒情。“残阳里”紧承“向晚孤烟起”，点出了时间的流逝，也给全词蒙上了一层惨淡的色彩。至此，词人关于具体时间已用“暮山”、“向晚”、“残阳”数词间接或直接地加以强调，突出了秋江日暮对游子情绪的景响。“脉脉朱阑静倚”一句呼应上片的“伫立江楼”，暗示了词人一直在江楼上默然凝伫。“脉脉”二字突出了“静倚”“朱阑”、凝望沉思时的如痴如醉，难以解脱。词中虽为言明词人何以长久地独倚“江楼”，但那种浓重的伤感之情已然深深感染了读者。于是词作水到渠成般过渡到下面一句：“黯然情绪，未饮先如醉。”心情抑郁，竟至没有喝酒却已进入醺醺而醉的状态，足见愁情的深沉、浓烈。这其中，已暗暗透出了“黯然消魂者，惟别而已矣”（江淹《别赋》）的浓重的伤别情绪，只是引而未发罢了。随着这种低沉感伤情绪的继续加重，词人满腹的愁思也汹涌如潮起来，不由得发出了这样的感叹：“愁无际。”
“暮云过了，秋光老尽，故人千里。”这几句点出了悲秋怀人的主旨。词人置身深秋景色中，远山苍茫的迷蒙，断桥孤烟的冷落，暮云将尽的惨淡，秋光渐老的哀伤，使词人联想到了羁旅生涯的苦涩艰难，前程的渺茫无望。这份生命的悲哀需要有人与他共同承担，而“故人”却远隔千里。现实的景物增强了伤别意绪，因而无法消除，唯有“竟日空凝睇”以寄托对“故人”的思念。“竟日空凝睇”一句中“竟日”与前文的“暮山”、“向晚”、“残阳”、“暮云”相呼应，写出了时间的推移，也暗示了词人陷入深深的愁怨难以自拔；“凝睇”又与开头的“江楼”伫望，换头处的“朱阑静倚”以及全篇的景物描写紧密相扣，使全词首尾圆合，浑然一体；着一“空”字，表现了词人明知无望，却仍然对“故人”一片痴情，颇能动人心魄。
这首词虽非柳永的代表作，但也清新可人，结构工巧。上片写秋景，凄美动人；下片思旧情，哀婉感人。这首《诉衷情近》在词体中属于中调，柳永在创作时依据体制的特点，在写景与抒情时，既未大肆铺叙，也不特别凝炼，词旨点到即止。全词结构完整，处处映衬照应，语言雅而不俗，笔调挥洒自如。
这首词写的是爱情失败后的痛苦。
上阕以议论和叙述为主，描写热恋时的甜蜜幸福。起首两句写只要“有情”，便无处不是“好景”。“算来好景只如斯，惟许有情知。”世上最美好的景致，莫过于有情人相知相守。在相爱的人眼中，纵然是平常的风光月色和平常的言谈笑语，都会使人感到称心如意，美妙无比，这就是所谓的“称意即相寻”。论及“相寻”，陆游曾吟《梨花》，“开向春残不恨迟，绿杨率地最相寻”。无论是在人生的春秋还是晴雨，遇到她，孤单消弭，一切未知便立刻有了答案——那不是参考，而是确定，是唯一。她随风而过，不似斯佳丽那般疯狂固执的爱却如一杯陈年女儿红，令人沉溺于往事中久久不愿醒转。
而下阕笔锋陡然一转，从热恋的甜蜜转为离别的苦楚。好景不长，这是千百年流传的古训。由墨菲定理可知，越害怕的事情便越会发生。越渴望，越难求；越珍惜，便越易失去。相知相伴，最是难求。“十年青鸟音尘断”，此处“十年”虽非实指，但也足以说明词人与所爱之人已经分离多年，且送信的青鸟不见，杳无音讯。那些陈年往事日日温习，愈思量愈清晰，愈清晰愈徒增烦恼。本是“花有清香月有阴”之时，本应与爱人尽享“春宵一刻值千金”，那千古同月落下的清辉在人间划出一道铜墙铁壁，一边“琴瑟在御，莫不静好”，另一边只剩“一钩残照，半帘飞絮”。所谓“世上本无事，庸人自扰之”，不过没有到伤情的地方。那一份执著的念想，和卢氏一起生活的时候，卢氏的一颦一笑，纳兰的一言一语，打碎了，搅匀了，和一团泥。看着弯月余晖洒照在沾满柳絮的帘子上，词人回首往事，相思之情溢涌而出。“一钩残照，半帘飞絮”，接下来的这两句进一步烘托相思之情难耐，相伴的那些日子虽无大喜，回忆起来却总是沁着丁香一般若有若无的甘甜。即使人再合适、再称意、再相寻，若不属于自己，到最后也只有“不胜思”的“往事”。最后一句“总是恼人时”方点醒题旨，表达对亡妻的思念之情。
上下两阙一喜一悲，对比鲜明，简淡清新，自然道来，直中间曲，质而能婉。
首句“病来自是于春懒”。病了，自然是于春事就懒得管了。这“病”，也许是生理的，穷愁潦倒嘛，病也不新鲜。但古来病字多作忧患贫穷的同义词。人一穷困了，当然于春事也就勤快不了。自己于春事为懒，然而别院此时的笙歌，正响成一片。两两对照，何等鲜明。这不仅想起昔日的繁华、热闹都衰歇了，更伤心的是，既然主战派落到了如此地步，那个笙歌一片的别院，作为政治对立物，当然就是主和派了。自己这里既然是酒杯尘封，那么昔日的清客此时也都过到那边去了吧。当“下官歌舞转凄惶，剩得几支笛”都不得不作为货币而付作酬劳的时候，就不用谈什么歌舞了。歌妓云散，酒杯尘封，则无人上门也就可想而知了。这时唯一和以前一样的就只有杨花，对他是依旧是热情地沾衣扑面，没有因他这么穷病而嫌弃得远远地离开他。而且当作者正感到辛酸时，倒感到一如平时的杨花，反而因愤世俗之浇薄，似更故意的亲热了。这亲热，正表现在它“笑人情浅”。这一“笑”字，冷峻极。人们往往以水性杨花比喻薄情，他这里却认为杨花反而比人之情是更为深厚的。对轻薄的杨花，居然有不能承受之重的感慨，则这个世道也就可想而知了。
这软如轻絮的杨花，在他手里却成了沉重的鞭挞。寄慨之深，不止翻案文章写得好而已。
“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。
这首词抒发的是多情才子月夜相思的别情愁绪。起首二句点出时间是在深夜，隐含的背景是在酒醉之后，交代的事情是“清无梦”和“愁倚阑干”。用“清”字描写夜深人静酒醒之后神志的极端清晰和周围环境的极端宁静，见出词人当时索寞无聊的意绪。“无梦”二字，十分准确地描绘出酒醒之后神经依旧麻木思绪却骤然清醒之后，脑海里出现短暂的思维空白时的惶恐、无聊和失落。
接下来两句写倚阑干时所见。“雨打”一句，化用唐代白居易《长恨歌》诗意：“芙蓉如面柳如眉，对此如何不泪垂？”而抒情色彩更浓。这两句写景，实际上饱含着作者的主观色彩。
过片交代愁因：与佳人一别之后，彼此音讯全无，而一片痴情，却日甚一日，纵然是“为伊消得人憔悴”，瘦损不堪，也毫无衰竭之势。“瘦尽难拚”，可见出其愁情的深挚。
最后两句，又转回写愁倚阑干所见。陷入沉思之中的词人，丝毫没有感觉到时间的推移，不知不觉地，夜已更深了，明月已经移过红楼十二间了。透过其“愁倚”时间之久，精神之集中，折射出其相思之深挚。“无端”二字，露出怨意，看似怨月，实则是词人内心无绪、愁怨难排时的痴语。