这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
全词以回忆美好的爱情生活开始。在拂拂的春风里，一对情侣频送秋波。无限情意，尽在不言之中。“秋水”“相对”，此处比喻坠入爱河的男女眼波频送。由甜蜜的回忆而急转，感情突变，用了“只知”、“谁信”的转折语。把沉湎于甜美爱情生活中的回忆一下子拉回到现实之中。一心一意希望能相敬相爱，自首偕老，想不到“东风恶，欢情薄，彩云乱飞，现在竟然各奔东西。
词的下片，借着上片末句的情势，作者将过眼烟云似的爱情生活的悲哀之情一抒到底。“银屏梦与飞鸾远”以下几句。就写当初鸾风和鸣式的爱情生活现在不过像梦一样空虚，留下的只有珠帘卷起，画堂空空。当初夫弹妻和的玉筝弦柱，现在也积上厚厚的一层灰尘，再也没有人去动它，甚至连拂去尘土的念头都不曾有过。全词所表现的感情。从“欢情”到“实情”，如同瀑布一样，一落千丈，顺流而下，一去而不复返。
这是一首通过对客观景物荣枯更替的描写，来抒发因人生短暂，所以人应“立身”宜早，应以“荣名”为宝的说理诗；同时也是一首抒写仕宦虽有建树但又并不十分得意的士子对人生的感悟和自励自警的诗。全诗共十二句，可分作两层。前六句为笫一层，写诗人由叙事写景引发出对人生的联想和感慨；后六句为第二层，写诗人继续抒发自己对人生的议论和感慨。此诗情文并茂，富含哲理，其艺术风格质朴自然，行文如行云流水，但又不浅露，而是余味曲包，耐人寻味。
“回车驾言迈，悠悠涉长道。”这两句是说，调转车头我驾着车子开始远行，路途遥远不知何时才能到达。
“四顾何茫茫，东风摇百草。”这两句是说，抬头四顾，但见原野茫茫，春风吹拂摇动着原野上无边的青草。
“所遇无故物，焉得不速老。”这两句是说，一路上我所见的不再是我认识的旧物，不能不使人感到岁月催人老。
首起两句叙事，写诗人要驾车远行。是出门离家游宦，还是衣锦还乡省亲，诗人并没有言说。不过结合全诗来说，诗中的主人公应是游宦京都多年，在功名事业上略有建树，虽不是一帆风顺，但也并非完全失意潦倒。从首起“回车”二字来看，他应该是准备动身离开京师返回自己的故乡。从诗人笔下的描绘来看，此时应该是一年中景致最为美好的春天。但现在眼下美好的春光，并没有个诗人带来美好的心情。诗句中一个“何”字，一个“摇”字就隐隐地带有沧桑感。紧接着诗人由眼前景物引发出对人生的联想和感慨，一路上，昔日来时的景物都不见了，当然这里的故物，不仅仅局限于物，也应指人，如亲朋古旧。正如曹植诗言：“不睹旧耆老，但见新少年。”“所遇无故物，焉得不速老 ”这两句诗是全诗的纽带，既是对前四句叙事写景发出来的联想和感慨，又是开启后六句议论感慨的由头所在。
“盛衰各有时，立身苦不早。”这两句是说，人生和草木的兴盛和衰败都有各自的时限，苦恼的是自己没有很早地建立起自己的功名。
“人生非金石，岂能长寿考。”这两句是说，人没有像金石那样坚固，怎么能长寿无尽期？
这两句用来比喻人的生命短暂和短促。
“奄忽随物化。荣名以为宝。”古今注本于荣名有二解。一说荣名即美名；有一说荣名则谓荣禄和声名。许多人把这两种说法对立起来，认为前者认为人生易尽，还是珍惜声名为要追求的是永恒的东西；后者认为人生短暂，不如早取荣禄声名，及时行乐显身。这两种境界有高下之别。事实上，在封建社会，儒家正统知识分子都以搏取功名，建树事业作为人生的最高目标。所以不能说追求荣禄和声名，就是庸俗的，就只是为了行乐。“穷则独善其身，达则兼济天下。”是儒家正统知识分子追求的目标。因此诗人把“荣禄和声名”作为人生之宝，是无可非议的事。从全诗来看，诗人还是认真地对生命进行了思考，立足于追求永恒的美名，是希望自己有所作为的，对人生的态度还是积极进取的，并以此自警自励。
显然，这是一首哲理性的杂诗，但读来却非但不觉枯索，反感到富于情韵。这一方面固然因为他的思索切近生活，自然可亲，与后来玄言诗之过度抽象异趣，由四个层次的思索中，能感到诗人由抑而扬，由扬又以抑，再抑而再扬的感情节奏变化。另一方面，也许更重要的是，这位诗人已开始自觉不自觉地接触到了诗歌之境主于美的道理，在景物的营构，情景的交融上，达到了前人所未有的新境地。诗的前四句，历来为人们称道，不妨以之与《诗经》中相近的写法作一比较。
“彼黍离离，彼稷之苗。行迈靡靡，中心摇摇。知我者谓我心忧，不知我者谓我何求。悠悠苍天，此何人哉！”
这首《王风·黍离》是《诗经》的名篇。如果不囿于先儒附会的周大夫宗国之思的教化说，不难看出亦为行人所作。以此诗与之相比，虽然由景物起兴而抒内心忧苦的机杼略近，但构景状情的笔法则有异。《王风·黍离》三用叠词“离离”、“靡靡”、“摇摇”，以自然的音声来传达情思，加强气氛，是《诗经》作为上古诗歌的典型的朴素而有效的手法。而此诗则显得较多匠心的营造。“回车驾言迈，悠悠涉长道。四顾何茫茫，东风摇百草。”“迈”、“悠悠”、“茫茫”、“摇”，叠词与单字交叠使用，同样渲染了苍茫凄清的气氛，然而不但音声历落，且由一点——“车”，衍为一线——“长道”，更衍为整个的面——“四顾”旷野。然后再由苍茫旷远之景中落到一物“草”上，一个“摇”字，不仅生动地状现了风动百草之形，且传达了风中春草之神，而细味之，更蕴含了诗人那思神摇曳的心态。比起《黍离》之“中心摇摇”来，此诗之“摇”字已颇具锻炼之功，无怪乎前人评论这个摇字为“初见峥嵘”。这种构景与炼字的进展与前折“所遇”二句的布局上的枢纽作用，已微逗文人诗的特征。唐皎然《诗式·十九首》云：“《十九首》辞精义炳，婉而成章，始见作用之功。”（作用即艺术构思），可称慧眼别具；而此诗，对于读者理解皎然这一诗史论析，正是一个好例。
皎然所说“初见作用之功”很有意思，这又指出了《古诗十九首》之艺术构思尚属于草创阶段。此诗前四句的景象营构与锻炼，其实仍与《黍离》较近，而与后来六朝唐代诗人比较起来，是要简单得多，也自然得多。如陆云《答张博士然》：“行迈越长川，飘摇冒风尘。通波激枉渚，悲风薄丘榛。”机杼亦近，但刻炼更甚，而流畅不若。如果说《十首诗》是“秀才说家常话”（谢榛《四溟诗话》），那末陆云则显为秀才本色了。由《黍离》到此诗，再到陆云上诗，可以明显看出中国古典诗歌的演进足迹，而此诗适为中介。所以陆时雍《古诗镜·总论》说“《十九首》谓之《风》馀，谓之诗母”。
对于人生目的意义之初步的朦胧的哲理思考，对于诗歌之文学本质的初步的朦胧的觉醒。这两个“初步”，也许就是此诗乃至《古诗十九首》整组诗歌，那永久的艺术魅力之所在。