从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
这是一首劝勉诗，劝勉崔九既要隐居，就必须坚定不移，不要三心两意，入山复出，不甘久隐。全诗用语浅淡，近乎口语，或暗用典，或明用典，或正劝，或反讽，喻之以理，晓之以情，在看似平淡的外表下蕴涵着浓郁的朋友情谊，含意颇为深远。
“归山深浅去，须尽丘壑美。”这两句是说这次回到山里之后，不论入山深浅，都要饱览山川之秀丽，林木之幽美。这当然是劝勉崔兴宗不要再留恋世俗的生活，把对山水的感情升华到一种与世俗生活相对立的高度，这与他们对现实的厌倦与反感有关。起句点题“送”字。诗人看着崔九向山中走去，于是劝勉他说，山中自有美妙之景，足以自得于心，一丘一壑，皆可怡性养神。次句“丘壑”用典，讽劝友人隐逸山林，莫改初衷，为下文预设伏笔。
后两句紧依次句而写，化用陶渊明《桃花源记》典故，含蕴深刻。既是劝勉友人坚持初衷，尽享山水之乐，同时暗含这一层意思：如果弃隐入仕，以后想再度归隐，怕就难了。这里“暂”字用得极妙，与次句“尽”字相对。次句从正面劝说，结尾二句从反面劝勉。这一正一反，思虑周全，语意婉转，谆谆嘱咐，浓浓友情，溢于字里行间。
结尾两句是劝崔兴宗隐居丘壑，既然在山水间找到了生活的真趣，就不要再从那个境界里返回到现实中来了。这一方面表达了对隐居生活的肯定，另一方面也表达了对现实的不满。之所以作者要人留恋那个“不知有汉，无论魏晋”的世外桃源，是因为他们在现实中屡屡失败，一方面产生了对现实生活的反感，另一方面也更深刻地认识了现实生活。当时像裴迪、崔兴宗这样的寒士是没有出路的，他们宁愿隐居山林，过一种与世隔绝的生活。因此作者劝他的朋友，既然在山水之间找到了真趣，找到了自己思想感情的寄托，就不要像陶渊明《桃花源记》里的武陵人一样，找到了桃花源却轻易地放弃了。作者认为这是一个错误，因此他说：“莫学武陵人，暂游桃源里。”
词人写这首词颇费了一番心力。上片前三韵描绘美好艳丽的春色，为宴饮铺设美好的背景。至第四韵始，以乐声拉开宴饮的序幕，作为下片正面描写宴饮的过渡。这里写乐声，词人以晴空的震雷与云中的仙乐为喻，所游之地也以蓬莱仙境代指，目的只在于突出宴饮的不凡。
下片正面写宴饮，不仅“集旟”、‘下车”、“春台”均系出自古代文献中的词语，词人更连续用典。“三千珠履”、“十二金钗”，前者写与宴人之众之贵，后者写表演者之多之美；“好雍容、东山妓女”、“堪笑傲、北海尊罍”，前者写宴饮的气派，可与东晋谢安媲美；后者写宴饮的热烈，盖过了东汉孔融。几个典故又全以对偶句出之，极尽铺排之力。而词人自己不过是盛宴中的一个“追陪”的角色，还以“凤池归去，那更重来”一语，表示盛宴难逢的欣幸之情。
词人如此费尽心力地写作，也可能是出于无奈境地中的应酬，但如此写来，到底显得俗气，即下片语言，也有些生硬板滞，缺少流畅清明之美。
这首词值得一读之处只在上片前三韵景语。无论是所绘之景还是所用之语，都能给人以美的感受。