此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
这首诗开头写江上景色。
首联上句写空中流霜，寒气犹在，见其时为晨；下句写风平荻静，江水无波，状其日为晴。
颔联出句写云开雾散，天色澄碧，复状其晴；下句写旭日东升，光芒似箭，又见其时为晨。若诗到此结束，那也不过描写了清晨江面晴朗、平静的景色而已，但紧接着的一联，为全诗开拓了一个新的境地。
颈联对句的一个“晴”字，将前两联的描写作了一个概括。但与“六朝形胜”连在一起，其意就不止于描写气候的晴朗了。扬子江畔，为六朝故都所在，而南宋小朝廷，偏安江左，又与南朝十分相像。此时宋金已缔结和议，宋朝以屈辱的条件，换得了一个苟安局面，因此扬子江畔，这古战场也渐趋平静。这里的“晴”字，除指气候外，也含有形势平静之意。“雪”字与出句“鸿去”呼应。此处“飞鸿”，指“千载英雄”，也就是杨万里同一年在《初入淮河四绝句》中提到的岳飞、韩世忠、赵鼎、张浚等名将良相。昔日的英雄如飞鸿一去，渺然难追，空于山川形胜，照应着雪霁晴空。在山川形胜中寄寓了对英雄人物的感怀和对局势的忧虑。
尾联回到题上，“汲江心水”，正是过江之时，携瓶及水，煮清茶一杯，此时诗人正在迎接金国使者途中，将在金山绝顶的吞海亭煮茶招待金使，这两句看似旷达，实则流露了对现实的无奈。
该词上片回忆往事，抒写了词人与妻子之间的回忆。下片描写周围的景象，表达了词人内心的悲痛之情。全词借景抒情，将词人内心的哀愁与对妻子的无比怀念之情表达地淋漓尽致。
“点滴芭蕉心欲碎，声声催忆当初。”窗外雨滴落在芭蕉上的声音，仿佛是在敲打着词人不眠的思绪。从前伊人对镜梳妆，娇颜正好。即使相偎临窗看雨，亦难掩蜜意浓情。但如今却是夜雨迷离，孤枕难眠。那一声声雨打芭蕉，直将人带进那无尽的回忆中去。
“一声梧叶一声秋，一点芭蕉一点愁。”这无尽的夜雨，正似那无尽的愁丝落入心间。那些深深浅浅的忧伤，仿佛总是。追逐人的心灵，就如这雨打芭蕉声，让人无法逃避。一点一滴尚可以承受，但雨中的千滴万点却无法承受。即算是干滴万点，一时一刻倒也罢了，而这月月年年常年不息的哀苦，难以承受。容若心中的那种哀婉深痛，可想而知。
“欲眠还展旧时书。鸳鸯小字，初记手生疏。”旧时书，不是指书籍或书信，而是指当初爱人所临摹的书法本子。这一句承首句而来，无眠时回忆往事，不由得又展开她昔日所临的小字书卷。睹物思人，那清秀的笔迹，一如伊人的容颜。一握柔荑，手有余香。当初的温馨景象仍然历历在心中，但那个沉静柔婉的人儿，却已经不知去向了。从前的每时每刻，每一个场景，在心间一一闪现。她的一颦一笑、一举一动，恍惚间都还在眼前。或许，从见到她的第一眼开始，那个身影就已经在容若心中生根发芽，再也无法挪开。
旧时书一页页翻过，过去的岁月一寸寸在心头回放。缃帙乱，似纳兰的碎心散落冷雨中，再看时已泪眼婆娑。“胭脂泪，留人醉”，就让眼前这一半清醒一半迷蒙交错，梦中或有那人相偎。
这一阕所描写的，是日常生活情景。用词也简净，用"点滴芭蕉心欲碎"形容全词的语风再贴切不过。本来雨夜怀人，就是一件让人伤感的事情。
芭蕉夜雨，孤灯幽窗，甚至是一些散乱的，翻过了以后还没有及时整理的书笺。但就是这样一帧一帧的画面不依次序的闪现，才会真实感人不是么？词家说意，说境，说界，意见起落分迭，却不得不赞成再高明的技巧都不及真切情感让人感觉生动辛辣。如果不投入情感，作品就无法生长繁衍，文字亦再美只是美人脸上的“花黄”，一拂就掉落在地了。
