这是一首登临怀古之作。首联“日落征途远，怅然临古城”，紧扣题目，直抒胸臆。日暮时分，四野幽暝，纵目远望，路途还很遥远，诗人在怅然间，登临苍凉的古城，心情更加寂寥。一开篇诗人就借眼前实景的描写，渲染了一种萧瑟凄寂的氛围。正所谓“樵童牧竖，并皆吟讽”。他同类题材创作，如《郢城怀古》：“客心悲暮序，登墉瞰平陆”；《登叶县故城谒沈诸梁庙》：“总辔临秋原，登城望寒日。”都类此。
中间三联由首联生发，写景抒情，寓情于景，情景交融，浑然一体。次联“颓墉寒雀集，荒堞晚乌惊”：衰败的城墙头，晚归的鸟雀、乌鸦聚集在一起悲鸣着，不时又阵阵惊起，“萧森灌木上，迢递孤烟生”。城下灌木丛的上空，升起袅袅炊烟。“霞景焕余照，露气澄晚清”：远处，高空的彩霞折射出夕阳的余照，原野的露气洗净了傍晚的昏暝，显得明媚一些。诗人内心的幽郁，似乎也得到一定的缓解。但一个“余”字，一个“晚”字，仍然抑郁着写景抒情的基调：“霞景”虽明艳，但毕竟是“余照”；“露气”虽清新，但毕竟是“晚清”。
经过中间三联写景抒情手法的精心铺垫，诗就自然地过渡到尾联的强烈抒情：“秋风转摇落，此志安可平！”意谓：肃杀的秋风固然可以使万物凋败，而我的心志岂能就此消失！结得极妙，呼应首联，如果说开始的“怅然临古城”，只是诗人淡淡的自我喟叹，抒发内心的惆怅落寞，那结束的“此志安可平”却是诗人对现实的强烈抗议。
此诗风格刚健，语言洗练，与魏征的《述怀》、虞世南的《结客少年场行》都是初唐诗坛不可多得的佳篇。
这是一首咏物之词，运用了托物言志的手法。词一开篇，就是指点江山、直抒胸臆。与众不同的是，他不是只咏雪或只咏梅，而是花开两朵、两朵俱美。一会是一个平台上的比较，一会是各自舞台上的辉煌；既各有高低，又各有所长。从篇章角度分析，上下阕的结构是一致的：一二句，先立主旨、总领全段；三四五句，以鲜明意象，比较二者异同；把这异同的典型特征，完全袒露在作者笔下、袒露在读者眼前；其中的对比手法，恰好也照应了主旨。这样的结构意图，就是抓住雪与梅的同与不同：上阕的“全似”，下阕的“不似”，这就全面的比较了两种风流。
从段落到全篇，这首词大体可以分出起承转合的结构特征。起：两种风流，一家制作。承：雪花全似梅花萼。细看不是雪无香，天风吹得香零落。转：虽是一般，惟高一着。合：雪花不似梅花薄。梅花散彩向空山，雪花随意穿帘幕。
具体看来，梅雪争春，同样风流，这就是不可避免的梅与雪的不同。不过，异中寻同，词人偏要说“雪花全似梅花萼”。这里，雪花与梅花同在雪花仿佛就是梅花的花瓣。是啊，梅花的美丽，在于不仅有形，而且有香。雪花有梅之形，于是就输了一段香
词人的智慧，就在于丰富的想象力。风流，像风一样流芳天下，因而是世间万物的最佳典范。作者在梅与雪的映衬中，明知雪花有弱点，但却把她的弱点，放在险恶的处境中，想象为是狂风夺去了雪花能与梅花媲美的资格，这是极其高明的想象力，正是这样的想象，既说明了“全似”中的真实距离，也说明了这确实情有可原。这既是替雪花找托词，又是进一步展示了梅花的风采。
这基础上，作者归纳说，雪梅的风流看似一样，但梅花其实更高一着。前面是雪花与梅花异中之同，这里是二者终有高下、毕竟不同的现实状态。“雪花不似梅花薄”，一个“薄”字，意味深长。按古代汉语，薄通泊，淡薄即淡泊，这是一解；另一解则是薄的本义，薄即草木丛生。是啊，雪是水气的精华，而梅花是草木的精华、百花的精华、生命的精华，不愧是花中之花。所以，雪花的“不似”，表现了略逊一筹。是啊，梅花把自己的生命、把生命的色彩，装点向草木凋零、万花俱谢的雪山；雪花虽无生命，却依然善解人意的飞向人们的身边。
这就是词人最重要的比较。两种美丽的花朵，一是梅花，她挑战着寒冷的世界，以自身的豪气，呼唤着天地中生命的色彩、呼唤着天地中美丽的春天，也呼唤着天地中美丽的百花；另一是雪花，她把单调的冬天变成飞花溅玉的世界，这就是异中有同。那雪与梅各展所长，只要都是一流，又何必在意第一第二呢。这就是美丽的雪花，不卑不亢，绝无对梅花的嫉妒，只有与梅花的互补。即使不得第一，绝不与第一对立。这就是雪花，甘做背景、甘做配角，恬淡中显示雪花的美丽。
可见，词中梅雪并举，映衬之妙、拟人之巧、想象之高，就让梅与雪刚柔相济、共迎春光。其中那个“薄”字，引出了太多的争议：其一，薄字取贬义时，即意指雪花比梅花更薄一点。其二，用作褒义时，作为和严冬战斗的宠儿，怎么能比雪花更厚呢？然而词人不会取“薄”字的贬义，因为那与词人笔下的“风流”形象太不相称。用一个不恰当的比喻，武松打虎，不能是武松打猫，贬低斗严冬的“战友”，实际就是贬低自己。因此薄字在此词为第二种说法，这也就是把“薄”理解成褒义的最好依据。
从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
