这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
这首词共三阕。上阕由“送春去”开头，“人间无路”极写辛酸悲咽。“斗转城荒”诉说临安陷落，“不见来时试灯处”尤有深意。中阕由“春去谁最苦”的设问，讲述宋亡而爱国军民最为痛苦的事实。“送客屡回顾”状写宋宫室被掳掠的凄惨境遇。下阕由“春去尚来否”的设问，暗示宋朝大势已去，恢复无望。全词凄绝哀怨，寄托很深。
《兰陵王》是词中的长调，共分三段。第一段写临安失陷后的衰败景象及词人的感受。“春去人间无路”是全词的主题句，词中各段发端，均以“春去”领起，并围绕这一中心从不同方面加以发挥。“秋千外，芳草连天，谁遣风沙暗南浦”，用对比手法写出临安失陷前后的不同画面，“芳草”、“秋千”，写出元军陷城前的景况。“芳草”，又暗喻送别。这首词的“芳草”却不是隐喻一般的离情，而是送别一个朝代，汉家王朝仓皇南奔，故国何在？凄苦之情，怎能自己。“风沙暗南浦”，则意味着元军攻陷临安后的摧残践踏，又象征着南逃群臣们的危厄前景。“南浦”本指分别之地，此处却暗指南宋故土，补充了“春去人间无路”“慢忆海门飞絮”写词人挂念着的宋室君臣，想象他们如柳絮一般飘泊无处归依。作者首先着笔于“海门”，说明他寄希望于南逃的端宗，也反映了作者有随端宗南行之愿，但却因风沙隔阻，无路可通。“乱鸦过，斗转城荒，不见来时试灯处。”三句转写眼前的现实，临安一派残破衰败之象：狂噪的鸦君在颓城上空掠过，北斗失向，城池颓圮；元宵前夕本应是华灯照耀的都城，到此时已黑暗一片寻不到灯的踪迹。“乱鸦”，暗喻元军，“斗转”，暗示南宋王朝的陨落。“试灯”，元宵前的张灯预赏。临安失陷于二月，春来时尚可见元宵灯景，至三月春归，则南宋已亡，所以说“不见来时试灯处”。
第二段写春天归去以后，南宋君臣与庶民百姓所遭受的亡国之痛。“春去，最谁苦？”以设问句过渡，“苦”字用得醒目尖锐。下面连用三个分句，分写三个方面形象回答：“箭雁沉边”，写被掳北去的君臣，如同被射中的大雁，坠落到遥远北方，永无归日，“梁燕无主”，以“无主”的“梁燕”喻南宋臣民，大厦将倾，凄惶天依“杜鹃声里长门暮”，写临安宫苑凄惨悲凉景象，暮色之中，“长门”闭锁，唯有杜鹃啼血而已。三个分句，用“但”字领起，一气呵成。“玉树”三句，紧承前三句的意韵。摹写亡国的悲痛之情。“玉树”本指汉宫中之物，王朝倾覆，故“玉树凋土”，就连那金铜仙人也不免有辞离故国的悲伤。“想玉树凋土，泪盘如露”二句，用“衰兰送客咸阳道”（李贺《金铜仙人辞汉歌》）诗意。“玉树”、“泪盘”，都用来喻宋。“斜日未能度”，指“铜仙”，依依不舍，行动缓慢，标志着被迫北去的君臣对故国的无限留恋，与词题“送春”之意。
第三段写故国之思。仍以设问总起：“春去，尚来否？”“来”字重如千钧，怀有深深眷念之情。下面接着以江总、庾信之事来抒写亡国之痛。江总在陈后主时仕至尚书令，故称“江令”；陈亡后，他入隋北去。庾信本仕梁，曾出使西魏梁亡，被留长安，北周代魏，又不予放还；著有《愁赋》，以抒郁抑之情。
词人此时此刻的忧恨之情与古人相同，因此以“正”字领出“江令恨别，庾信愁赋”两四字对句。同时，借风雨尽日袭击苏堤来渲染气氛，与第一段“斗转城荒”相绾合，使临安的景色更加凄迷荒凉。苏堤在杭州西湖外湖与里湖之间，堤上有六桥，桃柳成荫。此处以苏堤在风雨中飘摇之态，来暗指沦陷后的临安亦如苏堤一样，陷于风雨飘摇之中。在“送春”之际，作者只能“神游故国”，此二句扣紧“送春”，并对“尚来否”作了回答，说明故国的新春只能梦里依稀得见了。“花记前度”，由“种桃道士归何处，前度刘郎今又来。”（刘禹锡《再游玄都观》）诗意仅来表示对故国的怀念之情。最后，“人生流落，顾孺子，共夜语”一句，表示“人间无路”，以只能跟“孺子”共话亡国之痛结尾。“孺子”，指作者的儿子刘将孙。
这首词写在元军攻破临安之后，表达了作者的亡国之痛与故国之爱的感情，许多词句如“春去人间无路”“谁遣风沙暗南浦”等，爱憎分明，显而易见。作者在词中运用借代和象征手法来表达自己的思想。例如，“春”象征着南宋王朝：“飞絮”暗喻南渡的君臣：“乱鸦”指代占领临安的元军等等。作者将这些日常所见的感受赋予主观的感情色彩。因此充分烘托出南宋灭亡的悲剧氛围。词的现实性和认识意义，也是通过这种气氛体现出来，为了强调这种氛围，词人运用了某些典故，因此送到了很高的艺术效果。此篇是专主寄托的成功之作。作者把南宋灭亡的伤痛哀悼之情和词中的艺术形象巧妙地融合在一起，达到了交融浑化“浑化”的高水平，使读者也产生种种感慨。
这是一首写景诗，但诗中又通过晚望折射出主人公一定的心境。
“春庭聊纵望，楼台自相隐。”一个聊字点出了诗人初登楼台百无聊赖的精神状态，接着是纵望所见的景物：“窗梅落晚花，池竹开初笋。
“窗外落梅，池边春笋。”正是冬尽春来的象征。面对这春天滋育出来的新鲜生命，诗人怎能不心荡神骀！这时，诗人耳边又响起泉水潺潺的声音，顿时联想到它飞溅时的汹涌，又不禁领受到高山在旁的飘渺之感，整个精神世界为之一振。
于是引发出一声感叹：“不愁花不飞，到畏花飞尽。”花开花落周而复始，本是自然界的客观规律，因而并不愁；但到“花飞尽”的时节，不仅意味着万木凋零，而且具有一去不复返的意思。
这样，诗人的“畏”也就不仅仅是惜春伤时，而且带有对有限人生的深沉感伤。此诗在处理内在心理节奏上很有特色，堪称佳作。