词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
这首留题记游的即兴之作，颇能表现诗人潇洒坦荡的性情。诗的首句写诗人访问袁氏别业，其实与别业的主人并不认识；次句写诗人不仅贸然来访，而且还选了个风景绝佳的地方；后两句写诗人劝主人不要为买酒招待客人担心，客人口袋里自有买酒的钱。全诗清新脱俗，别有风味。
诗人并非专程访友，只是随性游春至此，因为风景优美，虽然主人不相识，仍然停留下来，“主人不相识，偶坐为林泉”。不是一个开朗、洒脱、好交友、好结客的人，是不会这样行事的。
既然留下来了，对着周遭美景，不可枯坐，要饮酒赏春，诗人心里这样想着，嘴上也就说了出来，“莫谩愁沽酒，囊中自有钱”。“主人你可不要发愁、唠叨说你没钱买酒呀，我的荷包里自有钱。只要你能陪着我，咱们来痛快地喝上一杯，如何？”这真是心无城府，豪放、洒脱、大方。
拥有这样的天真，这样的豪爽，无怪乎老贺归乡，最先迎上来的是一群儿童，“笑问客从何处来”。比起苏轼“却戴葛巾从杖履，直将和气接儿童”（参寥《东坡先生挽词》），别是一番景象。
这首诗是作者豁达性格的一个突出表现。诗人与别墅主人素不相识，仅为林木泉石所吸引便来此游览，从侧面暗示出林园之可观。接下来诗人自言自语，拂去主人对他的担心，道出自己饮酒玩赏的雅兴。诗人对别业不着一字，却处处显露别墅身影，于此之中，诗人自身形象也呼之欲出。诗歌写得活泼清新，富于情趣。
