这首词作于神宗元丰五年，即东坡黄州之贬的第三年。全词风格清旷而飘逸，写作者深秋之夜在东坡雪堂开怀畅饮，醉后返归临皋住所的情景，表现了词人退避社会、厌弃世间的人生理想、生活态度和要求彻底解脱的出世意念，展现了作者旷达而又伤感的心境。
上片首句“夜饮东坡醒复醉”，一开始就点明了夜饮的地点和醉酒的程度。醉而复醒，醒而复醉，当他回临皋寓所时，自然很晚了。“归来仿佛三更”，“仿佛” 二字，传神地画出了词人醉眼朦胧的情态。这开头两句，先一个“醒复醉”，再一个“仿佛”，就把他纵饮的豪兴淋漓尽致地表现出来了。
接着，下面三句，写词人已到寓所、在家门口停留下来的情景：“家童鼻息已雷鸣。敲门都不应，倚杖听江声。”走笔至此，一个风神潇洒的人物形象，一位襟怀旷达、遗世独立的“幽人”跃然纸上，呼之欲出。其间浸润的，是一种达观的人生态度，一种超旷的精神世界，一种独特的个性和真情。
上片以动衬静，以有声衬无声，通过写家僮鼻息如雷和作者谛听江声，衬托出夜静人寂的境界，从而烘托出历尽宦海浮沉的词人心事之浩茫和心情之孤寂，使人遐思联翩，从而为下片当中作者的人生反思作好了铺垫。
下片一开始，词人便慨然长叹道：“长恨此身非我有，何时忘却营营？”这奇峰突起的深沉喟叹，既直抒胸臆又充满哲理意味，是全词枢纽。“长恨此身非我有”是化用《庄子·知北游》“汝生非汝有也”句。“何时忘却营营”，也是化用《庄子·庚桑楚》“全汝形，抱汝生，无使汝思虑营营”。本是说，一个人的形体精神是天地自然所赋与，此身非人所自有。为人当守本分，保其生机；不要因世事而思虑百端，随其周旋忙碌。苏轼政治上受大挫折，忧惧苦恼，向道家思想寻求超脱之方。这两句颇富哲理的议论，饱含着词人切身的感受，带有深沉的感情，一任情性，发自衷心，因而自有一种感人的力量。以议论为词，化用哲学语言入词，冲破了传统词的清规戒律，扩大了词的表现力。这种语言上的特色正表现出词人的独特个性。正如前人所说。东坡“横放杰出，自是曲子中缚不住者”。
词人静夜沉思，豁然有悟，既然自己无法掌握命运，就当全身免祸。顾盼眼前江上景致，是“夜阑风静縠纹平”，心与景会，神与物游，为如此静谧美好的大自然深深陶醉了。于是，他情不自禁地产生脱离现实社会的浪漫主义的遐想，唱道：“小舟从此逝，江海寄余生。”他要趁此良辰美景，驾一叶扁舟，随波流逝，任意东西，他要将自己的有限生命融化在无限的大自然之中。
“夜阑风静縠纹平”，表面上看来只是一般写景的句子，其实不是纯粹写景，而是词人主观世界和客观世界相契合的产物。它引发出作者心灵痛苦的解脱和心灵矛盾的超越，象征着词人追求的宁静安谧的理想境界，接以“小舟”两句，自是顺理成章。苏东坡政治上受到沉重打击之后，思想几度变化，由入世转向出世，追求一种精神自由、合乎自然的人生理想。在他复杂的人生观中，由于杂有某些老庄思想，因而在痛苦的逆境中形成了旷达不羁的性格。“小舟从此逝，江海寄余生”，这余韵深长的歇拍，表达出词人潇洒如仙的旷达襟怀，是他不满世俗、向往自由的心声。
这首词写出了谪居中的苏东坡的真性情，反映了他的独特风格。历史上的成功之作，无不体现作者的鲜明个性，因此，作为文学作品写出真情性是最难能可贵的。元好问评论东坡词说：“唐歌词多宫体，又皆极力为之。自东坡一出，情性之外，不知有文字，真有'一洗万古凡马空’气象”元好问道出了东坡词的总的特点：文如其人，个性鲜明。也是恰好指出了这首《临江仙》词的最成功之处。
春秋多佳日，而“山亭水榭”的风光当分外迷人，但词人却以极冷漠的笔调作出此词，因为“良辰美景奈何天”，消除不了“凤帏”中之“寂寞”——独处无郎，便没有什么赏心乐事可言。“凤帏”句使人联想到李商隐《无题》诗中的名句：“重帏深下莫愁堂，卧后清宵细细长”。有意味的是，词人使“愁闷”与“颦眉”分属于“新”“旧”二字。“旧”字以见女主人公愁情之久长“新”字则表现其愁情之与日俱增。一愁未去，一愁又生 ，这是“新”；而所有的愁都与相思有关，这又是“旧”。“新”“旧”二字相映成趣，更觉情深。
辗转反侧，失眠多时，于是乃有“起来”而“临绣户 ”似乎是在期待心上人的到来。然而户外所见，只不过“时有疏萤度”而已，其人望来终不来。此时，女主人公空虚寂寞的情怀，是难以排遣的。在这关键处，词人又却又写出了一丝安慰，也算是自慰吧！词人给她一点安慰，一轮缺月，高挂中天，并赋予它人情味，说它因怜悯闺中人的孤栖，不忍独圆。“多谢”二字，痴极妙极。同是写孤独情怀，苏东坡在圆月上做文章 ：“不应有恨 ，何事长向别时圆”；朱淑真则在缺月上做文章“ 多谢月相怜，今宵不忍圆。”移情于物，怨谢由我，真有异曲同工同妙。此词最有兴味之所在正是结尾两句。
本诗采用联想手法，由物及人。
诗人首联先写见到一对洁白鲜嫩的苦笋的感受，不禁眼前一亮。
进而颔联两句直接描写苦笋，并将其人格化，指出“耿介”是此物种的本性，“苦白”是与生俱来的。“耿介”指正直不阿，廉洁自持；“苦白”指俭约过甚，后以坚守白操，矢志不渝为“苦白”。肯定赞美苦笋品性后，诗人自然由此联想到唐朝宰相、杰出的政治家、思想家、文学家和史学家魏征。
颈联“我见魏徵殊媚妩”一句是写唐太宗说，别人认为魏征言行无礼，我却觉得他很妩媚。所以，从本身外部特征来看，苦笋的“苦”便是魏征的“殊”，“苦”味并不爽口，而魏征的“殊”在于直言进谏，而其言行有时着实令人难以接受。从内在气质来看，诗人赞美苦笋的气白便是唐太宗赞魏征“妩媚”，苦笋性情“耿介”，天生“苦白”，与魏征正直不阿，廉洁自持的品格均是受人赏识之处。
全诗尾联议论收尾，指出人才养成既需要发展空间，也要经历风雨砺。历史上的魏征以“犯颜直谏”著称，其言行常常令人难以接受，好比苦笋的滋味并不适口；苦笋与生俱来的“苦白”，象征耿介性格，与魏征方正的人格相似，应该得到认可。
这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。