这是首送别诗，写与友人离别时的情景。友人已乘舟向烟水迷蒙的远方驶去，但诗人还在向他洒泪挥手送别。渐渐地，看不见友人的旅舟了，江面上鸟在飞着，不知它们要飞往何处；远处只有青山默默地对着诗人。朋友乘坐的船儿沿长江向远处去了，诗人在斜阳里伫立，想象着友人即将游五湖的情景。就这样离别了，不知有谁知道诗人对朋友的悠悠相思。诗人借助眼前景物，通过遥望和凝思，来表达离愁别恨，手法新颖，不落俗套。
诗题虽是“饯别”，但诗中看不到饯别的场面，甚至一句离别的话语也没有提及。诗一开始，他的朋友王十一（此人名字爵不详）已经登舟远去，小船行驶在浩渺的长江之中。诗人远望着烟水空茫的江面，频频挥手，表达自己依依之情。此时，江岸上只留下诗人自己。友人此刻又如何，读者已无从知道，但从诗人送别的举动，却可想象到江心小舟友人惜别的情景。笔墨集中凝炼，构思巧妙。诗人以“望”、“挥手”、“泪沾巾”这一系列动作，浓墨渲染了自己送别友人时的心情。他没有直抒心中所想，而是借送别处长江两岸的壮阔景物入诗，用一个“望”字，把眼前物和心中情融为一体，让江中烟水、岸边青山、天上飞鸟都来烘托自己的惆怅心情。
第三句是虚实结合，诗中“飞鸟”隐喻友人的南游，写出了友人的远行难以预料，倾注了自己的关切和忧虑。“没”字，暗扣“望”。“何处”则点明凝神远眺的诗人，目光久久地追随着远去的友人，愁思绵绵，不绝如缕。真诚的友情不同于一般的客套，它不在当面应酬，而在别后思念。诗人对朋友的一片真情，正集聚在这别后的独自久久凝望上。这使人联想到《三国演义》描写刘备与徐庶分别时的情景。
然而，目力所及总是有限的。朋友远去了，再也望不到了。别后更谁相伴？只见一带青山如黛，依依向人。一个“空”字，不只点出了诗人远望朋友渐行渐远直至消失的情景，同时烘托出诗人此时空虚寂寞的心境。回曲跌宕之中，见出诗人借景抒情的功力。
五六两句，从字面上看，似乎只是交代了朋友远行的起止：友人的一叶风帆沿江南去，渐渐远行，抵达五湖（当指太湖）畔后休止。然而，诗句所包含的意境却不止于此。友人的行舟消逝在长江尽头，肉眼是看不到了，但是诗人的心却追随友人远去一直伴送他到达目的地。在诗人的想象中，他的朋友正在夕阳灿照的太湖畔观赏明媚的春色。
诗的最后，又从恍惚的神思中折回到送别的现场来。诗人站在汀洲之上，对着秋水苹花出神，久久不忍归去，心中充满着无限愁思。情景交融，首尾相应，离思深情，悠然不尽。
此诗意在称赞、勉励房玄龄为国求贤。首句从反面落墨，说明房玄龄与太液池距离甚远，无暇游乐。次句从正面着笔，点明西园里“上才”房玄龄。三、四两句，盛赞房玄龄“夙兴夜寐”、“勤劳王事”。全诗四句，写得兴会淋漓，亦充满意境美，值得玩味。
诗的首句，是回忆过去游处之乐。太液池是大明宫里的一个湖，中有蓬莱山，象征着海外仙山。当年秦王李世民延揽房玄龄等人为“十八学士”，兴文学馆，当时人称为“登瀛洲”（《唐会要》四十六）瀛洲、蓬莱，各为“三神山”之一，可以互举，意思相同。次句“西园隐上才”，房玄龄是“闻人有善，若己有之”（《旧唐书·本传》），“引拔士类，常如不及”（《唐会要》五十七）的人。这一点，李世民非常了解，诗句充满了感激之情。
三、四两句，以形象而有象征意味的笔墨写“引上才”的措施及其效果。唐王朝的京城长安四面都有“关”。如果闭关拒才，谁能进来？可是如今呢，天未破晓，不远千里而来的英雄豪杰已经驱车入关，向长安进发。这因为：雄鸡初唱，关门就早已为他们打开；而贤明的宰相，正在“西园”忙于援引他们呢！四句诗，写得兴会淋漓，其求贤望治之意，溢于言表。第四句，可能用了《史记·孟尝君传》函谷关鸡鸣始开的典故，但其中的“关”并不限于函谷关。从泛指的、象征的意义上理解，会从更深的层次上把握全诗的意境美。
古人说：“诗本性情。若系真诗，则一读其诗，而其人性情，人眼便见。”（明·江盈科《雪涛诗评》）这首词正是如此，它首先展现了一位潇洒闲适、任真自然、不拘形迹的词人自我形象。这位刚从繁冗的官场生活中解组而投入大自然怀抱的词人，其心情是愉悦的“初脱尘劳”已流露出对官场的厌倦和离开之后如释重负的感受；而凭窗倚栏，细观峰峦，由朝至暮。看尽明暗变化，不仅表达了词人对大自然的喜爱，同时也表现了其凝神专注之态和闲适自得的雅致。
“看尽昏朝”，就宛如李白“相看两不厌，只有敬亭山”的境界，这里不仅是写山，更是衬人。正因为词人观察得入微，故能有“夜山低，晴山近，晓山高”的感觉。这三句是前面“看”的注脚。夜黑山影模糊，故有低感；晴天山色明朗，所以觉得如在目前；清晨霞映云绕，因此给人高感。其实还可补充一点，这三句不仅写出了山，也写出了观山的人。词人那种悠然心会、神与物游的情趣，也是在“看”中隐约可见。
下片词人的自我形象表现得更直接、更突出。他得闲即出，遇村辄饮。“醉模糊”逼真地描绘出酩酊醉态，而且这三字是下片的关目，以下便由此生发。因为醉，忘怀了一切羁绊，更显出任真自适的个性。“信手挥毫”三句，表现了他毫无拘束，纵横骋才的创作特征，他挥毫只是为了抒发性灵，哪管什么风骚之旨。最后三句既是其优游生活的简要概括，也是他思想志趣、情感性格的集中反映。
“乐因循”，说明他纯任自然；“能潦倒”，表现他自甘淡泊，“也消摇”，传达出他对闲适自在生活自得其乐的态度。“乐”、“能”、“也”充分地展示了他的情操。据《金史·许古传》载：“古性嗜酒，老而未衰，每乘舟出村落间，留饮或十数日不归。……平生好为诗及书。”可见此词确是他个性的真实写照。至于他为什么会表现出这样一种超然物外的思想情绪，这实在和他身处日益衰落的金末季世及其仕途多舛有关。
其次就艺术特色看，信手挥洒，凝练自然，是这首词较突出的特点。无论写景抒情，均是“信手挥毫”，表现得流利畅达、无拘无碍。
全词从入山、观山和诗酒生活逐层写来，都如清泉自然涌出，似不经意而出，一切都十分明朗真率。然而这信手挥毫又决非不加提炼、失于浅俗。相反，作者在用语上颇注意凝练。如“爽气飘萧”四字，就概括出秋日山中的总印象和观感；“夜山低”三句则更是异常准确精练地描绘出不同时刻、不同条件下的山的特色；而下阕的“乐”、“能”、“也”三字也用得恰切精妙。看来作者在看似不经意中颇多锤炼。这种雕饰而归于自然的艺术境界，说明许古确有很高的艺术修养。