上片写景，先点出“辘轳”、“金井”、“梧桐”三物，不单是写实，也都有寓意。辘轳是井上汲水的工具，汲水是女子之事，故井边常常是女子的怀人之所。辘轳的循环滚动又与思念的辗转反复相通，摇着辘轳，情思缠绵，往往是诗词之中女子思情的象征。古代的井边多种梧桐，“一叶知秋”，秋来梧桐叶儿黄，故梧桐是常见的悲秋意象。这三者位置相关，意义相通，常常被联系到一起来写女子的秋思，如吴均的“玉栏金井牵辘轳”，王昌龄的“金井梧桐秋叶黄”，与这里的“辘轳金井梧桐晚”，都是同一个意思。不过，李煜的表达更精巧一些，他在句中强调了一个“晚”字。“晚”可以指黄昏，暗示了从早到晚的期盼，有“黄昏望绝”之意。“晚”也可以指秋深，突出梧桐叶黄陨落的形象，令人联想岁华流逝、青春不再而引出悲哀。故接下来的“几树惊秋”，本来是写人在惊秋，却道以“树惊秋”；写情就更婉转，更深沉，并使萧瑟的秋景与女子的伤情融合到了一起。“昼雨如愁”引出人物。说是“昼雨”，可见是下了一天还没有停的雨。而这雨是小雨，丝雨，纷纷扬扬，飞飞洒洒，就如同弥漫在人心中的忧愁一样，无边无际，无休无止。“百尺虾须在玉钩”，是说精美的竹帘挂在钩上，暗指人的遥望，下启“回首边头”，景物描写也就由室外转入了室内。
下片抒情，以“琼窗”承接上片的“百尺虾须”，过渡十分自然。这里的“春断”，要分作两层意思来理解。一是说春去秋来，时光流逝，岁华渐老，青春不再复返，故日“断”。一是说远人无消息，任凭思念，深情不得传达，“肠断白萍洲”（温庭筠），“春断”也就是“情断”。这两层意思相辅相映，都在表现思念之深，于是而有“双蛾”之皱，有“回首”之举，有“欲寄”之事，更用一连串的动作写出思念之切。由皱眉，到遥望，到“欲寄鳞游”，思念的感情渐进深化，写出女子终于决定要以主动的诉说去打动对方的心，以唤回心爱的人。可是，“九曲寒波不湃流”。山高水寒路曲折，纵使信写出，何人可传寄？何处可投递？无奈之极。可越是无奈，越见情深。
全词以意融景，一系列景象有机地融成一幅饱含秋意、秋思的风景画，画中有人，人外有秋，秋内有思，秋风秋雨关秋思，离情别恨联秋怨，写得婉约蕴藉，回味悠长。后人马致远之《天净沙·秋思》颇得其婉约韵致。
这篇文章通过作者少年在书房中读书的事情，告诉人们：一个人是很容易适应外物的，适应了外物，也就由不习惯变为习惯。而习惯养成之后，对外物是否合理，对外物的是非优劣，往往也就不加详察，不予追究了。这篇文章以小见大，见微知著，于日常琐事中寄寓哲理，于平淡质朴中透出思想力度。
“俯而读，仰而思；思有弗得，辄起绕室以旋。”这一描述，就生动地勾勒了一个善于思考的读书人的形象。孔子说：“学而不思则罔，思而不学则殆。”不善于思考，就很难说学有所获，更谈不上什么有独到的见解。文章以“思”为经，贯穿始末。因“思”而“绕室以旋”，从“旋”而极其自然地引渡到主题的阐发。总之，这都是善于思考的结果。
书房里有一块洼地，愈来愈向外扩展。在这块地上踱来踱去，当然很不自在。可是时间久了，却习以为常了。等到填平这块洼地，却又感到“蹶然以惊，如土忽隆起者”，经过一段时间，这才恢复到正常的感觉。洼地踩惯了如履平地，一旦填平，反而感到不适应。这是什么缘故呢？作者深有感触地说：“习之中人甚矣哉！”这是一篇之警策，撮辞举要，统摄全文。习惯成自然，这是一个很朴素的真理。由此推论，如何培养良好的习惯，乃是至关重要的。所以文章最后的结论是：“故君子之学，贵乎慎始。”意即治学一开始就要养成良好的习惯。有了良好的习惯，就有了良好的开端。这一体会，不仅对育才树人有重要意义，而且对于做好一切事情，都有着普遍的借鉴作用。
陈维崧作此调呈送芝麓先生共二首，这是第一首。芝麓，即龚鼎孳，字孝升，号芝麓，安徽合肥人。明崇祯进士，授兵科给事中，累官御史。清顺治初以原官起用。康熙年间官至礼部尚书。芝麓工于诗词，与吴伟业、钱谦益齐名，并称为“江左三大家”。陈维崧与他交游唱和甚多。龚鼎孳接读这二首《贺新郎》词后，随即用原韵作《贺新郎》(和其年秋夜旅怀韵)二首。这对于理解本词是很有益处的。
这首词是作者旅居京华时所作。在一个孤寂的秋夜，他独自倚靠着窗帘眺望着京城帝王的宫楼，不由牵动起心中的悲歌，但他没有直接倾吐，而是寓情于景。开头“掷帽”三句，写夜中眺望京城的情景。“凤城”，谓帝都，此指北京。“一片玉河桥下水”三句承上写天空与地面的景色而插入怀古之情。“玉河”，在北京城西，源出玉泉山，流经大内出都城东，故亦称为御河。在秋夜月光的映照下，玉河的水面显得格外的清澈明亮。这里用王昌龄《出塞》诗“秦时明月汉时关，万里长征人未还”中的成语，注入怀古之情，构成雄浑的独特词境。陈廷焯《词则·放歌集》卷五评点说：“插入吊古，极见精神。”
“我在京华沦落久”两句，由景及情。“吴盐”，唐肃宗时盐铁铸钱使改变盐法，所煮盐以洁白著名。后称两淮生产的盐为吴盐。周邦彦《少年游》：“并刀如水，吴盐胜雪，纤指破新橙。”这里是写自己沦落京华多年，抑郁不得志，一腔愁恨已化为点点白发。正如龚鼎孳《贺新郎》词中所写：“羁宦薄游俱失意。”点出了失意的心态。“家何在”两句以思归收束上片。“天末”，即天边。饥驱四方的潦倒境遇，使他更加思念自己的故乡。然而身居千里之外，遥望家乡，远在天边。“家何在？在天末。”这是词人心灵痛苦的呼唤。
下片“凭高对景”三句，由眼前实景宕开，现实的失意和悲愤，使词人的思维追踪到千年前的历史人物。“燕昭乐毅”，战国时的著名人物。燕昭，即燕昭王，曾招纳贤士，师事郭隗，而天下之士争相奔从。乐毅自魏至燕，与燕人同甘共苦，燕国日益富强。后以乐毅为上将军，与秦、楚、赵、韩、魏合力攻齐，攻下了齐国都城临淄。事见《史记·燕召公世家》。故这里称他们为“一时人物”。下面“白雁横天”三句既点出时令季节，又承上抒写。“白雁”，白色的雁。据宋彭乘《续墨客挥犀》卷七：“北方有白雁，似雁而小，色白，秋深则来。白雁至则霜降。”深秋季节，北方一群群白雁飞来，发出一阵阵似响箭般的叫声，似乎呼叫着大地上被江山所磨灭的古今豪杰。词人融情于景的心意，龚鼎孳在《贺新郎》和词中指出：“只有穷交堪对酒，况是江东人杰。”在被江山磨灭的古今豪杰中，包涵着陈维崧这样的江东人杰。
“明到无终山下去”两句，词人放笔直抒胸中豪气。“无终山”，一名翁同山，又名阴山，在河北蓟县。麞，即獐，似鹿而小。“渴饮黄麞血”化用《汉书·王莽传》“饥食虏肉，渴饮其血”的句子，表现出作者的雄心豪气。故陈廷焯在《词则·放歌集》中评点说：“雄劲之气，横扫千人。”
词末两句以古喻今，更见其悲慨深沉。《长杨赋》是西汉扬雄所作。长杨为汉行宫名，在今陕西周至县东，因宫中有杨树数亩而得名。扬雄曾随从汉成帝羽猎。其时农民因帝王游猎而不得收敛，扬雄作此赋以讽。然而如今有何用处呢？这里把典故融化入词境，既与上文挽弓射猎相接应，又不露斧凿痕迹，而使词的情味更加浓厚。