历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
词的上片，词人回忆年少时意气风发、征战沙场的光辉岁月。一卷《阴符》说明词人年少熟读兵书，深谙用兵之道；而“二石硬弓，百斤宝刀”则突出他力大无穷，身手不凡。“一”、“二”、“百”三个数词，读起来如泉喷涌，咄咄逼人。开篇三句将词人文武双全、雄才大略，气度非凡的形象刻画得栩栩如生。接着以去声“更”字领格，统领四个偶句，对仗工整，节奏明快，激壮之情随之奔涌而出。接下来四句写词人扬鞭策马奔腾，速度犹如风驰电掣。“更玉花骢喷”至“谈笑皆堪折简招”几句写词人年少时文韬武略，广交贤能，与志同道合之士煮酒论天下，豪气干云。“龙跳”二字，极言其书法苍劲有力，有如蛟龙跳跃。“谈笑皆堪折简招”，把他们的从游关系，写得随便、热烈而又亲切。在九个四言偶句之后，突然出现这一平仄协调的七言句，显得音律和谐，语调从容，从而反映出主人公不仅仅是一介武夫，而是一个带有儒将风度的英雄。歇拍三句略一转折，歌颂他怀有建功立业的豪情壮志。从语言上看，又恢复了四言格局，庄重之中饶有豪迈气概。整个上片，从尚文习武、谈笑交游、建功立业等方面，塑造了作者理想中的人物，实际上正是词人的自我形象。
词的下片，词人先以一语扫过，随即描写现在。“当年目视云霄”一句，表现了词人傲岸不羁的性格。“谁信道、凄凉今折腰”，反用陶渊明作彭泽令不肯为五斗米折腰事，暗指此时之不得志。上句回忆当年，下句慨叹当前，给读者以强烈的对比感。后一句的前面冠以“谁信道”三字，更加强了愤懑不平的感情色彩。词人以苍凉深沉的笔调抒写壮志未酬、英雄暮年的悲慨。在这种强烈对比之下，感情的浓烈，已是至极。“怅燕然未勒”四句，用了两个典故：一是《后汉书·窦宪传》所载窦宪登燕然山，刻石记功而还；二是李白《金陵凤凰台诗》所记“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁”，此四句由一个“怅”字统领，表达作者请壮志难酬的激愤和悲凉。“老去”，也援用一典。可见其胸中积有多少愤懑情结。结尾三句全从上面的“老”字生发，用的却是形象化的语言。“歌罢犹须着酒浇”突出作者的深重苦闷，唱歌也无法将其排解，还需借酒，但却是借酒浇愁愁更愁。“休休也”是作者不甘而无奈的感叹，他回头看见镜中的自己，已经是白发生、容颜改，凄凉悲苦的感觉油然而生。
词的上片先写武艺，次写驭马，郊游，最后写建功立业，塑造出一个英武豪迈、兼具文韬武略的英雄形象，既是作者理想中的人物，又是词人的自我形象。下片则写老年悲慨，苍凉郁勃。综合来看，词的上下两片对比强烈，过渡自然，语言精炼。词人用豪迈深沉的笔调，将一个已处暮年的爱国英雄渴望建功之志的情感充分而强烈地表达出来，全词豪宕疏放、雄肆激昂。同时，该词用典较多，既扩大了容量，却又并不粘滞板涩，其间融会贯通，给读者留下了无限的想象空间。
白石此词作于三十二岁，当时客居长沙。词中抒写怀人之思及飘泊之苦。据夏承焘《姜白石系年》，这是白石词中最早的怀念合肥情侣之作。白石青年时在合肥曾结识姊妹二人相交情深，后来却演化为一场爱情悲剧，使白石从此郁郁寡欢，刻骨相思。白石与合肥情侣初识合肥赤兰桥，其地多种柳，分手时为梅开时节，故白石词写及梅、柳，均与此一段“合肥情事”有关，由梅、柳而忆及旧日情侣，抒发一种绵绵不尽之相思之情，成为白石的一种思维定势和其词的一种惯性情绪。
小序记作词缘起。丙午即宋孝宗淳熙十三年（1186），人日是正月初七。长沙别驾指湖南潭州通判萧德藻，当时白石客居其观政堂。堂下有曲池，池西背靠古城墙，池畔植有枇杷竹林，曲径通幽。穿径南行，忽见梅花成林，满枝花蕾，小的如花椒，大的如豆子，少许花蕾乍开，有红梅，也有白梅。头上枝影扶疏，脚下苍苔细石，词人与朋友们漫步其间，不觉动了游兴，于是立即动身，出游城东的定王台，又渡过城西的湘江，登上岳麓山。俯眺湘云起伏，湘水慢流，终于游兴已尽，悲从中来，遂醉吟成词。
上序片词序相表里，主写游赏心情。“古城阴”。有官梅几许，红萼未宜簪。“古城墙下，些许官梅，红萼尚小，还不到摘花插发的时候呢。官梅即官府种的梅花，杜甫《和裴迪登蜀州东亭》诗，有”东阁官梅动诗兴“之句，何况梅花与柳树一样，最能钩起白石的伤心心事呢。句中几许、未宜簪等语，流露出一片爱怜护惜之情。序中既描写出梅花的各种姿态，故词中便着意于抒发情意，词较序翻进一层。”池面冰胶，墙阴雪老“，二句对仗极工整。以胶状冰，以老状雪，写出凝冰难化、积雪不融，字面生新硬瘦的是白石词笔。白石诗法江西诗派，以拗折瘦硬为追求，给人一种刚劲的感觉，形成一种深远清苦的意境。寒意犹深，解冻何时。”云意还又沉沉。“彤云沉沉，欲雪大时，加倍写出寒意。词境之幽深清苦，正暗示着词人心境之沉郁。词人有意无意，也想舒散一下郁解的情怀。”翠藤共、闲穿径竹，渐笑语、惊起卧沙禽。“于是与友人一起，闲步穿过翠藤、竹径，来到林园能幽之处。一路行来，兴致渐高，不觉谈笑风生，惊起水边栖鸟。这两句很好地表达了此时词人野兴横生，乐以忘忧的心情。下一渐字，尤能传出心境由郁闷而趋向开朗。这是大自然对人心的感发。这几句与前几句境界迥异，一边是官梅红萼，一边是冰雪寒寒，一边又是翠藤径竹和沙禽，移步换景，情随景移，真有”野云孤飞，去留无迹“（张炎《词源》）的妙处。
“野老林泉，故王台榭，呼唤登临。”歇拍以简练生动之笔，写出偕友登定王台、渡湘江、登岳麓之一段游赏。故王台榭，野老林泉，虽然泛指，但或者也不无怀昔感今之意。以前名人流寓长沙者不少，如唐末韩侂便曾避地于此，其《小隐》诗云：“借得茅斋岳麓西，拟将身世老锄犁。”投入大自然怀抱，兴林泉之逸趣，发思古之幽情，词人一时乐以忘忧。呼唤登临四字，写出一片欢闹场景，试比较“云意又还沉沉”，前后心情已迥然不同。
下片从序言兴尽悲来四字翻出，写出追远怀人的深深悲慨。“南去北来何事，荡湘云楚水，目极伤心。”岳麓山上，词人极目天际，看湘云起伏，湘水缓流，顿时伤心无限，自己年年南去北来，飘泊江湖，竟为何事？白石《玲珑四犯》云：“文章信美知何用，漫赢得、天涯羇旅。”可作此词换头之诠释。陈锐《袌碧斋词话》云：“换头处六字句有挺接者，如‘南去北来何事’。”上片以呼唤登临之乐歇拍，换头挺接南去北来之悲，笔峰骤转，突兀峭拔，两相对比，大能突出词人悲怀之年深日久，以致刻骨铭心，于欢乐处犹不解释怀于往日悲情。此处有岭断云连之势。荡湘云楚水一句亦妙，写尽词人平生浪迹江湖无所归依之感。“朱户粘鸡，金盘簇燕，空叹时序侵寻。”朱门贴上画鸡，写人日民俗。《荆楚岁时记》云：“人日贴画鸡于户，悬苇索其上，插符于旁，百鬼畏之。”金盘即春盘，金盘所盛之燕，乃生菜所制，此写立春风俗。
《武林旧事》云：“春前一日，后苑办造春盘，翠缕红丝，金鸡玉燕，备极工巧。”此三句，慨叹转眼又是新年，时光徒然流逝。空叹二字，呼应换头何事二字，流露出光阴虚掷而又无可奈何的悲苦。词人所伤心空叹者何？“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金。”全词主旨，至此才转折显现出来。忘不了，曾与伊人在西楼的美好集会，窗外，万缕嫩黄的柳丝，在春风中袅袅起舞。想垂柳、还袅万丝金，堪称佳句。
此句用一想字、一还字，便将回忆中昔日之景与想象中今日之景粘连叠合，灵思妙笔，浑融无迹。美好的回忆不过一刹而已。“待得归鞍到时，只怕春深。”等到回到旧地，只怕已是春暮。结笔由过去想到未来，春初想到春深，时空转换处更显其情极悲伤，含不尽之意于言外。从字面上看，是应合此时红萼未宜簪的早春时节而言，而其意蕴实为无计可归，归时人事已非的隐痛。白石怀念合肥女子诸词，如《淡黄柳》“恐梨花落尽成秋色”，《点绛唇》“淮南好。甚时重到。陌上青青草”，《鬲溪梅令》“又恐春风归去绿成阴。玉钿何处寻”，与此词结笔同一语意。
此词与序是一整体。序主要写景物、游赏，上片与之相映照。但序以写景为主，词上片则融情入景，如“云意又还沉沉”。下片摆脱序文笼罩，托出伤心人之别有怀抱，另辟一境。但亦融景入情，如“记曾共、西楼雅集，想垂柳、还袅万丝金”。下片既是核心层次，上片及序文所写景物、游赏，便成为下片所写悲怀难遣之反衬。此词结构安排可谓严谨。词中意境，先由狭而广，即由城阴竹径而故王台榭，再由广而狭，而深，即由湘云楚水而写出种种悲怀。词境的迤逦展开，也反映出词人心灵由郁闷而希求解脱但终归于悲沉的一段变化历程。此词营造意境亦可谓精心。这是白石词的一大特点：善用暗线结构，时空的转换，意境的切换，情绪的变换均笔断意连，看似无迹可求实，则有暗脉潜通。构思之妙，无如白石。
