石苍舒字才美（苏轼诗集作“才翁”），长安人。擅长草书、隶书书法，人称得“草圣三昧”。苏轼由开封至凤翔，往返经过长安，必定到他家。1068年（熙宁元年），苏轼凤翔任满还朝，在石家过年。他藏有褚遂良《圣教序》真迹，堂取名“醉墨”，邀苏轼作诗。苏轼回到汴京，写了这首诗寄给他。
苏轼是大书法家，有多篇诗谈到书法。像《凤翔八观》里的《石鼓文》、《次韵子由论书》、《孙莘老求墨妙亭诗》和这首《石苍舒醉墨堂》，都是脍炙人口的。那几首诗都涉及论书，而这首诗纯粹从虚处落笔，尤其特殊。
这是苏轼早期的七古名篇。他后来的七古中常见辩口悬河、才华横溢的特色，这首即是这种特色早期成熟的表现。堂名“醉墨”就很出奇，诗也就在这名字上翻腾。
起首明要恭维石苍舒草书出众，却偏说草书无用，根本不该学。这种反说的方式前人称为“骂题格”。
第一句是充满牢骚的话。这些牢骚是和苏轼那段时期的感受分不开的。在凤翔的前期，知府宋选对他很照顾。后来宋选离任，由陈希亮接任。陈希亮对下属冷冰冰的，又好挑剔，甚至苏轼起草的文字，他总要横加涂抹。苏轼对此很不满，在诗里也有所表现，如《客位假寐》。苏轼到了京城，正值王安石为参知政事，主张变更法度，苏轼也不满意，以致后来因此而遭放逐。这时虽未到和王安石闹翻的地步，但心里有牢骚，所以借这首诗冲口而出。这句话表面上不怎么样，但把“忧患”的根源归于“识字”，是有点惊人的。至于“忧患”到底何在，作者却一点即收，使读者自己领会。古人轻视识字的，要数项羽最有名气。他认为字不过用来记记姓名，不值得学（《史记·项羽本纪》）作者巧妙地用了项羽这个典故而不落用典的痕迹。开头说，识字本是多余的事，更何况认草字；写草字，又写得龙飞凤舞，让人打开卷子一看惊叹不己，那就更不对了。“惝恍”二字形容草书的变化无端。“令人愁”明贬暗褒。这两句紧紧呼应下文“兴来”二句。这四句破空而来，合写两人而侧重对方。
五六二句从诗人到对方，在章法中是转换之处。苏轼是书法家，《次韵子由论书》一开始就说：“我虽不善书，晓书莫如我。”用“我尝好之”对比“君有此病”，也是明贬暗褒。“病”指其好之成癖，暗伏对方草书功力之深，引出下面六句正面点明“醉墨”的旨趣。七八两句把《庄子》两个篇名用来赞美对方草书功力之深。九、十两句正面点明以“醉墨”来命名的用意，十一、十二两句又用柳宗元的比喻回应“君有此病何能瘳”，看似批评，实是夸奖。孔子说：“知之者不如好之者，好之者不如乐之者。”乐之不倦，造诣必深。下面四句即是正面赞美。这四句极有层次，首句总提，次句暗用前人“笔冢”（如王羲之、智永、怀素等）的故事写其用力之勤。接下来写其造诣之深，这是用力之勤的结果。这两句又和篇首“神速”句呼应，一正写，一比喻。条理井然，语言飞动。
“我书”四句回到诗人自己，呼应上文“我尝好之”句。诗人先谦称自己的书法“本无法”，即不合规矩，“点画”句和“惝恍”句相应。接下两句反问石苍舒为何对他的书法如此偏爱，表面上是诗人自我否定，实有自负书法之意。如果正写就显得乏味，而且易流为诗人的自我吹嘘，用反诘语气来表现，供人回味，深得立言之体。怀素说：“王右军云，吾真书过钟而草不减张。仆以为真不如钟，草不及张。”“不减钟张”句即翻用这个典故赞美石苍舒。汉末张芝（伯英）和罗晖（叔景）、赵袭（元嗣）并称，张伯英自称：“上比崔杜不足，下方罗赵有余。”（见《晋书·卫恒传》）“下方罗赵”句即正用此典以收束“我书”。张芝人称“草圣”，《三国志·魏书·韦诞传》注说，张芝家里的衣帛，必定先用来写字，然后才染色做衣服。他临池学书，每天在池里洗笔，池水都成黑色了。结尾两句，诗人又反用此典回应篇首四句，既点到了石苍舒，又点到了自己。这四句都用写字的典故，出神入化而又紧扣主题。
这首七古体现出苏轼的作诗本领。赵克宜评价说：“绝无工句可摘，而气格老健，不余不欠，作家本领在此。”所谓不余不欠，就是既把题意说透，又没有多余的话。这正是苏轼风格的特色。善于在别人难于下笔之处着墨，把叙事议论抒情完全熔为一炉。语言形象生动，结构波澜起伏，正说反说，忽擒忽纵，意之所向，无隐不达。如同天马行空，去来无迹；细加寻绎，却又纲举目张，脉络分明。正如作者所说的画竹之妙：“交柯乱叶动无数，一一皆可寻其源。”（《王维吴道子画》）至于使用典故，更是信手拈来，头头是道，体现了作者广博的学识。
苏轼对于书法技艺的看法是「由技入道」，追求无意的境界，但此一境界必须由积学勤练而得，诗中有「堆墙败笔如山丘」、「兴来一挥百纸尽」便是积学勤练的过程，「我书意造本无法」则是所达到的境界。《苏轼文集》卷六十九〈评草书〉：「书初无意于佳，乃佳耳。
草书虽是积学乃成，然要是出于欲速。古人云：『匆匆不及，草书』，此语非是。若『匆匆不及』，乃是平时亦有意於学。此弊之极，遂至于周越、仲翼，无足怪者。吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。」最足以作为证明。
上片的首句“无利无名，无荣无辱，无烦无恼”直接写出词人不重名利的心态。“夜灯前、独歌独酌、独吟独笑”二句，写词人洒脱不羁的快乐生活。词人喜欢在夜晚“独歌独酌、独吟独笑”，一个“独”字就写出了词人的超然， “便假饶百岁拟如何，从他老。”表明作者就是喜爱歌酒吟笑的生活，雪月交辉的环境，至老无悔，表现了潇洒的人生观。
下片则阐发议论。“知富贵，谁能保。知功业，何时了”一句感慨富贵难保，生命的时光有限，传达出要抓紧时间，及时行乐的思想。末句“待春来携酒带东风，眠芳草”再以携酒游春的计划收结。
全词以朴实无华的语句、直倾胸臆的手法表达自己不计名利、看穿富贵、超拔烦恼、悠游岁月的襟抱。上片由超然物外的心境，歌酒吟笑的生活，雪月交辉的环境，归结到如此生活，可以任其自然，到老无悔。下片言富贵难保，功业无尽，贫富相差无几，生命时光有限，推导出唯早及时游乐。末句再以携酒游春的计划收结。全词以议论入词，咏唱逍遥人生，在内容、手法和风调上可谓别具面目，其中渗融着《庄子》的齐物观和相对论。 [4] 该词为冬日雪夜感怀之作。全篇围绕“名利”、“富贵”、“功业”等话题展开，表达了作者的见解。这是一首看透世事的旷达之作，词人表达的是自己不计名利、看穿富贵，乐观潇洒，旷达不羁的豁达心态。
起句“掩凄凉、黄昏庭院，角声何处呜咽。”便在笼罩着一片凄凉的气氛下，从视觉上展现出黄昏日暮时庭院荒索的景象。接着又从听觉上写远处的角声，耳闻角声，却辨不清传自何方，仿佛四面八方都在呜咽。置身于这种情境中，一个本来就抑郁寡欢的人，更感到心神茫然不知所从。“矮窗曲屋风灯冷”，虽然窗低屋深，但经年累月，已经很不严实的房屋，寒风仍然透墙入户，吹动灯火摇摇晃晃，连屋中的主人也不禁寒栗起来。这句词，意在表现词人内心的寒冷与情绪的波动。接下来以“还是”二字唤起昔日“苦寒时节”的追忆。同是“苦寒时节”，但心情冷暖却竟然如此不同：过去曾与恋人嘘寒问暖的情景一一成为往事；如今心头的余温尚在，不过单凭这一点余温怎能敌得住严冬袭来的酷寒呢？于是词人凝立良久，沉溺于感伤的情绪中不能自拔。此时映入眼帘中的“翠被熏笼”，从前是那么温暖，现今人去物在，夜夜只是虚设床头，只能使人触目伤情罢了。
那么，既然“夜夜成虚设”，又何必睹目伤心而不把它收拣起来呢？当然其中自有一番用意。冯延巳《菩萨蛮》词：“翠被已消香，梦随寒漏长。”可见词人“念翠被熏笼，夜夜成虚设”大概是希望借此招来魂魄（翠被原与招魂有关，宋玉《招魂》：“翡翠珠被，烂齐光些”就是明证），渴盼恋人夜夜入梦，重温“熏笼蒙翠被，绣帐鸳鸯睡”（韦庄《酒泉子》）的当年旧情。然而，好梦难成，寄望得愈深切，失望得也就愈沉重，结果反而夜不成寐，“倚窗愁绝”──只好起来倚窗待晓，形影相吊，度过这漫漫长夜了。伤心人此时此刻多么需要一些儿宁静，可是“听凤竹声中，犀影帐外，簌簌酿寒轻雪。”窗外庭间的凤尾竹丛被寒风吹动，发出簌簌声响。夜深人静，词人独自一人，仅隔一重薄帐，户外轻雪飘落的声音听得那么分明。可以想象，轻雪之后，随之而来的将是更加寒冷的日子。从上片所写的情与景来看，天寒不解人意冷，而心寒又得不到温暖，内外交迫，寒上加寒，词人将怎么度过这漫长的严冬呢！
下片起句：“伤心处，却忆当年轻别。”全然是自责的口吻。“伤心处”便是指此时此地、此情此景。因此，词人自然而然地追忆起当年与恋人离散的情由。虽然其中原委在词中并未直说，但此处特别拈出“轻别”二字，可见当初与恋人分手决不是因为生活或感情上发生什么重大变故和分歧，同时，也说明责任主要在词人一方，如今自己酿成的悲剧只好由自己来做这场悲剧的主角。除了追悔之外，还能说些什么呢？下句“梅花满院初发，吹香弄蕊无人见，惟有暮云千叠。”这里是把物态幻化为人情。枝头的梅花散发着阵阵幽香，花蕊含笑仿佛有意逗人爱怜。这一切都分明看在眼里，却又偏说“无人见”，似乎失于文理，但却耐人寻味：一则情人远别，她再也看不到这诱人的梅花；二则词人心情忧伤，尽管雪夜梅绽，清景无限，却无心玩赏，岂不见也等于不见吗？依旧是当年美好的赏梅雪夜，然而伊人却不同在，缠绵悱恻，对景难排。举目遥天，惟见暮云千重万叠，思念的人儿却天各一方，又到哪里去寻觅她的踪迹呢？“情未彻，又谁料而今，好梦成吴越。”当初的轻别既然不是由于爱情的破裂，却落得个情未终而缘已尽，好梦未竟而反目成仇（吴、越是春秋时代有世仇的敌国。这里是借指情人之间的反目）的意外结局。这么一场令人追慕的恋情，既然未能始终如一，就应该从此了结，免受折磨。但如今虽然人各一方，却偏偏藕断丝连，“沉思前事，似梦里；泪暗滴”（周邦彦《兰陵王·柳》）。应该看到，这里词人有一句内心独白：早知今日，何必当初！但是，既有当初，又岂能没有今日呢？
最后，从“不堪重说”起，词人转而自慰，这只是出于心灵上的自我安慰。其实不“说”不等于不想。想什么？自然是千种风情，万般恩爱……但词人却将如此复杂微妙的感受竟出乎意外地概括成一个单一的独立意象：“重门深锁，犹有夜深月。”重门锁后，只有那深夜的明月知道这一切。牛峤《应天长》词：“鸳鸯对衔罗结，两情深夜月。”却又都不说出这一切，只好由读词的人自己去联想：当初，月影婵娟，两情欢爱，不愿就眠；月下携手，寒夜赏梅，自有一番“除却天边月，没人知”（韦庄《女冠子》词）的情趣。如今又是轻雪之夜，满院梅花初放，感到的却只有苦寒。……这岂不是又在“重说”了吗？不过不是词人说而是读词的人在替他说罢了。