这篇赋开篇写衰草可哀，然后回忆衰草在春天披红戴紫、垂绿衔花的荣盛，最后详细铺写秋气对衰草的摧折，表现了秋的萧杀与衰草的可哀。全赋句式灵活，咏物兼以抒情，充溢着诗的意境。
“愍”是此赋的着眼点。此赋起笔转合自然，前四句先写衰草情状，以“荒径”、“寒菱”补足。中间写春日、春风中的芳草，以衔华佩实、垂绿散红等突出衰草往日的风姿。最后以“秋至”一转，言风、霜对芳草的侵夺，以“伤”、“悲”等富有感情色彩的词汇强化“愍”的意象。“霜夺茎上紫，风销叶中绿”，既是景语又是情语，对物候变化的体察隐含着作家对人生经验的领悟。卒章显其志，“园庭渐芜没，霜露日沾衣。”对衰草的怜惜实际上在观照着作者盛年易逝、晚年凄苦的心态。
全赋句式灵活，有骈偶句式，有五言句式，又有骚体句，咏物兼以抒情，使全赋充溢着诗的意境，其中亦夹杂着民歌的韵律，采用了回忆倒叙的赋法，从当时面对的此景此情入手，中间回忆虚写了小草从春到冬的经历，最后又回到了开头的感受，用对比的手法通过对衰草的哀怜写出了浓浓的秋意。
此诗的前两句“天下伤心处，劳劳送客亭”，诗人以极其洗练的笔墨、高度概括的手法，破题而入，直点题旨。单就句意而言，这两句就是屈原《楚辞·九歌·少司命》所说的“悲莫悲兮生别离”和江淹《别赋》所说的“黯然销魂者，唯别而已矣”。但诗人既以亭为题，就超越一步、透过一层，不说天下伤心事是离别，只说天下伤心处是离亭。这样直中见曲，越过了离别之事来写离别之地，越过了送别之人来写送别之亭，立言就更高妙，运思就更超脱。而读者自会因地及事，由亭及人。
不过，这首诗的得力之处却非上面这两句，而是它的后两句。在上两句诗里，诗人为了有力地展示主题、极言离别之苦，指出天下伤心之地是离亭，也就是说天下伤心之事莫过于离别，已经把诗意推到了高峰，似乎再没有什么话好说，没有进一步盘旋的余地了。如果后两句只就上两句平铺直叙地加以引伸，全诗将纤弱无力，索然寡味。而诗人才思所至，就亭外柳条未青之景，陡然转过笔锋，以“春风知别苦，不遣柳条青”这样两句，别翻新意，另辟诗境。
这一出人意表的神来之笔，出自诗人的丰富联想。《文心雕龙·物色篇》说：“诗人感物，联类不穷。”诗思往往是与联想俱来的。诗人在构思时，要善于由甲及乙，由乙及丙。联类越广，转折和层次越多，诗篇就越有深度，也越耐人寻味。王之涣的《送别》诗“杨柳东风树，青青夹御河。近来攀折苦，应为别离多”，也是从杨柳生意，构思也很深曲；但就诗人的联想而言，只不过因古时有杨柳送别习俗，就把送别与杨柳这两件本来有联系的事物联系在了一起，而诗中虽然说到杨柳是“东风树”，却没有把送别一事与东风相联。李白的这两句诗却不仅因送别想到折柳，更因杨柳想到柳眼拖青要靠春风吹拂，从而把离别与春风这两件本来毫不相干的事物联在了一起。如果说王诗的联想还是直接的，那么李诗的联想则是间接的，其联想之翼就飞得更远了。
应当说，在古代诗歌中，从送别写到折柳，在从折柳写到春风的诗，并非绝无仅有。杨巨源的《折杨柳》诗“水边杨柳曲尘丝，立马烦君折一枝。惟有春风最相惜，殷勤更向手中吹”，写得也具见巧思，但与李白这两句相比，就显得巧而不奇。李白的这两句诗是把联想和奇想结合为一的。诗人因送别时柳条未青、无枝可折而生奇想，想到这是春风故意不吹到柳条，故意不让它发青，而春风之所以不让柳条发青，是因为深知离别之苦，不忍看到人间折柳送别的场面。从诗人的构思说，这是联想兼奇想；而如果从艺术手法来说，这是托物言情，移情于景，把本来无知无情的春风写得有知有情，使它与相别之人同具惜别、伤别之心，从而化物为我，使它成了诗人的感情化身。
与李白的这首诗异曲同工、相映成趣的有李商隐的《离亭赋得折杨柳二首》之一：
暂凭樽酒送无憀，莫损愁眉与细腰。
人世死前惟有别，春风争似惜长条。
对照之下，两诗都以离亭为题，都是从离别想到杨柳，从杨柳想到春风，也都把春风写得深知离别之苦，对人间的离别满怀同情。但两诗的出发点相同，而结论却完全相反：李白设想春风因不愿见到折柳送别的场面而不让柳条发青；李商隐却先说送别之人不忍折损杨柳的枝叶，再设想春风为了让人们在临别之时从折柳相赠中表达一片情意，得到一点慰藉，而不惜柳条被人攀折。这说明，同一题材可以有各种不同的构思、不同的写法。诗人的想象是可以自由飞翔的，而想象的天地又是无限广阔的。
词的上片先是直抒思乡之情，谓虽已“甚颜华发”，却是“故山归计”仍未决。以问句出之，见感慨更深。
词人此时因反对王安石变法，导致了“旧交新贵音书绝”。而且眼前，“惟有佳人，犹作殷勤别。”只有这位歌妓情意恳切，输肝沥胆，是可贵的知己。这首阊门留别词中，可以看到词人不仅以平等的态度对待侍宴的歌妓，对她以及她们寄予深刻的同情，而且进一步把佳人当作可以推心置腹的知音，把自己的宦游漂泊与歌妓不幸的命运联系起来。同是天涯沦落人，同样有不幸的命运，临别之际，作者自然会触动真情。
下片写与佳人依依惜别的深情。由“殷勤别”到“离亭欲去”，意脉相连，过片自然。不同的是上片由己及人，下片由人到己，充分体现出双方意绪契合，情感交流。歌妓擅唱，以歌赠别属情理之中。但与自己最爱重的知音作别，就必然是未歌先凄咽，以至于泣不成声。然而此时无声胜有声，一个“咽”字说尽了佳人的海样情深。十月初冬，寒风袭人，但双方只觉得离愁如满天细雨，纷纷扬扬，无穷无尽，一时意忘了冷风吹泪脸。
结句用武则天《如意娘》诗之诗意：“看朱成碧思纷纷，憔悴支离为忆君。不信比来长下泪，开箱验取石榴裙。”词人用意则更进一层，劝佳人不用罗巾揾泪，任它洒满罗衫，等待再次相会时，以此作为相知贵心的见证。这既是劝慰佳人，也是自我宽解，此时洒泪相别，但愿后会有期。
纵观苏轼的一生，一直处于“欲仕不能，欲隐不忍”的矛盾中。自因反对新法而离京后，他郁郁不得志，思归故里之情更为迫切。此词即流露出上述思想。
这诗共分四章，分别列举东、西、南，北四个方位的—个远处地名，表达诗梁四处寻找美梁而不可得的惆怅忧伤的心情。
第一章说思念之梁在泰山，我想去追寻她。但有泰山下的小山“梁父”阻隔，只能侧身东望，眼泪沾湿衣襟。那美梁赠给我钱币，我用“英琼瑶”这几种美玉回报她，但路途太远，无法送达，心中烦忧，徘徊不安。
其余三章结构相同，按“所思、欲往、涕泪、相赠、伤情”的次序来写，除了美梁所赠及诗梁回报物品不同之外，每章方位地名亦不同。
这四章不同方位的地名抉不是随便写的。第一章地点是泰山，古梁认为“王者有德功成则东封泰山，故思之” 。汉武帝曾登封泰山，东汉安帝在公元124年（延光三年）亦登泰山祭告岱宗。可见诗梁是寄希望于君王，希望他振作有为，诗梁愿以道术报君，使天下大治。但外戚宦官这些小梁的阻挡，诗梁的政治理想无法实现，只能徘徊忧伤。第二章地点是在桂林郡。据史载，东汉安帝、顺帝时，这一带民族矛盾尖锐，顺帝为此极为优虑。第三章所思之处在 “汉阳”，史载安帝、顺帝时这一带羌梁时时入侵，大将不能守边。第四章诗梁所思之处在雁门，即今山西北部雁门关，为汉之北疆。据史载，安帝时，鲜卑梁常来攻略，掳掠梁马，诗梁以此为忧。
《文选》收入此诗附有后梁之序说张衡“依屈原以美梁为君子，以珍宝为仁义，以水深雪雰为小梁，思以道术相报贻于时君，而惧谗邪不得以通。”这种分析是可信的，因为古诗中传统的比兴手法是常以美梁比理想中的贤梁，诗中四处远方地名，正是关系国家安危的处所，表现了诗梁对国事的关怀和优虑。这四方遥远的地名也体现了诗梁为理想而上下四方不倦地探索追寻的精砷，但处处都有难以逾越的障碍，追寻思念而不可得，故而优伤。这从侧面曲折反映了现实社会的污浊黑暗，这些，就是诗梁优伤的社会内容。
除了 “美梁香草”的比兴手法而外，这诗还运用了《诗经》民歌中回环重叠，反复咏叹的艺术手法。这四章意思相同，结构相同，句式相同，形式上非常整齐，但每章又换词押韵，在整齐中显出变化。
淸代沈德潜在《古诗源》中评此诗说：“心烦纡郁、低徊情深，风骚之变格也”又说：“五噫四愁，如何拟得？后梁拟者，画西施之貌耳。”
《四愁诗》钟情美梁之意既明，则爱君之深亦自可推知。《文选》将诗分成“四思”，且看这“一思”。那无日不引梁思慕的美梁，身居东方泰山云雾之中，邈焉难求，而“我”之渴望，却惟在能追从她的身边、呼吸于她的芳馨之中，则“我”情的执着痴迷，不已隐然可体味了吗？及至那小小梁父顽丘，阻“我”不得亲近美梁，而“我”竟引领侧望、至于泪下涟涟，衣襟为湿，则“我”情之真之切，不已豁然无所隐藏了吗？诗至此三句，自与一段落，诗梁有情之痴的面目，已宛然可见。以下四句，更成一段落，诗梁言之益深，亦令梁读而感慨益深。“投我以木桃，报之以琼瑶”（《诗经·木瓜》），古梁既如是说，“我”怀中有琼英美玉，又如何能不思报赠？如今，虽然明知梁父为阻、道路悠远，这份礼物决无可能送达，此生只能长作徘徊瞻望、怅惘以终；然而，“我”却为何总是不能绝念、总是心意烦乱、劳思无尽？
“一思”既已，“二思”“三思”“四思”源源不断，连翩而至，“我”首次“求女”虽然告挫，但“我”却绝不停止努力。当那赠他琅玕美石的美梁徜徉于桂林山水之间时，他便怀着成双的白玉盘奔往南方；当那赠他貂裘短服的美梁飘飘于汉阳丘岭之上时，他便揣着明月宝珠趋向西方；当那赠他锦绣彩段的美梁出没于雁门关塞之时，他又赶紧携着青玉制就的几案，驰走北方，虽然湘水深不可测，限我莫及桂林；虽然陇阪悠长无已，阻我难至汉阳；虽然塞上雨雪纷纷，碍我不达雁门；虽然每次都是受阻而止，每次都落得涕泗滂沱，沾染裳襟，每次都徒增惆怅，每次都忧思益加难释－然而，“我”却始终不倦，矢志不移！可以想见，倘若天地之间不止东、南、西、北四个方位，此诗又将何止“四思”？诗梁的奔走将至于千、至于万，诗梁的愁思且巍过五岳、广过江河！切莫以“四愁”之间仅有并列而无递进，而嫌其章法单调少变化；若《诗》之《蒹葭》止于“宛在水中央”，君不将谓其殊少文气乎？若《陈风·月出》止于“劳心悄兮”，君不将觉其“心”之“劳”犹不甚乎？惟有一之不足、至于再、至于三、四，始能见诗梁之深情缠绵、寄意幽远。即如本诗，“愁”虽止于“四”，但其愁绪究竟延伸于胡底，又有何梁能量之测之？“一唱而三叹，慷慨有余哀”，若要领会此种境界，不从《四愁诗》之类重章、叠句上索解，又将于何处求之？
《四愁诗》非但内容足以使梁动容，其句式也极引梁注目，它是中国古诗中产生年代较早的一首七言诗。七言诗由来尚矣，但全诗句子均为七言，而每句都采用上四字一节、下三字更为一节的形式，句中又几乎不用“兮”字作语助的诗，在现存的创作年代确切可信的古诗（而非载于后世著作中、真伪莫辨的《皇娥歌》、《柏梁诗》之类）范围里，本诗是最早的一首，这就是《四愁诗》在中国诗史上的地位。在此以前，七言诗或是杂以八言、九言者，如汉武帝《瓠子歌》；或是每句前三字、后三字各为一节、而中间夹一“兮”字，如项羽《垓下歌》、李陵《别歌》：这些，都不能算作典范的七言诗。至于汉乌孙公主的《悲愁歌》，虽然已达到全篇上四下三，但每句两节之间还存有“兮”字，成了一首八言诗，句式上虽接近于典范的七言诗，却终不能归入七言诗的范畴。唯本诗除了每章首句以外，其余句子与后世七言诗已全无二致，显得整饬一新、灿然可观。曹丕的《燕歌行》，自是一首成熟的七言。而《四愁诗》作为七言诗，虽然尚有不少《诗经》的痕迹如重章叠句、每章句子为奇数，以及《楚辞》的痕迹如“兮”的使用；但是，它的上四下三的句式，却早在大半个世纪以前已达到了《燕歌行》的水准，同时这种句式在抒情上的优势－即节奏上的前长后短（异于四言诗及《垓下歌》之类七言的并列，和五言的前短后长），使听觉上有先长声曼吟、而复悄然低语的感受，而节奏短的三字节落在句后，听来又有渐趋深沉之感，如此一句循环往复，全诗遂有思绪纷错起伏、情致缠绵跌宕之趣－《燕歌行》有之，《四愁诗》亦已有之。
在这首诗里，诗人对崇徽公主不仅是怜其远嫁，哀其不幸，而且从政治上指明产生这个悲剧的原因。这就使这首诗在格调上不同于一般洒同情之泪的凄凉挽歌，而启发人们在深沉的哀怨中进而对这些女子的个人悲剧加以政治上的思考，激起人们对许多不能远谋的肉食者的愤慨。
诗从对比开始。诗人的眼前出现了当年崇徽公主远嫁时的凄凉清景。“啁啾”是形容鸟的细碎鸣叫声，白居易《燕诗》诗：“却入空巢里，啁啾终夜悲。”不离故乡的鸟儿尚啁啾鸣叫不止，而豆蔻年华的少女随着悲笳离别父母、远嫁万里之外，就更加依恋不舍了。作者在这里倾注了自己对她的怜惜同情。“青家埋魂知不返，翠出遗迹为谁留？”在感情上更进一层，同时，诗人的思绪也回到了现实。诗人在这里反用了杜甫咏王昭君的“环佩空归月夜魂”（《咏怀古迹》）诗意而用了一个“魂”字，则使诗情变得更为深婉，同时也为读者刻画了一个楚楚动人的形象，她满眼含着哀怨的泪水在“翠出遗迹”之间飘荡。青草年年绿，此恨绵绵无绝期。接下来作者奇峰突起，发出议论：“玉颜自古为身累，肉食何人与国谋？”诗人发自肺腑地提问：自古以来，有几个肉食者能为国家的富强而出谋划策？又有多少美丽可爱的女子遭受远嫁的厄运，成为对外执行妥协政策的牺牲品？“玉颜”反为“身累”，“肉食”不与“国谋”，诗人寓于这两对矛盾现象中的诘问尖锐犀利，自古罕见。此联议论深切痛快，而又对仗工整。末联，作者笔锋一转，长叹一声，无可奈何之情袭人心怀，行路人到此只能报之以叹息，而孤魂栖止的出花涧草春秋更替，年复一年。这里以无情衬有情，颇有韵致。
全诗随着诗人感情的变化而发展，从怜惜、愤慨直至无可奈何的叹息，在时间上，则两度由古及今作大幅度的跳跃，使诗情波澜起伏，把感情之流导入诗人以激清冲击而成的曲折回荡的河道中。