这首诗可以分为三部分。前八句为第一部分，写迟客不至的失望，通过回想月亮最圆、月色最好时与友人会面，更反衬了今日失望的深。中间八句为第二部分，大量引用《楚辞》中的典故，表现了对友人入骨的思念，也表现了对友人一种温情的体贴。最后两句为第三部分，写自己在焦急地询问友人的消息，企望着能与友人欢乐相会。这首诗用典故很多，切对人物心理变化写的非常细腻、深情。
“杳杳日西颓，漫漫长路迫。”这两句是化用刘向《九叹·远逝》：“日杳杳以西颓兮，路长远而窘迫。”是说落日西沉了，而行人还困于漫漫长途。“杳杳”、“漫漫”两个叠词虽是描状客体，却也传达出主体那种莫可如何的惆怅。起句从傍晚写起，那么读者不难想像整个白天如何。
“登楼为谁思？临江迟来客。”这两句自问自答，点明题意。下面转入回想：“与我别所期，期在三五夕。圆景早已满，佳人犹未适。”回想与友人分别时，约定在十五会面，现在十五早已过去，怎么还不来呢。“期在三五夕”，月亮最圆、月色最好时会面，那情景该多美。设想的美更反衬了今日失望的深，“早”、“犹”呼应，传出他深深失望之情。
上面可以说是写迟客不至的失望，下面八句写与友人分别以来的情怀。
“即事怨睽携，感物方凄戚。”“即事”、“感物”为互文，就是遇到事物皆有感触，比如心中的不如意、物候的变化等。这两句也就是说，别后以来时时事事都觉着不愉快。“孟夏非长夜，晦明如岁隔。”这里是化用《九章·抽思》：“望孟夏之短夜兮，何晦明之若岁。”是说初夏夜晚并不长，但在他看来好像一夜就是一年似的。上两句说别后无时不愁苦，这两句只写出夜晚的感受，是以少总多、举一斑而知全豹的笔法。
“瑶华未堪折，兰苕已屡摘。”“瑶华”、“兰苕”皆香花美草，古人常摘取它们赠给远方朋友以为问候，如《九歌·大司命》：“折疏麻兮瑶华，将以遗兮离居。”《九歌·山鬼》：“被石兰兮带杜衡，折芳馨兮遗所思。”这些语句跟这两句诗相似。“瑶花”，据说即麻花，孟夏时它还未开，而“兰苕”春天就已滋荣了，所以说：“瑶华未堪折，兰苕已屡摘。”不能折也好，多次摘也好，都说明他常常想给予朋友以美好的祝愿。
但是，“路阻莫赠问，云何慰离析？”意谓：道路阻隔，音问不通，怎么能安慰离居的友人呢？这几句不仅表现了对友人入骨的思念，还表现了对友人一种温情的体贴，虽然自己是愁苦煎迫，但还想通过赠问，让友人得到慰解。这是相怜相惜的纯真友情。
最后两句：“搔首访行人，引领冀良觌。”《诗经·静女》有“爱而不见，搔首踟蹰”的话。这两句说，他在焦急地询问友人的消息，企望着能与友人欢乐相会。这里的“搔首”、“引领”是两个细节，将他“望”的情态写得更逼真、更鲜明了。从结构上说，开始写“望”，中间写“想”，这里又是写“望”，是个回应，显得很是紧凑。而中间的“想”又是从失约推开，写到别后的思念，顺序井然。这都见出谢灵运作品精于结构的特色。
这首诗化用典故很多，细究起来，几乎每句都有出处，而以用《楚辞》的地方最多。《楚辞》多景物描写，多用比兴（尤其是兴），谢灵运的作品亦复如此，加之作者心情也常感悒郁，自然就会较多袭用《楚辞》语句了。但这首诗，并不给人饾饤生硬的感觉，正如方东树所言，他的用典“见似白道”（《昭昧詹言》卷五）。这也是他的高妙处。
此诗首句“日暮游西园”标出自己的行动，次句“冀写忧思情”标出自己的情感抒发，其余各句分头叙写此二者。诗人游园时见池边树上“特栖鸟，怀春向我鸣”，慨叹不能相从，于是表达一种哀怨之情，把作者对曹植深切思念又不敢同他公开交往的矛盾心情表达得十分精到。全诗写得深情绵邈，哀婉动人，而“正言若反”（《老子》）的结尾，更使作品显得深沉含蓄，韵味无穷。
诗从日暮游园，排解忧愁入手：日逼西山，红轮将坠，景色十分怡人；漫步西园，确是驱除白日操劳的好办法。但作者却不是为了观花赏景，而是为了排解“忧思”，而且他的“忧思”形成，大概已非一日，甚或到了难以排解的地步，所以一开头便把排忧的目的强调出来。这便等于暗示了事态的艰难、问题的性质绝不寻常。接下来两句是写园中景色。池水泛着微波，树上开着红花，看上去，一切多么美好。这是点出：环境、事态的表面，暂时是平静的。然而，严重的问题却在悄悄地发生：红花绿叶丛中，有一只“特栖鸟”，她向“我”倾注着怀春之情。这两句写得非常美丽、动人。在丛林密叶之中发现了一只孤独的小鸟，已很不容易，还听出它对自己倾注了怀春之情，就更不寻常。这表明作者对朋友有深入的了解与同情，也表明彼此情谊十分深厚。关系既然如此密切，作者自然要行动起来，回报相应的热情。
所以便有“褰衽欲从之”的举动，平常走路是用不着提起衣襟的，只在急促行走时才要“褰衽”，由此可见作者心情的激动和热烈。可惜事不由人：“路险不得征”，不是路遥、也不是路回，而是“路险”，这个“险”字充分地表示事态的严重性。联系到当时曹氏兄弟的激烈斗争，以上这些措词用字显然经过精心选择的。以下一连六句描写了当时自己的具体情状，反复地表明他的难过和激动：他明确地看到情势危险，无法接近，却不肯离开。他徘徊不定，处在绝望之中还要挣扎出点办法来。到实在无法可施之时，便久久地守望。直到日没西山，旋风扬起了沙尘、完全看不到对方影子了，才不得不带着失望回到卧室，希望以自己精诚能在梦中与对方相会。以上这些比喻，把作者的感人之情，动人之状，表达得淋漓尽致。最后两句，在无可奈何之中把希望寄托于“天不违人”，以此给对方也给自己一点点安慰。这种希望自然是渺茫的，不过，“何惧不合并”却显示了作者对前景充满信心。
这首诗把作者对曹植深切思念又不敢同他公开交往的矛盾心情表达得十分精到。这对认识历史人物事态的复杂性是有帮助的，同时还可以由此去了解作者怎样去感受和处理人生的种种复杂难题。除了特定的历史内涵之外，作为文学作品，还可以从中学习如何去表现复杂幽微的心态，并且去领悟古人的思考力度和深度。
上片写在这里留宿的情况，“江头日暮痛饮”，直赋其事，可见词人心中的不快。“痛饮”是排遣愁绪的意思。“乍雪晴犹凛”，衬写其景。斜光照积雪，愈见其寒，由此雪后清寒正映出心境之寒。
“山驿凄凉，灯昏人独寝。”由日暮写到夜宿，“凄凉”二字写出了词人独宿的滋味“灯昏”更可以看出词人的凄凉、寂寞。古驿孤灯，是旅中孤栖的典型的氛围，不少诗人词客都曾这样描写。白居易写过：“邯郸驿里逢冬至，抱膝灯前影伴身”（《邯郸冬至夜思家》）；秦观写过：“……风紧驿亭深闭。梦破鼠窥灯”（《如梦令》）。此词亦复如此，而且此处“灯昏”与前面日暮雪白映照，更带有一层悲哀的色调。上片四句似信手掂来其实在层次、情景的组织上是很新巧的。
下片“鸳机新寄断锦，叹往事、不堪重省。”句中“鸳机”，是一种织具。此句引用了前秦苏蕙织锦为回文诗寄赠其夫窦滔的故事，意思是自己心爱的人新近又寄来了书信。“往事”，指当初欢快相聚的时候“不堪重省”者有二，一是山长水阔难以重聚，二是此时凄清想起往日的温暖，更是难耐。
后一种意味更切此时的“不堪”。虽则不堪，心偏向往，回避不了：“梦破南楼，绿云堆一枕。”这就是“往事”中的一事，当年同卧南楼，梦醒时见身边的她“绿云堆一枕”。“绿云”指的是女子秀美的鬓发，“堆”，形容头发蓬松、茂密之状这使人想起“鬓云欲度香腮雪”、“绿窗残梦迷”温庭筠《菩萨蛮》的句子，这是多么动人的情态啊！独宿的凄凉，使他想起往事；想起这件往事，可能加重了他的凄凉感，也可能使他的凄凉感在往事的玩味中消减，这就是人情的微妙处。“梦破”自是当年情事，读者也不妨将之与此时联系起来，当年的情事如果发生在此时，不同样是温馨一梦吗？今梦、昔梦连成一片，词家恍惚之笔，十分难得。赵翼云：放翁诗“结处必有兴会，有意味”（《瓯北诗话》），此词也是这样。
此词当写羁旅愁思，将艳情打并进去，正显出愁思的深切温厚，宋词中如此表现颇为常见。下片所思人事，当有所源。同年春末词人由夔州调往南郑时经过此地曾写有《蝶恋花·离小益作》：陌上箫声寒食近。雨过园林，花气浮芳润。千里斜阳钟欲螟，凭高望断南楼信。海角天涯行略尽。三十年间，无处无遗恨。天若有情终欲问，忍教霜点相思鬓？
“南楼信”云云亦是思念“南楼”女子，此女子是谁，现在已难以确考了有人认为此词是比兴之作，“‘梦破’是说的幻梦应该是指由陇右进军长安，收复失地这一梦想（的破灭，从表现看来，这里全写的男女之情，当日的欢爱，……可是现在恩情断了，‘鸳机新寄断锦’，更没有挽回的余地。陆游在这个境界里，感到无限的凄凉。”（《中国历代著名文学家评传》第三卷《陆游》，参见《词学研究论文集·陆游的词》）这样的解说恐怕并不是词的本意。如果说，陆游由于从军南郑的失意，加深了心头的抑郁，使得他“在这个境界里”，更“感到无限的凄凉”，羁愁中渗进了政治失意的意绪，那是可以理解的，也是很自然的；若字牵句合以求比兴，那就显得太机械了。至于以陆游此次是携眷同行为据，证实此词是“假托闺情写他自己政治心情”，那恐怕与文学创作规律及古人感情生活方式都相距甚远了。