这首词前面的小序交代了背景和写作经过。词虽然是写梦，但一开篇却像是正在展开的令人兴致飞扬的现实生活。
“小舟横截春江，卧看翠壁红楼起。”“横截春江”，就是序中所说的“扁舟渡江”。长江波深浪阔，渡江的工具不过是古代的木帆船，而句中所用的警示极快当的“横截”二字，可见词人那种飘飘欲仙的豪迈之气。“卧看”，意态闲逸。又因在舟中“卧看”高处，岸上的翠碧红楼必然更有矗天之势。春江水是横向展开的，翠碧红楼是纵向的。一纵一横，展示出一幅飞动而开展的图景。
“云间笑语，使君高会，佳人半醉。危柱哀弦，艳歌余响，绕云萦水。”六句写闾丘公显在栖霞楼宴会宾客，席上笑语，飞出云间；美人半醉，伴随弦乐唱着艳歌，歌声响遏行云，萦回于江面。这里从听觉感受，写出乐宴的繁华。而由于词人是在舟中，并非身临高会，所以生出想象和怅望：“念故人老大，风流未减，独回首、烟波里。”前两句由对宴会的描写，转入对闾丘公显的评说，着重点其”风流“。后二句回首往事，从怅望里写出茫茫烟波和渺渺情怀。虽是那种特定环境中的情与景，但扑朔迷离，已为向下片过渡做了准备。
下片开头，把上片那些真切得有如实际生活的描写，一笔启开。“推枕惘然不见，但空江、月明千里。”仅仅十三个字，就写出了由梦到醒的过程，乃至心情与境界的变化。“惘然不见”点心境，与下句“空江、月明千里”实际上是点与染的关系。醒后周围景色空旷，与梦中繁华对照，更加重了惘然失落之感。不过，正因为茫然失落，而又面对江月千里的浩淼景象，更容易引起浮想联翩。以下至篇末，即由此产生三重想想。“五湖闻道，扁舟归去，仍携西子。”是想象中闾丘公显的现实境况：他过着退休生活，像范蠡一样，携同美人，游览五湖。“扔携西子”应上面”风流未减“”佳人半醉“等描写，见出闾丘公显的生活情调一如既往。“云梦南州，武昌东岸，昔游应记。”追思闾丘公显。作者曾在这梦之南、武昌之东的黄州一带游览，其情其景，仍然留在闾丘公显与作者记忆里。“料多情梦里，端来见我，也参差是。”进一步推想重拾情谊的老友，会再梦中前来相见，刚才那真切的情景，差不多就是吧。这三层，由设想对方处境，一直到设想“梦来见我”，回应了上片，首尾相合，构成一个艺术整体。而在行文上，由“江月”到“五湖”，到武昌东岸，再由昔游引出今梦。种种意念活动互相发生，完全如行云流水之自然。
作者写一场美好的梦。所梦的故人风流自在，重视情谊。彼此间既有美好的昔游，又有似真似幻的“梦来见我”的精神交会。其情调是浪漫的，因而有人认为这首词带有仙气。这从作者精神活动的广阔自由，从笔致的空灵浩淼看，并非没有根据。但如果因此认为词中所梦所想，都是也在一种神仙般的快乐心境上产生的，恐怕也不符合实际。苏轼谪居黄州，是他受打击非常沉重的时期。在实际生活中孤独寂寞，与亲朋隔绝离散，甚至音信不通。而另一方面，苏轼性格中又有豁达的、善于在逆境中自我派遣的特点。因之像词中所写的梦境和梦醒后的怀想，实质上是在孤独寂寞中，对自由、对友情、对生活中美好事物的一种向往。作者实际处境的孤独寂寞，虽然被他所写的色彩缤纷的梦境、昔游等所笼罩，但又并非掩盖无余。
此词上下片衔接处的“空回首，烟波里”与“推枕惘然不见，但空江月明千里”，感情之怅惘，身世之孤孑还是很清楚的。结尾处不说自己梦故人，而想象故人梦来见自己。正像一切事物在超负荷重需要有超剂量的补偿一样，是由异常寂寞的心境上产生出来的浪漫幻想。这使得这首词在风流潇洒中又有沉郁之致。这种沉郁，正是诗人实际处境、心情的一种反应。
上片开头两句，连用两个比喻。“情似游丝”，喻情之牵惹：“人如飞絮”，喻人之飘泊也。两句写出与情人分别时的特定心境。游丝、飞絮，古代诗词中是常常联用的，一以喻情，一以喻人，使之构成一对内涵相关的意象，并借以不露痕迹地点出了季节，交代了情事，其比喻之新颖，笔墨之经济，都显示了作者的想象和创造的才能。
虽然如此，这两句毕竟还是属于总体上的概括、形容。所以接着便用一个特写镜头给予具体的细致的刻画——“泪珠阁定空相觑”。两双满含着泪珠的眼睛，一动不动地彼此相觑。句中的“空”字意味着两人的这种难舍、伤情，都是徒然定用的，定限惆怅、定限凄怆自然也就不言而喻了。
“一溪烟柳万丝垂，定因系得兰舟住”两句把“空”字写足、写实。一溪烟柳，千万条垂丝，却定法系转去的兰舟，所以前面才说“泪珠阁定空相觑”。一派天真，满腔痴情，把本不相涉的景与事勾联起来，传达出心底的怨艾之情和定可奈何之苦。借此，又将两人分别的地点巧妙地暗示出来了。这种即景生情的刻画抒写，怨柳丝未曾系住行舟，含蕴着居者徊徨凄恻的伤别意绪。
下片写离别之后心情。过片仍写居者行人走后的凄怆情怀。“雁过斜阳，草迷烟渚”，这是“兰舟”去后所见之景，正是为了引出、烘托“如今已是愁定数”。这里景物所起的作用与上文又略不相同了。上片写伤别，下片写愁思，其间又能留下一些让人想象、咀嚼的空白，可谓不断不粘、意绪相贯。
句中的“如今”，连系下文来看，即指眼前日落黄昏的时刻。黄昏时刻已经被定穷定尽的离愁所苦，主人公便就担心，今晚将怎样度过。词人并不迳把此意说出，而是先荡开说一句“明朝”，然后再说“今宵”：明朝如何过且莫思量，先思量如何过得今宵去。
“思量如何过”这五个字的意思实为两句中的“明朝”、“今宵”所共有，词笔巧妙地分属上下句，各有部分省略。上句所“思量”者是“如何过”，下句“如何过”即是所“思量”者，均可按寻而知。这种手法，诗论家谓之“互体”。