金山在江苏镇江。宋时原本矗立在长江之中，后经泥沙冲合，遂与南岸毗连。山上之金山寺为著名古刹。作者在乾道三年（1167）三月中旬，舟过金山，登临山寺，夜观月色，江水平静，月色皎洁，如同白昼，此情此景，诗人心中生起无限的遐想和情思，于是写下了这首著名的词篇。
词的上阕描写雄丽的长江夜景。“江山自雄丽”二句，既写出江山雄伟、壮阔的气势，又点明夜间登临时的风露与春寒的感觉。“寄声月姊”二句，运笔不凡。“玉鉴”，指玉镜。词人置身于雄丽金山之中，驰骋着奇幻的想象：他对月倾吐心声；欲借用她那珍贵的玉镜来了望这美妙的景色。“幽壑鱼龙”三句，承上意而具体描绘登山寺所见的各种景象。也许是借助着宝镜的神威吧，词人的视角不仅能看到天上的无数星辰倒影在浩渺的江面上，随着微波摇动，山下的烟雾，一片迷漫，而且还能窥视躲藏在深水沟壑里的鱼龙在张口悲啸。晋书其意。“涌起”二句，由大江转写山景。“白银阙”借指金山寺。《史记·封禅书》说海山三神山“黄金银为宫阙”，《艺文类聚》卷六十二引作“黄金白银为阙”。苏轼游庐山作《开先漱玉亭》诗云：“我来不忍去，月出飞桥东。荡荡白银阙，沉沉水精宫。”写金山上开先禅院等建筑物在月下的奇妙景象有如仙山上的银阙晶宫，可以参读。“危驻”犹高驻，紫金山指金山。山在江中，寺在山上，亦如水中涌起。
下阕接前结山上意指，写词人在山头观月的遐想，由自然景象的描写转而抒发富有浪漫气息的感情。“表独立”三句，既是作者对自己的一幅素描画像，又是词人心胸的袒露。“表独立”化用屈原《九歌·山鬼》“表独立兮山之上”句意，表现出词人屹然独立在金山之巅的潇洒出尘的神态。“飞霞佩”，韩愈《调张籍》：“乞君飞霞佩，与我高颉颃。”这是在服饰上来描绘。
“切云”，古代一种高冠的名称。《楚辞·涉江》：“冠切云之崔嵬。”“漱冰濯雪”二句，承上进一层抒写自然外景沁入词人内心的感受。作者完全沉浸在如冰雪一样的月光里。感到整个世界是那么广阔洁净，又是那么深高幽远，似乎在万里之外的细微景物也能看得清楚。
“回首三山何处”三句，由上面不同凡俗的气象转而，引出古代传说中的三神山，即蓬莱、方丈、瀛洲。但这里不是李清照《渔家傲》词中“风休住，蓬舟吹取三山去”的意象，而是把内心浓郁的感情移进虚拟的物象中，转化成心灵的情致创造出另一种美妙的艺术境界。词人说：听说神山上的群仙，一个个都在向我打招呼满面笑容地邀我去邀游那缥缈虚幻的世界。
最后二句分别化用李白《送友人》“挥手自兹去，萧萧班马鸣”和韩愈《送桂州严大夫》“远胜登仙去，飞鸾不暇骖”的诗意。借写由不暇骖转化为骖鸾腾飞，登仙而去了。“翳凤”，以凤羽作华盖。“骖鸾”，用鸾鸟来驾车。词中结尾的虚拟与首起的实景，首尾照应，构成一个虚实相合、情景交融的整体。
陈应行在《于湖先生雅词序》中说：张孝祥“所作长短句凡数百篇，读之泠然洒然，真非烟火食人辞语。予虽不及识荆，然其潇洒出尘之姿，自然如神之笔，迈往凌云之气，犹可以想见也。”所谓“非烟火食人辞语”，大体都指这一类词作。但是这首词的艺术构思，独具一格。词人面对如此雄丽的江山、洁白的月色，心物感应由外在的直觉，渐渐地发展到内心的感受，相互渗透，从而创造出一种更为浪漫的飘然欲仙的艺术境界，显示出作者的奇特才气和旷达的心胸。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
这首诗写的是诗人访友之时的情景，既写美景，又显出诗人的雅兴，不落俗套，读起来既感亲切自然，又富有浓厚的生活情趣。此诗构思精巧，不落俗套，兴味隽永，耐人玩索。
诗人举目望去，首先映入眼帘的是一片红艳夺目的柿林。柿叶经霜一打，都已变红，给秋日的园林增添了绚丽的色彩，那是十分迷人的。接着，抬头仰望，湛蓝湛蓝的天空，像水洗过一般明净，把巍峨的红楼衬托得更加清晰壮丽。“倚”字很传神。秋高气爽，那本来就杳缈幽深的天宇越发显得空阔高远，而它竟与红楼相依相偎，这就巧妙地烘托出红楼高耸入云的雄姿了。诗人以瑰丽的色调、清新的语言，绘出绚烂秋色，创造出碧天、红楼“气势两相高”（杜牧《长安秋望》）的寥廓境界，令人心旷神怡。
朱楼、红叶固然美丽，但隔窗隐约可见的那片幽深的竹林，苍翠多姿，尤为可爱。“爱竹”之“爱”，透露出诗人的倾羡之情，表现出诗人高雅的情趣。“无人问”三字既缴足题面，又开启下文：既然有好竹无人观赏，就进院去尽情游览一番吧。于是，他差遣随从到邻居家寻找开门的工具去了。访友不遇，并不返回，反而反宾为主，设法开门；乍一看，似乎不近情理，仔细咀嚼，却又觉合情合理，极富韵味。可以想见，李益对院内景色十分熟悉，对那丛翠竹特别喜爱，他和广宣的思想性格十分投合，对广宣的举止行动非常了然，连户钩放在何处也清清楚楚，他又可以不避嫌疑地擅自开门入室，可见他们相知之深，过从之密。这样丰富的内涵，这种超乎寻常的友情，不是通过“喜遇”之类的正面描述来表现，而是通过“不遇”时的一个举动“使人思而得之”，确是自成机杼，不落俗套，令人读来既感亲切自然，富有生活情趣，又觉委曲含蓄，兴味隽永。而且，诗人这一“爱”一“觅”，又使人想见其为人的洒脱、随和、豪放。至此，读者亦可领悟到前面的壮美秋色，正和诗人的磊落胸襟相映照。全诗气脉流贯，洋溢着一种积极乐观的生活情趣。