此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
这首词作于宋淳熙五年（1178）。词中作者借为范如山祝寿的机会，鼓励他应该去泸溪，施展自己的才干，锻练自己的能力，准备为收复祖国失地建功立业。范南伯，名如山，是辛弃疾的内兄。范氏一家都是很有民族气节的人，他父亲范邦彦曾仕金为蔡州新息县令，后率豪杰开城迎宋军，举家归宋。他很钦佩辛弃疾的忠心赤胆而把女儿嫁给了辛。辛跟范如山“皆中州之豪，相得甚”。范如山是个有才干的政治家，刘宰《故公安范大夫行述》说他“治官如家，抚民若子”，极受百姓拥护。他颇有忧世之心，常思恢复北土，但感于政治腐败，当道非人，又很想学陶渊明“躬耕南亩”，隐居不仕。
淳熙五年（1178年）六月，南宋主战派名相张浚的儿子张拭（自号南轩），任荆湖北路安抚使，颇想干一番事业，轩范如山从金人占领区来，“知其豪杰，熟其形势”，便请他担任泸溪县令（即所谓“辟宰泸溪”）。范如山并不相信朝廷真能有所作为，故“迟迟未行”。辛弃疾当时正任湖北漕运副使，很希望范能出仕荆湖，“轩作此词勉之”。词的主题就是劝他以国事为重，“万里功名莫放休”，时时挂念“君王三百州”，努力做出力所能及的贡献。
上片一开篇作者用了两个典故。一个是，“掷地刘郎玉斗”。鸿门宴上刘邦令张良献玉斗给亚父范增，范增痛感项羽不听劝告放走刘邦，贻下后患，而将玉斗置于地，拔剑撞而破之。另一个是，“挂帆西子扁舟。”春秋吴越之争时，范蠡献西施于吴王，以瓦解吴王斗志；灭吴后，不受越封，复取西施乘舟游五湖而不返。写法都是似明而暗，一看便知是用典，但真正的用意却没有直接说出来，甚至连范增、范蠡的名字都没有出现。作者用这两个典的意思，主要轩范增、范蠡都与范如山同姓，又都是才智出众，有胆有识的谋士，轩而即以二范比如山，希望他成为二范那样的人物，能竭诚尽智为自己的君国作出应有的贡献。这个看来隐晦的开端，不但艺术上很有特色（隐含范如山姓氏，却不出一范字），从词的主旨说也是很好的开端，有了这个开端垫底，下面几句正面劝勉的话就显得很有力量，很动感情了。“千古风流”应在我辈身上，不要轻抛建功立业（“万里功名”）的时机，要时时想到大宋的万里江山（“三百州”）呵！
下片，针对范如山“迟迟未行”的思想活动，进行劝勉。一方面称赞了范的大才宏志，预言他定能有所成就，一方面劝告他不要嫌泸溪令职位低小难以发挥作用。而应当以之作为搞大事业的起点。为了同时表达这两方面的意思，作者选用了四个典故。
一是：“燕雀岂知鸿鹄”。陈涉辍耕垄上，慨叹“燕雀安知鸿鹄之志哉”的故事，借此表明自己理解范的志向，他的不愿就任是想有更大的作为。
二是：“貂蝉元出兜鍪”。用的南齐将军周盘龙的故事。周年老不能守边，还朝为散骑常侍（皇帝侍从，能预闻要政），世祖戏问他：“你戴貂蝉（近侍贵臣冠饰）冠比起戴兜鍪（战盔）来如何？”周答：“此貂蝉从兜鍪中出耳。”意思是说我成为近臣是在战场上拚杀得来的，不是靠了恩宠。这里表示自己理解范有更大的才能，想得到更能发挥作用的位置，但是想得到更大的尊荣，要想得到参预朝政的要位，必须在实际工作中多作表现，积累“战功”。
三是：南朝宋大将军宗悫的故事。宗晚年为豫州刺史，典签多所违执，宗怒叹“得一州如斗大，竟遭到典签的慢待！”辛借此表示自己体会到范的心情──以大才而屈居小小泸溪，且行动不能自主，难有作为。但也是劝他：宗悫都难免屈居下位，受小人之气，何况你我。典签，本为地方文书小吏，但南朝时，多由帝王亲信担任，以监视地方大员，号为“签师”，颇有实权。四是《论语·阳货篇》：孔子至武城，闻弦歌之声，认为割鸡无需用牛刀的故事。作者反其意而用之，鼓励范南伯不妨以牛刀杀鸡，一试身手，把泸溪治理好，以显示自己的才能。
这首词是主要表达的是辛弃疾希望范如山能够以大局为重，不要计较个人名利的得失，积极出仕以成就功业。辛弃疾以议论为词的特色在其中得以充分表现。
范南伯，名如山，是辛弃疾的内兄。让他担任泸溪县令（即所谓“辟宰泸溪”）,范如山并不相信朝廷真能有所作为，故“迟迟未行”。辛弃疾便写《破阵子》既为祝寿又为规劝，营意用典之妙，用梁启超的话说是“可为三叹！” 全词62字，用了范增、范蠡、陈涉、周盘龙、宗悫、子游六典，除周盘龙一典稍为冷僻外，均为熟典，为全词的生动内容的一部分，非耀学无生硬，得蕴藉隽永之妙，远胜于直接议论。 第一句典出刘邦送玉斗给项羽谋士范增，范掷玉斗于地，拔剑碎之，可谓以碎玉开始；而结句是辛弃疾献玉碗以祝寿，则为完玉终，其间，捕捉心态，造语灵动，以万里功名上对千古风流，下启君王三百州，而大宋三百州此时已剩下不及一半了，完玉之业吾辈岂能以一己之得失而置之度外乎？
起首二句，直接描述自己时隔三年旧地重游的怀恋心境。“问讯”，表达出词人主动前来探望的殷切心情。“湖边”，点明远道而来，刚至湖岸，为下文乘船游湖作铺垫。“春色”，形容万紫千红的美好春景，乃下文“东风”、“杨柳”之引笔。“重来”，说明是再次来此，表明“问讯”实是有意重访。“又是三年”，不仅突出相别的确切时间，而且暗示其间经历了人生的多少波折变幻；一个“又”字，内涵复杂，既包含了对时光流逝的叹惜，对历经坎坷的感慨，也包含了对湖边春色的怀恋，对再次来此的欣喜。词人酷爱自然之情，潇洒出尘之姿，就在这质朴明快、语近情深的起句中脱颖而出，奠定了全词飘逸清朗的基调。
如果说起首两句是从词人有意重访的角度而言，三四两句则从客观风物欢迎自己的角度下笔，描画出上船离岸乘风过湖的情景。“东风”、“杨柳”，都紧承“春色”发展而来。东风似乎有意，轻轻吹拂，送我渡过湖波；杨柳似乎含情，微微摆动，年年擦着我面。词人不说船乘风势，人触柳年，而说风助船行，柳拂人面，正是注情于物的拟人写法，从而创造出一个物我合一、通体和谐的艺术境界。词人那种超脱尘网、得其所哉的无限快意，就这样得到了淋漓酣畅的表现。
上片以作者自己与风物的互相映衬，表达了重访三塔湖离岸登船之际的快意感受；下片则以世路与湖亭的强烈对比，抒发了置身寒光亭时的悠然心情。
“世路”二句，暗承上片“过湖”，由描述转入议论，看似语意突兀，实是一脉相通。“世路”，是一条政治腐败、荆棘丛生的路，与眼前这东风怡人、杨柳含情的自然之路岂能相提并论。然而，词人说是“如今已惯”，这不仅表明他已历尽世俗道路的倾轧磨难，对权奸的打击、社会的黑暗业已司空见惯，更暗寓着他已看透世事、唾弃尘俗的莫名悲哀和无比忧愤。因此，“此心到处悠然”，也就不仅在说自己的心境无论到哪儿总是悠闲安适，更包含着自己这颗备受折磨、无力回天的心只能随遇而安、自寻解脱了。词人由爱国志士而成江湖处士，无奈去到和谐美好的大自然中寻求解脱，内心悲愤难言，却说“到处悠然”，可谓语近旨远，沉郁至极，与那“而今识尽愁滋味，欲说还休。欲说还休，却道天凉好个秋”的辛弃疾先后同调，从而铸成凝聚全词主旨的警句。
结尾两句，紧承“悠然”二字宕开一笔，着力描写来到湖中寒光亭时所见的自然美景。词人撇开“世路”，来到寒光亭上，只见寒光亭下的湖水一碧万顷，犹如辽阔无际的蓝天；在这明丽如画的水天之间，一群沙鸥展翅飞起，自由翱翔。这一静一动、点面交映的画面，充满了蓬勃的生气，陶醉着词人的心胸。特别是沙鸥飞起的镜头，不仅使整个画面灵动起来，更寄寓着“鸥鸟忘机”（典出《列子·黄帝》）与鸥同盟的深意。如果说上片以问讯春色和风物含情写出了物我一体的美妙境界，那么，下片就以唾弃世路和同盟鸥鸟表露出投身自然的悠然心境。而这末尾两句，纯粹写景，以景结情，语淡意远，余味不尽，词人对于世路尘俗的鄙弃憎恶，对于返归自然的恬适愉快，尽在言外，从而成为全词意境旷远、余音绕梁的结笔。