第一首诗以悲情起句，遣词造句处处含悲。“野哭”、“病眼”、“苦思”、“霜重”、“残灯”、“孤舟”诸语，无不充满冷寂愁郁的色调，望而生悲。当然，诗人如此惆怅郁结是有特定的时空背景的。写作此诗时，正值除夕之夜。除夕是一年的终结，站在这个时间点上，不免让人心生岁月如流、人生易老之叹。苏轼说洗过头后，感到头轻发疏，就是这个意思，此其一。其二，除夕是合家团圆，共享天伦的最重要节日，但诗人却受命在外，远离故土，思乡之情、羁旅之意油然而生。其三，诗人彼时迁谪出京在杭州任职，是由于与改革派的王安石政见不合所致，命运多舛，仕途偃蹇的忧伤一直萦绕在他心头，一有机会就会喷薄而出。这种情怀在第二首诗中展露得更明显。万家合欢的除夕之夜，诗人独在异乡，饱受严寒，辗转难眠，触景生情，歌哭皆悲。不过，这首诗也不尽是悲情。末尾两句，诗人写他从残灯的一线光亮和小舟的一夜托身里，感受了一丝的温暖和美好，所以他要感谢它们，这就是苏轼的超迈之处了。这其实也是下文写自己的豁达乐观张本。
第二首主要写政治上的失意。首句“南来三见岁云徂”，三年之中，诗人虽然不断上陈己见，无奈与当权者多有不合，终不能回朝。诗人由此感叹恐怕自己一生都要在谪居在外，奔走宦途了。第三句写是年老心境：人老了，就不想看新的年历，怕勾起对年华流逝的伤感。第四句中诗人自比“旧桃符”。桃符是民间新年时悬于门户、用以辟邪的桃木，上面刻有传说能食鬼怪的神荼、郁垒二神的形象，一般是一年一换。“拟学旧桃符”暗指诗人要抛却不如意的仕途。这当然是一时之意。五六两句写自己的老态。而诗人以“老”、“病客”自称，实际上是就心境而言的，因为在年龄上他当时才38岁。末尾两句是全篇之眼。诗人一扫前面的郁闷，表示要用“穷”和“愁”换取长久的健康，要屠苏酒来迎新年。正月初一饮屠苏酒是一种习俗，饮用的顺序是自少至老。诗人说“不辞最后饮”，表明他不以岁月流逝为意，以豁达乐观待之。以此观照开篇，更见苏轼豪放旷达的情怀。
这两首诗是羁愁之文，构思精巧，落墨不俗，收束更是出人意表。诗人用笔老成，写景抒情，形象深致，曲折顿挫。
“冰骨”两句，绘出屏中梅树之貌。两句脱胎于成语“冰清玉洁”，赞梅树之格调高雅。“木兰”，即木兰舟的省称。此言自己在观赏了友人的舟中梅屏后，感受到屏中梅枝玉骨冰清傲霜斗寒般的气质。“懒妆”一句，以梅拟人，写出梅枝的神韵。此句也是从林逋《山园小梅》诗“疏影横斜水清浅”句中化出，赞屏中梅枝活似佳人之天生丽质，虽懒于梳妆打扮，然淡然而立，尽占春色，不愧为“东风第一枝”之称。此亦是以“清水出芙蓉，天然去雕琢”赞梅枝也。
“月落”两句，紧扣上片结句而生发开去。林逋《山园小梅》有“暗香浮动月黄昏”句，词人另辟蹊径，写自己对月落后溪边梅枝的感受：月儿虽然已沉没在小溪的尽头，梅枝的倩影却能长留在溪畔。此非影留，实是词人感情所系也。接着词人转而写实，言日长天久春天也会过尽，然而绘有“东风第一枝”的梅屏，却长留在舟中。“五湖”句，既点出“舟”字，也复赞梅屏。“五湖”，即太湖。西施曾从范蠡游五湖，此言李中斋小舟载着的梅屏，在千顷太湖的水色掩映下如西子之畅游五湖般的更显婀娜多姿。全词紧扣“舟中梅屏”，拟人状物反复咏叹，形神皆备，根本没有“用事下语太晦，人不可晓”（沈义父《乐府指迷》）之病。
乾隆三十四年(1769)，黄景仁乡试落第、生计艰难之际，应浙江观察潘恂的邀请，到了杭州。他与友人郑虎文、仇丽亭等，徜徉湖光山色之间，诗酒唱和。居住月馀，他提出“母老家贫，居无所赖，将游四方，觅升斗为养耳” (左辅： 《黄县丞状》)，准备谒见湖南按察使王太岳，寻求出路。友朋一再劝阻，他在《思旧篇》中回忆道：“我时抱病将远游，公等苦为狂奴忧。”这首词就是谢绝他们的好意，决意奔赴湖南而作。仇二即仇丽亭，杭州人，作者好友。他在《寄丽亭》诗中自注云： “君门前桥名一桥。余之武林，每舣舟焉”。
“一事与君说，君莫苦羁留”，与小序相应，直截了当，揭出作词本旨在于谢绝友朋劝告，决心远赴湖湘。下面就他们的劝说作回答。“百年过隙驹耳，行矣复何求? ” 回答“怜余病”。时光匆匆逝去，人生百年，“如白驹过隙”。有病在身，更应抓住时光，及时追求，怎能因此止步? “行矣复何求”有义无反顾的气概。“且耐残羹冷炙，还受晓风残月，博得十年游”，则是回答“湖湘道远”问题。杜甫《奉赠韦左丞丈二十二韵》： “残杯与冷炙，到处潜悲辛。”这里用个“耐”字，意味深长： 为了改变自己的坎坷境地，可以含垢忍辱。柳永《雨霖铃》名句“今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。”这里的“还受晓风残月”，意蕴是：为了壮游，愿意忍受与亲朋的分离，忍受别离后的相思，忍受一路风霜雨雪的侵袭。反之，如果因病因远而蹉跎岁月，象东汉时向长(子平)等到“男女娶嫁既毕”，“遂肆意与同好，俱游五岳名山” (《后汉书 · 逸民传》)，恐怕是时不待人，早生华发了。向子平是有名的高士，备受文人雅士的称赏。词人一反传统用意，表达了积极奋发的意气。上片回答友朋劝阻，平平道来却颇有深意。
下片开头提到历史上的三个人物，即高渐离、冯驩和王粲。“离击筑”，战国时代的高渐离，为挚友荆轲复仇，秦王弄瞎了他的眼睛。他以铅置筑内，在为秦王演奏时，乘机击秦王，未中，被杀。词人对高渐离反抗强暴的精神表示赞赏。 “驩弹铗”是讲冯驩弹铗的事。 战国时孟尝君的门客冯驩， 三次弹铗， “长铗归来兮，食无鱼”，“长铗归来兮，出无车”，“长铗归来兮，无以为家”。他的要求一一得到满足后，为孟尝君“市义”、“复位”、“立宗庙于封地”，营“狡兔三窟，万无一失”。词人借此表示向往“士为知己者用”的佳话，希望得到赏识，实现抱负。“粲登楼”指王粲登楼作赋，抒发忧国、忧民、怀才不遇之感。王粲的形象正是作者的写照。“仆虽不及若辈，颇抱古今愁”，总束一句，追踪古人，思展宏图。而远赴湖湘，谒见湖南按察使王太岳，正是为了实现这样的愿望。如果说上片是多侧面的展开，惜时、求仕、远游，而在下片，则集中理想的追求。用古人古事来表达，一是为了含蓄，二是在于带有豪言壮语性质。
回答了友人的劝说，抒发了自己的情志，兴高采烈，想象在明月之夜，手把《离骚》，直下洞庭。“大笑揖君去，帆势破清秋”，如李白的“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人”。湖湘是屈原放逐沉江之地，《离骚》是屈原伤时感世、充满爱国激情的千古名作。直下湖湘，自然想到屈原，写得自然，又符合诗人气质。“仆虽不及若辈，颇抱古今愁”是理性的议论，是形象的刻划，互相映照，相得益彰。词人一生困顿，贫寒相继，但雄心不改，欲与历史人物相颉颃，“大笑揖君去”，正是表现此种壮志豪情。