该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。
这首诗颈联所谓“吾衰久矣双蓬鬓，归去来兮一钓丝”，反映的就是既然难遇明主，退隐才是正路的思想。其余各联首颔两联说荒园萧瑟、花鸟不通人情，自己也毫无情绪，典型地表现了刚刚从政治核心隐退时难免出现的苦闷消极情绪。转念一想，退隐方是上策（颈联），于是尾联提出：料想春水已涨，小船正停在岸边等待我驾舟泛游呢！全诗写心理活动，写思想情绪的变化，真实而深入；且全用形象的语言，显得含蓄而能尽意，表现了作者很强的艺术功力。
诗起笔描写暮春园景：园中已不再是百花争艳，而是又“荒”又“萧瑟”，可见其春老花残，落英狼藉。“懒追随”，透露出诗人已无游赏之兴。然而这“荒园”毕竟不乏“追随”者。那些燕与莺，又“舞”又“啼”，多么得意；但他们贪恋荒园，不过是因为腐枝败叶问小虫多，便于捕食罢了，故日“各自私”。这里，“各自私”的燕与莺，“萧瑟”的“荒园”，显然别有喻意，隐射时事，他联想到即将崩溃的南宋小朝廷，联想到朝廷中那班争权夺利的小人。颔联紧承首句。“日长”、“花老”，既点出暮春时令，也暗示诗人心绪。常言道：“欢愉恨夜短，愁闷觉日长。”昏昏醉眠，日长难遣，尊前花老，诗情难觅，于是止不住把满怀愁绪，直接抒写出来。
“吾衰久矣双蓬鬓，归去来兮一钓丝。”这是全诗的转折，也是全诗的点睛之笔。诗人由“花老”而联想到人老。这里“吾衰久矣”，既是字面义，也是暗用典。诗人巧借其意，以“吾衰久矣”慨叹当时南宋小朝廷不能振作，他所向往的大宋王朝一统天下的局面恢复无望。自己心力交瘁，回天乏术，只好“归去来兮一钓丝”——退归故里，隐居垂钓。“归去来兮”也是用典。陶渊明身处东晋行将灭亡之际，因不甘心向小人折腰，毅然抛弃官职，赋《归去来兮辞》，归隐故乡。诗人以陶渊明自况，表明了他的高洁情操。
诗到此，意旨已明，似无可说，但诗人荡开一笔，另辟新境：“想见篱东春涨动，小舟无伴柳丝垂。”好一幅江南水乡暮春图：春水漫漫，疏篱如屏，柳丝垂挂，小舟荡漾，该诗句描绘了一个美丽的意境。“小舟无伴”，那小舟似乎急切地等待诗人归来作伴哩。这里还需弄清“篱东”一词源于陶句“采菊东篱下”，后借指故园。这一联，不仅进一步渲染思归之情，而且这幅美好的暮春图，与开头那“萧条”的“荒园”，形成了鲜明的对照，更见诗人的爱憎和归意。“春涨动”、“柳丝垂”，还点明《春晚》诗题。
这首抒情诗深沉婉曲，寓愤世之情于暮春之景。描写景物，不作精雕细刻，意会即止；描写心境，也只略现迹象，巧妙用典，使情意表达委婉含蓄。
