诗的开头“欲别”二字，紧扣题中“别离”，同时也为以下人物的言行点明背景。“牵郎衣”的主语自然是诗中的女主人公，她之所以要“牵郎衣”，主要是为了使“欲别”将行的丈夫能暂停片刻，听一听她诉说自己的心里话；另外，从这急切、娇憨的动作中，也流露出女主人公对丈夫的依恋亲密之情。
女主人公一边牵着郎衣，一边娇憨地问：“郎今到何处”？在一般情况下，千言万语都该在临行之前说过了，至少也不会等到“欲别”之际才问“到何处”，这似乎不合常规。但是，联系第四句来看，便可知道使她忐忑不安的并不是不知“到何处”的问题，而是担心他去 “临邛”，那才是她真正急于要说而又一直难于启齿的话。“郎今到何处”，问得多余，却又问得巧妙。
第三句宕开一笔，转到归期，按照常情，该是盼郎早归，然而她却偏说“不恨”。这个“不恨”，联系到第四句中诗人引用司马相如和卓文君的典故，便可知她是怕男主人公去觅新欢。可见“不恨归来迟”，隐含着女子痛苦的真情，“不恨”，不是反语，也不是矫情，而是真情，是愿以两地相思的痛苦赢得彼此永远相爱的真情，她先如此真诚地让一步，献上一颗深情诚挚的心，最后再道出那难以启齿的希望和请求 “莫向临邛去”。其用心之良苦，可谓“诗从肺腑出，出则愁肺腑”（苏轼《读孟东野诗》）。
诗的前三句拐弯抹角，都是为了引出第四句，第四句才是“谜底”，才是全诗的出发点和归宿，只有抓住它才能真正地领会前三句，咀嚼出全诗的情韵。
诗人用这种回环婉曲、欲进先退、摇曳生情的笔触，熟练而又细腻地刻画出女主人公在希求美满爱情生活的同时又隐含着忧虑不安的心理，并从这个矛盾之中显示了她的坚贞诚挚、隐忍克制的品格。全诗言简意丰，隽永深厚，耐人寻味。
此词是刘克庄为规劝林姓友人而写的一篇佳作。饮酒狎妓，原是文人津津乐道的快事。但时值国运衰颓，时势艰危，词人早已没有了心思。因此对林姓友人的纵酒狎妓生活深感惋惜和遗憾。因而写词予以规劝，颇具辛派词人特色。
词的上片极力描写林的浪漫和豪迈。“年年跃马长安市，客舍似家家似寄”言其久客轻家。“长安”借指南宋都城临安（今杭州）。年年驰马于繁华的都市街头，视客舍（借指酒楼妓馆）如家门而家门反像寄居之所，可见其性情之落拓。“青钱换酒日无何，红家呼卢宵不寐”则具言其纵情游乐。二句盖从杜甫《逼侧行赠毕四曜》“速宜相就饮一斗，恰有三百青铜钱”及晏几道《浣溪沙》“户外绿杨春系马，床前红家夜呼卢”等语化出。“无何”即无事，“呼卢”指赌博。日夜不休地纵酒浪博，又可见其生活之空虚。
作者在其它词作中也提到过这位林姓朋友的狎妓纵欲生活，可以互参。如此描写，表面上是对林的豪迈性格的赞赏，实际上则是对林的放荡行为的惋惜。
下片就点对林的规箴。“易挑锦妇机中字，难得玉人心下事？”二句对举成文，含蓄地批评他迷恋青楼、疏远家室的错误。妻子情真意切，忠实可靠，妓女水性杨花，朝秦暮楚，一点也不值得信赖。结末“男儿西北有神州，莫滴水西桥畔泪”二句熔裁辛弃疾《贺新郎·同父见和再用韵答之》“我最怜君中宵舞，道男儿到死心如铁”及《水调歌头。送施密圣与帅江西》“同贱子亲再拜：西北有神州”等句意，热情而严肃地呼唤林某从偎红倚翠中解脱出来，立志为收复中原建立一番功业。“水西桥”是当时妓女聚居的一个地方，“莫滴水西桥畔泪”即不要同那些妓女们混在一起，洒抛那种无聊的伤离恨别之泪。这样的规箴，辞谐而意甚庄，“旨正而语有致”（《艺概》评后村词语）。末二语尤见壮心，“足以使懦夫有立志”（《白雨斋词话》评此词语）。
总之，这首词的情感格调是非常高的。词中充满着一种高扬的爱国主义激情，对声色犬马的糜烂生活极其不屑，让人读后击节佩赏。其艺术风格上的特色是：气劲辞婉，中刚外柔。作者对他这位朋友的荒于狎妓是非常惋惜的，从篇末二句一扬一抑的情感落差来看，甚至颇有点愠怒。但用来表达此种惋惜和愠怒的言语却十分委婉，心中激昂慷慨，笔下温厚和平，摧刚为柔达炉火纯青的地步。此词章法亦甚精巧，上片写人，下片致意，既各有所重，又相得益彰。
“万里辞家事鼓鼙”是说李判官将要辞别家人与亲朋好友，不远万里到润州去从事军务。诗人想要强调的，一是行人路途的遥远；一是行人履行公务的特殊性，是要去执行军务。这便暗含了诗人为他送行的原因和忧虑。因为古代交通工具极不发达，即使最快捷的交通工具也无非是北人骑马南人乘船而己。所以古代的分别往往不是意味着“西出阳关无故人”，便是意味着“人生不相见，动辄参与商”了。更何况李判官这次是到山重水阻的润州去“事鼓鼙”。诗人一再说明行人所去之地的遥远，这里又进一步暗寓着诗人为行人命运未卜而深深忧虑。
“金陵驿路楚云西”就是从地理座标系上为我们标出李判官所去之地的方位。诗里说金陵的驿路直通楚地之西。这里的金陵即润州，因为按照唐代行政区域的划分，润州也属于金陵的辖区。
“江春不肯留行客”一方面点出了这次送别的时间是春天，另一方面诗人又移情于物，抱怨那逝者如斯的江水和一年一度的春花为什么不愿意挽留远行客。
“草色青青送马蹄”，化用了“青青河畔草，绵绵思远道”的意境，同时也是诗人与行者难舍难分的送行场面的真实写照。两位友人并驾驱马，踏着河畔青草缓缓前行。
全文句句、字字都倾注了诗人对友人远行的忧虑与担心，以春天春草“不肯留”“送马蹄”的无情反衬出离别者内心的有情。