重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
头四句作者全翻新陶诗开篇，点明了陶花源的来历。陶诗“赢氏乱天纪，贤者避其世。黄绮之商山，伊人亦云逝”，列举两件事：一是指鹿为马胡亥，二是修筑长城害民伤财。说明秦政昏暗朝纲乱，民心尽失，并独创“种桃者”，有桃源避世追求和平之意。
“此来”四句写桃源与世隔绝，自由平等的社会生活。诗中“种桃经几春”、“采花食果枝为薪”说明桃源中人不论沧桑之变，远离尘嚣，超凡脱俗，过着淳朴自然的生活，情趣无穷。使人耳目一新的是作者独创“虽有父子无君臣”之句，虽源于陶诗“秋熟靡王税”，但言出了桃源世界天高皇帝远，虽有血缘亲情，但没有封建等级制度，人人自由平等。
“渔郎”四句概括《桃花源记》故事的主要内容以及渔人与桃源人的交流和叹。渔人荡舟迷航人桃源，彼此相为惊叹。“惊相问”“山中岂料今为晋”则出于《桃花源记》中“见渔人，乃大惊，问所从来”“不知秦汉，无论魏晋”诸语的缩写。“世上那知古有秦”是说世人不入桃源，故难知道暴秦无道的具体情况。此句并说明桃源中人自秦就隐居于此，在此居住了汉、魏、晋多个朝代不受王化，不管人世沧桑之变。
最后四句作者借桃源人之口对天下战乱不息、朝代替换的感慨。经过秦末大乱的桃源人，听得如醉如痴，因而回首往事有同感于战乱之苦，悲泪泣下而沾巾，感叹像尧舜一样贤明的君主已不复出现了，桃源人只经过一次秦末之乱已不堪其苦，哪知天下改朝换代，历遭多次似秦末之战祸，沧桑之变故的残酷现实。真是可叹可悲！此四句充分反映了作者对乱世的厌恶与对和平自由平等生活的向往。
本篇故事新咏诗，与晋唐朝诗风格调有异，一是重整体脉络而不作具体描绘，二是叙述以议论出，语意出新取胜，虽诗晚出，然极富新意，体现了宋诗的特色。北宋王安石作《桃源行》，则自创新格，以议论为特点，浓缩陶渊明诗意，精炼词句，独造名句，运思谋篇上胜过了前人。