顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
挽歌，即“輓歌”。古人送葬时，执绋挽丧车前行的人所唱的哀悼死者的歌。崔豹《古今注·音乐》：“《薤露》、《蒿里》，并丧歌也。出田横门人。横自杀，门人丧之，为作悲歌。至孝武时，李延年乃分二章为二曲：《薤露》，送王公贵人；《蒿里》，送士大夫庶人。使挽柩者歌之，世亦呼为挽歌。”
此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。
“荒草”二句既承前篇，又写出墓地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因勘得破看得透而总结出来的。
一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。
陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”死只是意味着一种人际关系的脱落，尘缘的结束。这只是一种极其正常的生命代谢，是托身大山魂归自然的皈依。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，实在是十分难能可贵的唯物观点。这种自然的死亡观也让诗人本来贫病交加的命运化为诗化的人生。
词的上片概括强虏民夫拉纤的实况，下片抒写丁男病妇忍痛离别的情景，凄怆感人。全词一气贯注，笔力浑厚，开头“战舰排江口”三句，开门见山地点出了战争的紧张气氛，笼罩了全篇，这里所使用的是分镜头写法：一面写千万艘战舰排列在滔滔的江边渡口，另一面写远在天边的统治者正在派遣亲王出征的非凡场面。“真王拜印”是借用《史记》中韩信的典故。统治阶级对拜官授印，率兵出征当然是非常隆重的，但这种征服战争将给人民带来什么后果，词篇由此生发，逐层铺叙。作者没有从正面描写战争，而是把笔锋紧扣主题，直写强拉船夫，“征发”二句，写朝廷命令各地郡县火速征集十万民夫，一场奴役人民的灾难，犹如急风骤雨洒向苦难的人间，弄得广大乡村鸡犬不宁，这里的“骚然鸡狗”前面还有“闾左”一词，可谓笔力重而用意深。在秦代以富强为右，贫弱为左，此处暗用了陈胜农民起义的故事。词中“叹闾左”三字，既点出了受压迫、被奴役的都是贫苦人民，又暗示出当时统治阶级的专横暴虐。“里正”句以下，紧接着写面目狰狞的地方官吏呵叱着逼迫大批劳苦农民拉纤，并把他们当作囚犯那样锁在空谷仓里。作者曾目睹官吏催逼租税的凶狠情景，在那种高压统治的环境下，被捉民夫连摇手也不敢，这不是夸张，而是悲惨现实生活的真实写照。
下片“稻花”一句，承上接下而转入另一种境界，点明了时令季节：深秋霜天，田间稻花飘香。从上面强拉民夫的紧张、悲痛的气氛中，突然出现一幅乡村秋熟的自然景象，似乎用了闲笔，其实作者巧妙的笔法在于；意在言外。词人通过稻花霜天的物景透露出这样的意念，恰巧在这繁忙的秋收季节将来临的时刻，统治者不顾农事，强拉民夫这样不仅笔调清新而意脉不断，而且包含了作者对征服战争的愤慨和遭难者的同情。接着“有丁男”二句，既与上片相照应，又展现了丁男病妇在岔路旁草丛间诀别的凄惨情景“此去”三句承上铺叙“土牛”任意鞭打春牛，它都没有什么感觉，可是活人的背却经不住皮鞭的抽打。凄惨的声音，如泣如诉，这是对统治阶级奴役人民罪恶的血泪控诉，“好倚后园”四句，写丁男无力反抗，呼救无门的情况下，只能含着眼泪叮嘱病弱的妻子。词以“神佑我，归田亩”作结，使人感到更加真切、沉痛。
这首词的艺术特色是通篇运用直叙其事的白描手法，绘声绘色地勾勒出一幅封建统治阶级到处掳掠民夫、奴役人民的悲惨生活画面，同时表达了诗人对灾难深重的贫苦农民的同情，因而诗篇具有深刻的社会现实意义，从这首具有高度思想性和艺术风格沉雄的词中，可以窥见陈维崧反映现实的词篇中所放射出独有的艺术光彩。