这首词的题目交代了作词的地点、时间，叙写的中心——“会流杯亭”，以及与此相关的其南引水入其工程。上片写雨后暮春景物，并抒写了惜春的意绪。开头三句从其南引水入其工程写起：东武其南筑就新堤，郑淇河水开始充盈。其所以由此落笔，因为这直接关系到“曲水”的水源，对下片来说，真可谓伏脉千里。以下详写暮春景物，先写雨后山冈上花木零落的景象：一场小雨过后，在那浓密的树林中和苍翠的山冈上，红花绿叶，堆积满地。透过字面，仿佛有词人轻微的叹息。以“卧”、“堆”两个动词形容花叶遍地狼藉的状态，以“红”、“碧”两个表示色彩的形容词活用为名词，借指花、叶，都显得十分形象和精炼。再写“枝上残花”荡然无存，于是向江边追寻春天的踪迹：试问未来还有多少春光？算来不过三分之一。这就是寻春所获得的一个既令人失望又使人略感安慰的结果。因此，词人在描写暮春景物时，也由隐而显地表现了他惜春的心情。
下片写曲水流杯的现场盛况以及对当年兰亭陈迹的感慨。换头“官里事”四句，词人感叹官衙事务纷繁，自然界又多风雨，轻闲而明丽的日子竟没有多少。这是一笔衬托，说明聚会流杯亭是很难得的。以下“相将泛曲水”两句，正面写曲水流杯的现场盛况：上巳日与同僚相约聚会于流杯亭，开展曲水流杯的活动，全其百姓都争着前来观光。“相将”句明点词序“会流杯亭”，转到对全词中心内容的叙写，但用墨极其简炼，妙处全在从闲处铺垫以及从侧面烘托。与暮春自然景物相比，“泛曲水”是一道特异的风景线，它在很大程度上填补了春光大减所造成的缺憾，所以上片所写未尝不是一种绝好的铺垫。“满其争出”句，由充当热心观众的全其百姓渲染出曲水流觞现场的盛况。一个“满”字和一个“争”字，更令人想见万人空巷的热闹情景，以及词人作为州郡长官与民同乐的惬意和自得。另一层烘托则是由眼前景、事所引发的对历史的联想：“君不见兰亭修楔事，当时座上皆豪逸。”显然，兰亭修禊与曲水流杯，当日主盟其事并作序的王羲之与词人自己，众名士（“豪逸”）与众同僚，一一对应，其衬托和比喻之意清晰可见。结尾两句紧承上文，对史事感慨系之：到如今只有长竹布满故地的山岭，而昔日盛事已成陈迹，再也无从寻觅了。这不仅是发思古之幽情，怀古主要是为了慨今，因为“后之视今，亦犹今之视昔”（《兰亭集序》），其真正用意即在于此。它所蕴蓄的是时光易逝、物是人非的沉痛之感，是带有人生哲理意义的。
这年十二月，苏轼离开密州任所时，还满怀深情地写下了一首《别东武流杯》诗，可见上巳雅集给他留下了美好的印象。
柳永因其一生常处于奔波辗转的道途中，因而对相思离别，对游子羁旅行役的悲哀都有着极深的感慨，也因此柳词中出现了许多前人词中没有过的场景和景物描写以及身世感慨的抒发，拓宽了词的表现领域，在词史上，可谓是一了不起的贡献。
词以“向深秋，雨馀爽气肃西郊”开篇，既点明时令—已是深秋时分，又交代了地点是城西郊外，“爽”、“肃”二字，把深秋雨后给人带来的寒冷和肃杀的感觉传达了出来，使人仿佛嗅到了凉爽的空气，感受到了雨后的阵阵寒意。“陌上夜阑”，词人走在小路上，夜已阑珊，黑夜将要过去，白天就要来临。破晓时分，也正是一天中气温较低的时候。李煜曾言“罗衾不耐五更寒”（《浪淘沙令·帘外雨潺潺》），是说薄薄的罗衾挡不住五更晨寒的侵袭，这尚且是在室内，对于一个正奔走在道路上的行客，夜间破晓的征途中，其寒更甚，词人的辛苦与辛酸已暗含在其中。所以他才会感到“襟袖起凉飙”，“飙”是强大的风，还不是微风，这样的凉风吹进衣襟两袖之中的感觉恐怕是很难耐的。这时，抬头而望，“天末残星，流电未灭，闪闪隔林梢”，天边挂着几点残星，还有一颗正在陨落的流星，带着闪烁的光芒，在树林那边沉没了，这样真切的描写与形容，如无亲身的经历，恐也难有所为。正是这些情景的出现，使得词的表现领域有了进一步的拓宽。随着行进时间的继续，这时，破晓的鸡声已经唱过，山的那一边已隐隐有旭日的光影出现，于是，渐渐可以分辨出山中漫长而崎岖的小路。这里，“又是”表明了词人在路上这样地奔走已经不是一天了，其旅途生涯的艰辛由此可知；“渐”字使得太阳光影的出现有了流动之感，时间上有了过程之感；“迢迢”二字言其路程的遥远和不可知，也暗含对未来前程不可预料的渺茫之感。
过片以一韵六句“驱驱行役，苒苒光阴，蝇头利禄，蜗角功名，毕竟成何事，漫相高”一气呵成，似一声已压抑太久的呐喊，冲口而出；又像是自诘之语，一吐为快，感情激越，发人深省。李渔《窥词管见》云：“一气如话四字，前辈以之赞诗，予谓各种之词，无一不当如是。如是即为好文词，不则好到绝顶处，亦是散金碎玉，此为一气而言也。”认为只有做到“一气如话”，才能使词作产生强烈的艺术感染力，这里柳永恰恰做到了。“驱驱”是柳永羁旅行役词中出现频率较高的一个词，它可以较为形象地表现行客在路途中辛苦跋涉的状态，这也是柳永一生中凄凉状态的一个形象写照。光阴荏苒，岁月催人老，那么在青春壮年时，就应多做些有意义的事情。对于柳永这样一个心高气傲、有着极高理想志意的人来说没有比美好年华消逝在路途的奔波上更让他痛苦的了。而这种“驱驱行役”又是为了像“蝇头”、“蜗角”般极其微小的“利禄”与“功名”。但这些“毕竟成何事”，至此，词人可以说是参透了仕途的真谛，所以才说出“漫相高”一句，以一个“漫”字将世人对功名利禄的夸耀一笔否定。这一连六句先是两组四字对句，紧接一个反诘，再以三字的感叹句结住，语势一气贯注，把自己追求仕途而徒耗年华的悲慨深切地吐露出来。
下片次韵紧承前韵，自责自问后继以自悔：自己“抛掷云泉”，丢弃了山水之乐，“狎玩尘土”，流连于仕途，而自己当年的“壮节”—那些伟大的理想和抱负，就这么随随便便地消磨殆尽了。“壮节等闲消”，一“壮”一“闲”两相比照，情感抒发得沉痛哀婉。自悔之后，“幸有”大自然的“五湖烟浪”，可以载着“一船风月”，归入其中终老过着“渔樵”的生活。“会须”二字强调着词人此刻的决心。柳永的青年与中年，热衷于仕途的取进与世俗的享乐，并不曾真正归隐过。此时，由于仕途蹭蹬而生厌倦与反思之后，抒写归隐之志，还是十分真切可信的。
统观全词，上片写景真切自然，感情较为悠游不迫，笔调较为舒徐从容，内容多为描述；下片直抒胸臆，言志抒情，反复陈词，语言精警，感情恣肆，一发难收，笔调也变得急促起来。这首词使过去词中“春女善怀”的感情转变为了“秋士易感”，拓展了词的表现领域，由此也充分体现了柳永其人性情率真的特点和柳词的价值与意义。
