全诗共四句，以追述始，写唐明皇自蜀返京，由蜀入秦，恰逢霖雨之夜。地点、情景依旧，然人事全非。使人睹此情景就自然而然地联想起安史之乱，唐明皇仓惶出逃，联想起马嵬坡“六军不发无奈何，宛转蛾眉马前死”(《长恨歌》)，联想起栈道雨中唐明皇悼念贵妃闻雨而作《雨霖铃曲》的凄凉惨景。诗人让读者产生这么多的联想，是为了让人对唐明皇的悲凉处境作一深刻反省。唐明皇开元年间，天下大治，四海晏然，史家盛称为“开元之治”。然而，到了天宝末年，唐明皇宠幸佞臣，沉湎声色，终日与杨贵妃晏游嬉戏，朝政荒废，怨声四起。可是不久，“渔阳鼙鼓动地来，惊破《霓裳羽衣曲》”(《长恨歌》)，安禄山、史思明发动的叛乱，撕毁了唐明皇的美梦，迫其弃都西逃。荒淫无道，宠幸佞臣，把唐明皇送上了悲凉的人生之路。西京收复后，唐明皇由蜀归秦，景况是否会改变一下呢?诗人这样写道：“犹是张徽一曲新”。与上句联系起来，恰恰与诗人的未言之意构成鲜明的对比。前者，唐明皇是落难帝王，进不能保社稷，退不能保宠妃，身不由己，悲苦自知；如今，唐明皇是返京的皇帝，青山依旧，江山未改，一切都是那样的熟悉，他又可以称孤道寡，君临天下了。然而，物是人非，爱姬已命丧马嵬，在唐明皇的耳中眼中，只有那雨中栈道和霖雨铃声还有一点新鲜感，只有张徽奏的《雨霖铃曲》还能打动他那木然的灵魂和死去的心。
张徽弹奏的是什么呢?是唐明皇的爱恋、怨恨、悼念和追悔吗?唐明皇听来也许是，不然，他何以感到亲切，何以凄怆流涕！然而，诗人听来却别有韵致：“长说上皇垂泪教，月明南内更无人”。从《雨霖铃曲》中，诗人听出乐工张徽在久久地叙说唐明皇垂泪授曲的情形。叛贼横行，山河破碎，生灵涂炭，唐明皇偏安一隅，不思收复河山，却一直沉湎旧情，念念不忘被逼自缢于马嵬坡的杨贵妃。他常常垂泪向张徽传授自制的《雨霖铃曲》，用以表达对杨贵妃的思恋和怀念。作为一个人，唐明皇这种做法无可厚非。人非草木，孰能无情。但是，作为一个帝王，一个国家陷于战乱时期的帝王，即使他已经逊位，这样沉湎个人私情也不免让人感到太过儿女情肠。
总之，这首诗熔批判和同情为一炉，而诗人那颗忧国忧民之心又隐含其中，构成了阴郁、悲凉的基调，给人一种强烈的历史感和现实感。
这首词的主题为咏愁之曲，词人上片画人，下片写景，无一愁叹之词，却处处渗透着情愁的气息，字里行间让读者感同身受。
词的上片，词人勾勒出一位浅浅女子的哀婉伤春形象。在这里，词人没有直接描绘女子的容貌，而是以清朝贵族女子的平素所穿的湘裙和其纤纤腰身人手，从侧面展现出女子的姿态容貌，说明此女的俊秀与温柔。下句“独夜背纱笼，影著纤腰画”则交代了时间是晚上，春夜里女子一人在室，细看女子姿态，背靠着丝纱的灯罩，灯光勾勒出女子的纤腰，孤独一影，动静映衬，此画面静谧优美俨然一副思妇相。让人想入画探视，猜想女子为何人而愁，在这孤独的夜里一个人难诉愁情。上片几笔文字落在女子身上之物，而非景物描写，在于刻画女子形象，给读者以朦胧之女子容颜，清晰之愁情丝绪。此谓画人。
下片文笔重在写景，描写女子身边环境。景入眼眸的是沉香燃尽的一瞬，香背袅袅升腾，然后弥散在空气中，犹如女子的愁丝飘散，背已断，情不断。此处说明夜已深，女子还在孤独徘徊。鸳鸯瓦自成双。而女子却是形单影只。此处以双反衬单、以喜衬悲的效果油然而生。已是愁情极致，却还有“花骨冷宜香，小立樱桃下”的冷美景象。下片皆是景物描写，但是词人以花骨比喻女子，立于樱桃花下，静谧而清俗，因愁情而美丽动人。以景喻人，此谓写景。
整首诗在画面上，冷静优美，刻画人物形象上没有冗长的词句，寥寥数笔勾画出内涵丰富女子，笔法细腻。在环境的衬托与渲染上更是给形象增添了愁绪的内涵，让读者通过环境这一介质直通女子的心里。
词的上阕领起于登楼所见的萧索秋景。“寒眼”并非冷眼，而是“眼寒”，是冷落的景物使眼睛生出寒意，其实就是心寒、情寒。“乱空阔”初看颇不合情理，因为“乱”似乎与空阔关系不大。词人借秋天的背景将“乱”字与落叶相结合。秋天到来，落叶处处，使空阔的江天看起来零乱而萧条，如此理解，“乱空阔”自然就合情合理了。而萧条的愁情是由萧条的秋景引起。所以词人云“客意不胜秋”。不过词人并没有继续这种低沉的情绪，而是强行振作，越是愁恨低回，他越是要“强呼斗酒，发兴特上最高楼”，这显示了他的倔强和自信。在词人这种精心设计中，他在“最高楼”上目睹了“江山图画”的可舒可卷，听到了长江波涛汹涌中的“龙鱼悲啸”，并无余暇顾及小家子气的“诗愁”。可是，江山虽然壮美，却挡不住南宋国势日渐衰微。词人虽然倔强，壮志仍然难酬，此时的豪情，壮则壮矣，而悲愤却是掩在深处抹不去，勉强的豪情无法长久。当强提的那口硬气逐渐消退，一阵秋风秋露，此时词人寒意顿生，情绪再次低沉下来。
下阕抒情。在情绪跌宕起伏的登楼“望神州”之后，词人忽然有所悟继而感叹。国势衰微，有志者理应报国，可像词人这样的智勇双全人士却报国无门。他为此忧愤白头，平生的抱负理想、壮志豪情，只剩下今时的失落黯然。时光流逝，词人垂垂老亦，他壮志难酬。念至于此，词人虽不甘心，却也无可奈何，只有“此意仗江月，分付与沙鸥”，陪伴他的只有江月和沙鸥。情绪承接上阕结尾处的低回，显得不平、无奈、凄凉。
整首词气象阔大，语意爽直，悲壮激越，在历代登楼作品中别具一格。
陆时雍《诗镜总论》说：“凡情无奇而自佳者，景不丽而自妙者，韵使之然也。”有些抒情诗，看起来情景平常，手法也似无过人处，但回肠荡气，经久不忘，其艺术魅力主要来自回环往复的音乐节奏，及由此产生的“韵”或韵味。《重赠》就是这样的一首抒情诗。首句提到唱诗，就引人进入离筵的环境之中。
此句用“休遣玲珑唱我诗”作呼告起，发端奇突。唐代七绝重风调，常以否定、疑问等语势作波澜，如“莫愁前路无知已，天下谁人不识君”（高适《别董大》）、“休唱贞元供奉曲，当时朝士已无多”（刘禹锡《听旧宫中乐人穆氏唱歌》），这类呼告语气容易造成动人的风韵。不过一般只用于三、四句。此句以“休遣”云云发端，劈头喝起，颇有先声夺人之感。
好朋友难得重逢，分手之际同饮几杯美酒，听名歌手演唱几支歌曲，本是很愉快的事，问题是何以要说“休唱”，次句就像是补充解释。原来，筵上唱离歌本已添人别恨，何况玲珑演唱的大多是作者与对面的友人向来赠别之词，那不免令诗人从眼前情景回忆到往日情景，百感交集，难乎为情。呼告的第二人称语气，以及“君”字与“我”字同现句中，营造了一种亲切的氛围。上句以“我诗”结，此句以“我诗”起，就使得全诗起虽突兀而款接从容，音情有一弛一张之妙。句中点出“多”“别”，已暗逗后文的“又”“别”。
三句从眼前想象“明朝”，“又”字上承“多”字，以“别”字贯串上下，诗意转折自然。四句则是诗人想象中分手时的情景。因为别“向江头”，要潮水稍退之后才能开船；而潮水涨落与月的运行有关，诗中写清晨落月，当近望日，潮水最大，所以“月落潮平是去时”的想象具体入微。诗以景结情，余韵不尽。
从艺术特色上看，此诗只说到就要分手（“明朝又向江头别”）和分手的时间（“月落潮平是去时”）便结束，通篇只是口头语、眼前景，可谓“情无奇”、“景不丽”，但却有无穷余味，能留下深刻印象。这是因为该诗虽内容单纯，语言浅显，却有一种萦回不已的音韵。它存在于“休遣”的呼告语势之中，存在于一、二句间“顶针”的修辞格中，也存在于“多”“别”与“又”“别”的反复和呼应之中，处处构成微妙的唱叹之致，传达出细腻的情感：与故人多别之后重逢，本不愿再分开；但不得已又别，恋恋难舍。更加上诗人想象出在熹微的晨色中，潮平时刻的大江烟波浩渺，自己将别友而去的情景，更流露出无限的惋惜和惆怅。多别难得聚，刚聚又得别，这种人生聚散的情景，借助回环往复的音乐律感，就更能引起读者的共鸣。这里，音乐性对抒情性起了十分积极的作用。