《午日处州禁竞渡》，主要是面对赛龙舟的情景，而生出对屈原的怀念。
汤显祖此诗写禁止竞渡，别具一格。但是，需要强调，汤显祖对屈原不是不尊敬。汤显祖歌咏屈原的诗句很多，其景仰之情，溢于言表。
据载，竞渡起于唐代，至宋代已相当盛行，明清时其风气更加强劲，从竞渡的准备到结束，历时一月，龙舟最长的十一丈，最短的也有七丈五，船上用各色绸绢装饰一新，划船选手从各地渔家挑选。汤显祖认为，这样的场面过于豪华，因此诗中加以表露。从诗中可见：一个清廉的地方父母官，是何等爱护百姓的人力财力。
这首小令，作者截取了青年男女恋爱生活中的一个断面进行描写，拟一个女子的口吻诉说她的内心忧虑，极富情趣。
“心间事，说与他。动不动早言两罢。”这个女子对她的恋人爱得非常深，把心里话全掏出来告诉他。可是那个男子却动不动就提出分手。但女主人公把爱情看得十分纯洁，容不得半点沙子。“罢字儿碜可可你道是耍，我心里怕那不怕？”听了恋人一句难定真假的话，便吓成这样样子，生动地表现了这个恋爱中的女子对爱情的认真态度，体现了她的天真与纯洁。
这支小令感情淳朴，人物情态生动，心理描写细致逼真，读来快人耳目。
陆时雍《诗镜总论》说：“凡情无奇而自佳者，景不丽而自妙者，韵使之然也。”有些抒情诗，看起来情景平常，手法也似无过人处，但回肠荡气，经久不忘，其艺术魅力主要来自回环往复的音乐节奏，及由此产生的“韵”或韵味。《重赠》就是这样的一首抒情诗。首句提到唱诗，就引人进入离筵的环境之中。
此句用“休遣玲珑唱我诗”作呼告起，发端奇突。唐代七绝重风调，常以否定、疑问等语势作波澜，如“莫愁前路无知已，天下谁人不识君”（高适《别董大》）、“休唱贞元供奉曲，当时朝士已无多”（刘禹锡《听旧宫中乐人穆氏唱歌》），这类呼告语气容易造成动人的风韵。不过一般只用于三、四句。此句以“休遣”云云发端，劈头喝起，颇有先声夺人之感。
好朋友难得重逢，分手之际同饮几杯美酒，听名歌手演唱几支歌曲，本是很愉快的事，问题是何以要说“休唱”，次句就像是补充解释。原来，筵上唱离歌本已添人别恨，何况玲珑演唱的大多是作者与对面的友人向来赠别之词，那不免令诗人从眼前情景回忆到往日情景，百感交集，难乎为情。呼告的第二人称语气，以及“君”字与“我”字同现句中，营造了一种亲切的氛围。上句以“我诗”结，此句以“我诗”起，就使得全诗起虽突兀而款接从容，音情有一弛一张之妙。句中点出“多”“别”，已暗逗后文的“又”“别”。
三句从眼前想象“明朝”，“又”字上承“多”字，以“别”字贯串上下，诗意转折自然。四句则是诗人想象中分手时的情景。因为别“向江头”，要潮水稍退之后才能开船；而潮水涨落与月的运行有关，诗中写清晨落月，当近望日，潮水最大，所以“月落潮平是去时”的想象具体入微。诗以景结情，余韵不尽。
从艺术特色上看，此诗只说到就要分手（“明朝又向江头别”）和分手的时间（“月落潮平是去时”）便结束，通篇只是口头语、眼前景，可谓“情无奇”、“景不丽”，但却有无穷余味，能留下深刻印象。这是因为该诗虽内容单纯，语言浅显，却有一种萦回不已的音韵。它存在于“休遣”的呼告语势之中，存在于一、二句间“顶针”的修辞格中，也存在于“多”“别”与“又”“别”的反复和呼应之中，处处构成微妙的唱叹之致，传达出细腻的情感：与故人多别之后重逢，本不愿再分开；但不得已又别，恋恋难舍。更加上诗人想象出在熹微的晨色中，潮平时刻的大江烟波浩渺，自己将别友而去的情景，更流露出无限的惋惜和惆怅。多别难得聚，刚聚又得别，这种人生聚散的情景，借助回环往复的音乐律感，就更能引起读者的共鸣。这里，音乐性对抒情性起了十分积极的作用。
这首曲揭露了仕途的艰难和官场的险恶，劝诫人不必为虚名卖命，连举五个古人，皆一一予以否定；结尾处直指元代仕途，尤足以惊世骇俗。全曲层层递进，以古鉴今，感情愤激。排比对仗的运用，使愤懑之情表达得淋漓恣肆，使用衬字，一唱三叹的节奏，加强了艺术效果。
此篇用了五则历史人物的典故，五句中作者又以饱含感情色彩的精练语言，表示了自己“感叹”的导向。
第一句与第二句对仗，用了两位历史人物的典故。姜太公见纣王荒淫无道，晚年隐居渭水南岸磻溪垂钓，被周文王访贤而得，后辅佐武王伐纣，建立周国。本是老年得志，风光荣耀，但作者用“贱卖”二字，对此持以嘲讽态度。可见作者认为姜太公放弃了悠闲安乐的垂钓生活而选择卷入一场生死权势的争夺中是不明智的。韩信虽获得了封侯拜将的荣耀，但这身外之名是在战场厮杀中挣得的，“命博”二字可见这功名背后蛰伏着的可怕的性命危机。作者翻空出奇，认为天下文臣武将引以为万世楷模的人费其一生所争的不过蝇头虚利。
第三句、第四句与第五句为鼎足对，例举了傅说、灵辄、豫让三人的典故。对这三人作者分别用了“羡”“叹”“劝”。“羡”傅说，表面是羡慕傅说在傅岩筑城隐逸安稳一生，而实则是正话反说，傅说并未“守定岩命版”而是被武丁访贤所得，举以为相，栖身庙堂，劳碌终生。“叹”灵辄，可见作者对于灵辄为报赵宣子桑间赠饭之恩而临阵倒戈，拼死相救甚至失去生命感到十分惋惜，一顿饭与人的生命相比孰轻孰重，自不待言。“劝”豫让，豫让为报智伯知遇之恩，漆身为癞，吞炭为哑去行刺赵襄子，事败被杀，作者视豫让损伤身体赔上性命的愚忠为不当之举。逝者已矣，生者当珍惜生命而不是作无谓的牺牲。
第六、七句推开一步，由历史回到现实，直指元朝仕途。求取功名的“凌烟阁”与“长安道”的必经之路却是威胁生命的险恶地带“鬼门关”“连云栈”，可见当下的仕途艰难官场险恶，读之触目惊心。这是对热衷功名利禄之人的当头棒喝，劝解世人不必为虚名卖命。
此曲的难得之处在于，作者从传统道德价值评判中脱身而出，他洞察古今名人义士头上的道德光环，感慨受人标榜的功臣名将和民间义士的遭遇，回到生命本质。李调元《雨村曲话》称赞其曲为“他人不能道”，可见一斑。全曲嬉笑怒骂，实则锋利深刻，一往情深，充满人文关怀，所谓“世事洞明皆学问，人情练达即文章”（曹雪芹《红楼梦》）也。