这首小词写逆旅中寒起，对景生情，流露出旋归故里时的无限欣慰和由衷愉悦。
文廷式在清末帝、后两党的斗争中，是坚定地站在“帝党”一边的，他支持光绪新政，多次上疏弹劾李鸿章等人，终于陷入了“群小侧目，中以蜚语，忧伤憔悴，自戕其生”(冒广生《小三吾亭词话》)的绝境。光绪二十二年(1896)，早已对文廷式恨之入骨的慈禧太后下诏，将廷式革职，并称“永不叙用”。这首令词当是文氏被解职归里时的途中所作。
词的上片全无一丝沮丧和凄凉。一个志图报国却被剥夺了参予政事权利的人，能做到锐志不减、锋芒不藏，不计较个人荣辱，泰然处之，无疑是难能可贵的。在风波险恶的“畏路”之上，不自以为难，甘于淡泊清苦，对前途充满了信心和勇气，这不是谁都能做到的，就中见出文廷式坚韧不拔的济世报国之忱。畏路，亦作畏途，指险情丛生的路途。《庄子·达生》：“夫畏涂(途)者，十杀一人，则父子兄弟相戒也，必盛卒徒而后敢出焉，不亦知乎！”“戊戌变法”前后的政治局势，实不亚于《庄子》中的描述。变法失败之后，文廷式曾逃亡日本，否则恐难免死于非命。绳床，即胡床，这里借指旅舍中床铺之狭窄。鸡鸣风雨，语出《诗·郑风·风雨》：“风雨如晦，鸡鸣不已。”后世往往以风雨鸡鸣喻指险恶、严峻的社会环境。上片三句情由景生，格随情迁，慷慨苍劲之中见出作者心境人格。字少而意多，歌短而情长。
下片前两句，写眼前景物：秋气清凉，草木凋零，回首日前经过之渡口，被淡烟雾霭所遮蔽；江对岸青山渐暗，一片晚霞将落。衰草凄迷，着一“黄”字；残照山色，拈一“入”字，皆见作者炼字创意之匠心，其感受是独特的。秋草夕阳，又不禁使人联想起思归，因古人多以青山和夕阳以衬托归隐。如陶渊明的“山气日夕佳，飞鸟相与还”(《饮酒》)；马致远的“夕阳西下，断肠人在天涯(《天净沙·秋思》)；还有明杨慎《临江仙》：“青山依旧在，几度夕阳红”。凡此等等，不胜枚举。“秋草”句写回顾来路，渐行渐远，亦含往事如烟，不堪回首之意，“夕阳”句言举首前程，家山在望，流露出一种暂时解脱的藉慰和欢愉，其心境颇类于陶渊明在《归园田居》中所描写的那样：“久在樊笼里，复得返自然。”所不同的是陶诗解脱得似更彻底，而文词则欲脱而不忍，心情十分复杂。尤其是最后的一句，原词作者自注谓“用山巨源语”，意蕴更是深奥。山巨源，即山涛，晋“竹林七贤”之一。《晋书》中说他“为河内从事，与石鉴共住宿，涛夜起蹋鉴曰：‘今何等时而眠也！知太傅卧何意？’鉴曰：‘宰相三日不朝，与尺一令归第，君何虑焉？’涛曰：‘咄！石生，无事马蹄间也。’”此后不久，曹爽等人谋夺司马懿权，被诛，并灭三族。(详《三国志·魏志·曹真传》)山涛在大事变前已有预感，远身避祸，并劝其友石鉴不要厕身其间，即是所谓“无事马蹄间也”。文廷式在词中借用这个典故，暗点出自己为李鸿章等人构陷，不得已而乞假南归的心情，同时，尾句与首句相呼应，写出了当时政治局势之严酷。
小词虽是在特定环境中有感而发，却又深含着普遍性的人生哲理，其中的坚韧精神和进取意识也足以使人感奋。朱孝臧评文词之“拔戟异军”、“兀傲故难双”，于此可见到一点消息。
这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。