本词开篇切题，由雪而起。关山河川，冰封万里，耸起的林木如同梨树白花满枝。“梨云”即梨花云，语出《墨庄漫录》中所引唐代诗人王建《梦看梨花云歌》中“薄薄落落雾不分，梦中唤作梨花云”一句，原指梦中恍惚所见如云似雪的缤纷梨花，后世文人常用以摹状雪景。“连线骑”即古代名马“连线骢”，因其毛色深浅斑驳而称，此处为押韵而改，即指骏马。词人冒雪“冲寒”跨马驰骋，迸发出胸中一腔难以抑制的不平之气。此番登上大观亭，原为旧地重游。初到此地时，正值黄梅时节，词人凭倚高栏，耳中所闻，惟有一片雨声，令人困倦。如今重到此地，雾霭迷蒙，烟水障目，依然无法使词人敞开胸怀。随后深入一笔：“算夔巫万里，金焦两点，谁说与，苍茫意？”“谁说与”即“与谁说”。整句的意思是：从远处长江中游的夔门、巫峡到近处长江下游的金山、焦山，神州江山，腹地受侵，而词人心中的忧思和迷茫无人可诉。“算”字意谓反复、费神地寻思。写出了词人找不到知音、得不到理解的悲哀和痛苦。其实这又何尝不是词人对当时社会环境的怨责？
“却忆蛟台往事，耀弓刀，舳舻天际”，“蛟台”在今广东虎门附近；“舳舻”是船头和船尾的合称，泛指前后首尾相接的船队。词人追忆自己当年与林则徐在虎门协力禁烟，多次率领舰队抗击英国侵略者。“耀弓刀，舳舻天际”便是描绘当时的战斗场景。着一“耀”字，表现出中华正义之师的威风与豪气，也明白地道出作为主要指挥者之一的邓廷桢以此壮举为骄傲的光荣感。然而这一切都已成为往事，如今眼前只剩下江上迷离的渔船和天边模糊的雁群，因为词人已被革职，已经远离了前线，不能再横枪勒马，为国效力。此刻他只能站在大观亭上，凝望残山，送别黄昏，只能望着远处江水东逝，借酒浇愁。
词人怀着满腔热情，却是报国无门，这使他深感困惑，而这也正是近代中国的悲哀。即使词人放弃追求，别人也会理解他的这种选择，因为他已无法再积极作为。但词人不愿就此度过余生，他依然怀着自己不渝的情操，保持着不屈不挠的品格。词以踏雪折梅作结，即向世人表明这样的夙愿，从而使整篇词意得以进一步升华。
淳熙十六年（1189）湖州春家作，所枨触全在昔年与一合肥妓女旧情，用情痴绝奇绝，非如此不足与言白石。萧时父，老诗人萧德藻的子侄辈。萧德藻赏识周济白石，以侄女妻之。偶然邂逅，白石与友人在湖州春家，迎面而来的小艇上，有女子恍似日夕相思的合肥旧识。“歌扇轻约飞花，蛾眉正奇绝。”一恍而过的镜头，眉目还真有些想象！然而“春渐远”，不是的。桃根桃叶，王献之二妾名，喻意中人姊妹行。
按，白石二十余岁在合肥时曾恋身份似为勾阑的女子，后再莅江淮，其人已杳。自此白石魂牵梦萦至于一世，“肥水东流无尽期，当初不合种相思。”（《鹧鸪天》）女子妙解音乐，恨入四弦人欲老，宝筝能拨春风，此词以《琵琶仙》名调，包含音乐上的怀念。春渐远了，添几声伯劳哀鸣的“自绿汀洲”自拟。白石每比唐代“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名”的杜牧，实未尽当。歇拍“十里扬州，三生杜牧，前事休说。”深情追忆至“三生”，使人腹痛。
下片展开这可解又不可解的“三生”情愫。白石《淡黄柳》小序说合肥多种柳，“客居合肥城南赤阑桥之西，巷陌凄凉，与江左异。唯柳色夹道，依依可怜。”故白石咏柳几乎都和怀念合肥女子有关。丝丝柳色都在牵动“三生情愫”，所以下片隐括唐人咏柳三诗，并非泛泛之辞。“三生杜牧，前事休说。”偏要细说。此正词人性情和表现词之为体“要眇宜修”处。
引用改装三首咏柳唐诗，有何特点、有何用意？“宫烛分烟”用韩翃《寒食》诗，“春城无处不飞花，寒食东风御柳斜。”此柳及柳花乃是蒙德宗皇帝御赏的为皇家气象凑趣之物，与一世布衣的白石大异，故一笔撇过，“奈愁里匆匆换时节。”“空阶榆荚”用韩愈《晚春》诗“杨花榆荚无才思，惟解漫天作雪飞”句意，此才是白石心目中之柳，故把一襟芳思付与，用两韵尽情渲染。“起舞回雪”句全词高潮。想见与合肥女子会心即在此千万缕起舞回雪处，杨花榆荚必有内心深处共鸣，否则不会终生难忘。末用王维《渭城曲》，虽是青青新柳，已渐淡渐远，西出阳关矣。“起舞回雪”，不作御街御柳，这是“三生杜牧”与合肥女子爱情的画龙点睛之笔。
一气清空，净化、淡化的渺茫爱情，云缕浪花般的追忆，又是何等执着浓郁。
以上四首诗，分为两组，写作于南齐永明（483—493）年间。“永明”是齐武帝萧赜的年号。传说萧赜未登基前，曾游历樊城、邓县（今湖北省襄樊市一带），熟悉了《估客乐》这一支歌曲。（估客，同“贾客”，行商之人）他当上皇帝后，因追忆往事，写过以“昔经樊邓役，阻潮梅根渚”为内容的两首《估客乐》诗，并让乐府官吏奏入管弦以教习乐工。但他的歌辞写得不好，无法同原来的曲调谐合，于是他召来僧侣宝月，命宝月重新写作了两首《估客乐》辞。宝月的作品，很快就同歌曲谐合了。乐府歌人还在歌中加上了表达感忆意思的和送声，使歌曲大行于世。后来，宝月又续作了后两首诗，让乐工在齐武帝萧赜驾龙舟游观五城时歌唱。这几首歌而且被编入舞蹈，在南齐时由十六人表演，在萧梁时由八人表演。直到唐代武则天时，宫廷乐工还能歌唱《估客乐》辞。《古今乐录》、《通典》、《旧唐书》、《通志》、《文献通考》都记载了关于《估客乐》的上述故事，可见它是一篇脍炙人口的乐府歌辞。
这四首诗的主要特色，是用第一人称的口吻，细致地描写了一位楚地女子思念恋人的形象和感情。诗中第一首用送别时拔钗相赠的细节，表现了这位女子的依依难舍之情。第二首是这女子对恋人的嘱咐。虽然她说“无信心相忆”，但她的意思却重在“有信侬寄书”。她的嘱咐译成白话文是：“若是有信人来，请多多托寄书信；若是没有信人来，常想着我不要忘记。”这样就不仅把女子的深情和体贴表达出来了，而且还为后面“借问艑上郎”的情节埋下了伏笔。第三首描绘的是这位女子焦急等待的情态：她每逢扬州来船，就要去寻觅自己的恋人，探问恋人的音信。这是一个很典型的表现相思的情节。第四首是这位相思女子的自忖。她想到：当客船初发扬州的时候，桅杆如林，估客们怎么会有机会相互问讯呢？她的深切怀念，遂由于这种自慰而显得细腻、隽永。这四首诗虽然分为两组，写作于不同时候，但其间有很明显的相互联系：每组前一首都描写主人公的动态形象，刻划一个外部行为的细节；每组后一首都描写主人公的静态形象，刻划一个内心活动的细节。从送别到思念，两组作品又相互呼应。所以可以把它们看成是一件和谐统一的、美丽动人的艺术珍品。
这四首诗的另外一个特点，是它们采用了很本色的语言，既质朴自然，又富有个性。这一特点正好是同上一特点相互配合的。诗中“郎作十里行，侬作九里送”一句很可能采自当时的俗谚，它用“十里”“九里”之比，很精炼地概括出“恨不能陪伴始终”这样一层意思。诗句中的“侬”是当时的南方方言，是自称之词。在第一首诗中，两个“侬”字联用，一下就把诗篇的代言特色（即第一人称特色）显示出来了；而且，用“侬”而不用“妾”，便表现了作品的朴野自然之美。“瓶落井”是古代的民间成语，意思相当于石沉大海，经常用于描写恋人之间的关系。敦煌曲子辞（伯3123写本）中有“一只银瓶子，两手拴，携送远行人”的诗句，便是用银瓶来象征始终不渝的恋爱关系的。这里则反用，意味深长地表达了对恋人的忠贞和期待。此外，“艑”是吴楚人对大船的称呼，《荆州土地记》曾说过“湘州七郡，大艑所出，皆受万斛”的话。“珂峨头”指船头的装饰如高耸的玉马笼，古人称马笼头上的玉饰为“珂”，称高耸的状态为“峨”。“欢”是当时的吴语，意即情郎，例如《子夜歌》说：“欢愁侬亦惨”。“五两”则是楚语，指船上侯风的竹竿。例如《文选·江赋》李善注引许慎语说：“綄，侯风也，楚人谓之五两也。”王周《船具诗序》说：“有樯，有五两，有帆，所以使风也。”故敦煌曲子辞《浣溪沙》中也有“五两竿头风欲平”的诗句。——这些现在看来很生僻的辞语，在当时其实是楚人的俗谚口语，是很平常的。这些语言既生动明快，又密切吻合歌辞主人公的身份，在塑造形象、刻划人物方面，取得了极好的艺术效果。
根据以上两个特点，可以把宝月的《估客乐》评为富有艺术个性、达到自然传神这种高超境界的好诗。值得特别指出的是，作者还通过作品的个性反映出了时代的个性。在南北朝时代，由于北方连年战乱，而南方则保持了相对安定的局面，故水陆交通和商业贸易在南方显得比较发达。扬州（今南京市）和襄阳（今属湖北）就是两个水运重镇和商业重镇。《估客乐》正是在这一背景上展开送别情郎去经商的故事题材的。这时的音乐文学显现了两个重要特点：其一是楚地成为同吴地并列的一大音乐中心；其二是城邑音乐异军突起，代表了对民歌民谣的集中。清商曲中的西曲歌，以及西曲歌中的《襄阳乐》、《石城乐》、《江陵乐》、《寻阳乐》（襄阳、石城、江陵、寻阳都是当时的重要城市），很明确地反映了这两个特点。故西曲中的《估客乐》也可以看作这时的新的音乐潮流的代表。另外，随着南方经济的发达，在豪门大族中产生了一批以“妾”、“婢”为名义的歌妓。她们的表演，使得当时的清商曲辞富于女性特色。《估客乐》也就是这样一种极尽温柔妩媚之致的作品。其实，齐武帝的诗作不能配合管弦而宝月的诗作能够与管弦“谐合”的原因就在于宝月的《估客乐》在题材、文学风格、音乐特征上都密切吻合了表演需要和时代气氛。后来，陈后主、北周庾信、唐代李白、元稹、张籍、刘禹锡、刘驾等人都作过以《估客乐》或《贾客词》为题的诗歌，但没有哪一篇能比得上宝月的作品，这也是因为：宝月的《估客乐》是一个特定的历史时代的产物。
这是一首豪迈、瑰丽、新奇的咏雪词，富有生活情趣。
上阕写观看雪景，第一、二句简洁交待了时间、地点、事件；接下来两句便写诗人观看雪景喜悦、激动的心情。时间、地点、情由，一路写来，由“晨起”而“来报”，因“来报”而“卷帘”看“佳瑞”，曲折有致。“高卷”见兴致之高，“远迷”是远近迷漫、迷蒙，到处上下，一片苍茫迷离的皓色，显喜悦、痴迷之情。
下阕前两句从空中，底下写所见迷人雪景，气势豪迈，瑰丽生姿。“盛气栊引炉烟”是写空中雪花纷扬的气势像引发的炉烟蒸腾，“素草寒生玉瑕”，是写地上花草，晶莹剔透，闪着寒栊，象挂满玉碾，真是美丽极了，而且地上、空中，上下辉映，雄迈不失瑰美，俊丽而有豪气。然而更能表现诗仙特色的尚不仅此，而是奇思逸想，为一般人想不出、也道不出来的东西。象“危楼高百尺，伸手摘星辰。不敢高声语，恐惊天上人”一样，“应是天仙狂醉，乱把白云揉碎”，大胆新奇，新颖独特，惊人骇俗而又极舍情理，这正是体现李白风格的浪漫主义。天仙一旦豪饮了银河的美酒酩酊大醉后，竟然也顾不得自身的天生丽质，使出如此粗鲁的手段来把白云乱揉得碎末纷飞，化作漫天大雪，遍地银涛。正是这个“狂”字抖擞出宇宙的荚气，开放出仙苑的奇葩，令人神往，这正是诗人以狂墨赋醉诗的一个典型例子。
这首词想象奇特瑰丽，不落窠臼，且用语可见其浪漫主义的风格，在毫不羁绊的想象之中雄奇硕健的体格也可以窥得。从所譬喻之喻体来看，都极具或高雅，或冰洁，或传奇雄放之特点，可以推测词人当时心境定当极其开阔，疏放。