这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。
春秋多佳日，而“山亭水榭”的风光当分外迷人，但词人却以极冷漠的笔调作出此词，因为“良辰美景奈何天”，消除不了“凤帏”中之“寂寞”——独处无郎，便没有什么赏心乐事可言。“凤帏”句使人联想到李商隐《无题》诗中的名句：“重帏深下莫愁堂，卧后清宵细细长”。有意味的是，词人使“愁闷”与“颦眉”分属于“新”“旧”二字。“旧”字以见女主人公愁情之久长“新”字则表现其愁情之与日俱增。一愁未去，一愁又生 ，这是“新”；而所有的愁都与相思有关，这又是“旧”。“新”“旧”二字相映成趣，更觉情深。
辗转反侧，失眠多时，于是乃有“起来”而“临绣户 ”似乎是在期待心上人的到来。然而户外所见，只不过“时有疏萤度”而已，其人望来终不来。此时，女主人公空虚寂寞的情怀，是难以排遣的。在这关键处，词人又却又写出了一丝安慰，也算是自慰吧！词人给她一点安慰，一轮缺月，高挂中天，并赋予它人情味，说它因怜悯闺中人的孤栖，不忍独圆。“多谢”二字，痴极妙极。同是写孤独情怀，苏东坡在圆月上做文章 ：“不应有恨 ，何事长向别时圆”；朱淑真则在缺月上做文章“ 多谢月相怜，今宵不忍圆。”移情于物，怨谢由我，真有异曲同工同妙。此词最有兴味之所在正是结尾两句。
新丰在今陕西临潼县西北，《汉书·地理志》新丰县注：“高祖七年置。”应劭曰：“太上皇思东归，于是高祖改筑城市街里以象丰，徙丰民以实之，故号新丰。”所以新丰这个地名本身便隐含着刘邦之父怀旧的感情。如今诗人与阔别十年之久的友人忽然在新丰市相遇，更易引发起对往日归事的追忆。几杯酒下肚，感情更加激动，情不自禁地慷慨悲歌起来。觥筹交错，热泪纵横，其场面是可以想象的。
三、四句忽发议论，“掬诚而出，人人所欲道，恰是人人所不能道。”（王文濡《历代诗评注读本》）。以相逢之喜泪反衬阔别十年之悲泪，又以阔别时间之久长烘托会面时间之短暂，把极其丰富复杂的感情表达得十分充分，使这两句议论成为全诗点睛之笔。此诗艺术上的成功又一次证明，诗歌并不绝对排斥议论，但“议论须带情韵以行”（沈德潜《说诗晬语》）。