一是形式上，对仗精工奇巧。“诗”对“梦”，“成”对“尽”，“镜水”对“落花”，“上”对“间”。
二是内容上，转换自然贴切。颈联由上文绘眼前景转至写手中诗，聚集“诗”与“梦”。如果说作者于用此诗来表达对友人离别的相思之意，可算是一种自我安慰的话，那么，他与友人分手后只能相见于镜水、落花之间的夜梦中，则是一种挥之不去的长久痛苦。此联景情相生，意象互映，自然令人产生惜别的强烈共鸣。
此诗作于升之宫学秩满之时，在绍兴二十一、二年间，时陆游居山阴。
钱仲联详注仲高身世，大略云：仲高，陆游从兄陆升之也。绍兴十八年（戊辰）进士，其人阿附秦桧，谄事桧党两浙转运使兼临安知府曹泳。泳为政凶酷，缙绅畏之如鬼蜮。时升之为右通直郎，与右承务郎李孟坚亲善。孟坚之父光私撰国史，语涉朝政，或多讪谤褒贬。孟坚以秘事告之，升之发之以告泳，泳检举於朝，光故得罪。後桧死，泳被贬窜新州，升之坐为秦党亦被黜。“临分出苦语，不敢计从违”一句，深有规劝之意。
此诗直白忧碍，意思不必过多解释，仲高时往投丞相秦桧门下，故陆游在此诗中予以规儆。“道义忧今古，功名有是非”，道义是不分古今的，但凡稍有智识、操守的人都应遵守，然而功名却很难说了。当逢有道之世，求取功名而不悖于道义，或说功名与道义体现为一致性时，自当努力追取。这正是儒家传统的积极用世思想。历数中国古代士人，但凡事业有成者莫不类此，国旺家兴，名垂后世，社会价值与个人价值统统实现。但这样的世道，泱泱中华、上下五千载也只是凤毛麟角，因此多是一种理想状态。而遭逢乱世，帝王昏聩、奸佞当道，功名与道义则体现为对立的关系，这在漫长的中华历史中则是一种常态。士人往往有两类选择：一是舍道义而就功名。陆仲高年轻时正是走了这样一条路。绍兴二十年（1150），陆仲高任诸王宫大小学教授，之后阿附秦桧，以告发秦桧政敌李光作私史事（仲高为李光侄婿），擢大宗正丞。显然这样的一种选择很为时人所不耻，陆游在此诗中也正是劝他不如请求退职。另一种选择是坚决维护道义，至少是维护心中的道义原则。
词的上片写朝为官时的欢乐。开头两句从退朝以后说起：“飞骑轧，鸣珂碎醉，写出了他们退朝以后联骑奔驰的快意情状。“齐歌醉两句写他们公余之暇的征歌逐舞，有动听的歌声，有婀娜的舞姿。他写这些，主要是表现他们得意时期的深契豪情。“严鼓断醉两句里，可以想象得到，他们酒酣耳热之际，会纵谈国家大事，会谈诗论文，如果有他们的老师苏东坡座的话，气氛会更加活跃，一定是庄谐杂出，议论风起。可惜政治风云的突然变化，改变了他们的生活。公元1094年（绍圣元年），章执政，元祐党人都被贬官，他和秦敦等人观连遭贬谪，不复相见。
词的下片写他对秦观的沉痛悼念。“洒泪谁能会醉表明自己的哀苦心情没有人能够领会，其实他的哀苦心情是不难领会的，他是悼念秦观，实际上也是自悲自悼。秦观已死，坟有宿草，而他仍奔赴贬所途中，岂能久生！他追和秦词的次年亦即崇宁四年九月三十日，果然死宜州。“醉卧藤阴盖醉，用的是秦观《好事近》词中的句子。由秦观的词，想到了秦观的死，他感叹“人已去醉而“词空醉，言外之意是对秦观之死，表示痛惜。“兔园醉两句里，更强烈地表露出他的痛惜心情。“高宴醉之所以“悄醉，“英游醉之所以“改醉，是因为秦观已不人间。他赞赏秦观的学识与才华。秦观之死，对他来说，是失去了一位交谊深厚的朋友，秦观死的时候才五十一岁，是无情的政治风波吞没了他的生命。“重感慨，波涛万顷珠沉海。醉秦观的死，使他感慨百端。这是全词的警句，集中地表现出他的沉痛情绪。
这首追和秦观的《千秋岁》词，是非常老成的作品。感情深沉郁勃，上片的欢乐，与下片的悲愤，形成强烈的对比，反映出政治局面的重大变化，从中抒发出悼念故人的深情，同时也表露出自己的身世之感，切身之痛。“波涛万顷珠沉海醉和秦词末句“飞红万点愁如海醉相比，不相伯仲，比起孔毅甫和词末句“仙山杳杳空云海醉，却又要劲健、形象得多。