这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。
这首词情景交融，悲秋伤怀。讲的是纳兰对伊人不在、夜深独立的一片哀怨心绪。
细观上片，自然是“瘦骨成愁”的刨心之痛了。作者一片之中连用两个“愁”字，可见其寂苦心绪。王国维语“有我之境，以我观物，则物皆著我之色彩”，于是，此处，暮雨之形，实为愁之形、柳之倦、荷之愁、风之急，更非实景，全是词人心中想象出来的。
在下片，纳兰承接上景而引发清愁，“别有心情瘦说”一问出，万古寂囿，道是家家争唱饮水词，却是纳兰心事几人知。不论是青梅竹马的表妹，抑或是贤良淑德的翠花公主，总是佳人一方，此岸却只身孤影暗销魂。
“未是诉愁时节”则是这首词第三次提到“愁”，宋吴文英《唐多令》：“何处合成愁，离人心上秋。”若不是那离情别绪缠绵难去，又如何翻来覆去地拿捏这个字，若不是那伊人回目、嫣然一笑的音容恍在耳畔，又如何会在失去之后生出这无边无尽的愁意来。
而自语“未是诉愁时节”则像是词人恍然发现此情难诉，对应发问那句，于是更显出无奈孤寂之情。是啊，未是诉愁时节，我何来这么多的愁绪。而那愁，却愁进了心底，愁成三更一片“谯鼓”之声。
“谯鼓”之声，则引此愁绪更见升华。谯鼓则是望楼上的更鼓了，三更未眠，于此浅道：梦须成。却不点破何来纠结，家国之意若隐若现。于此，此词，言有尽而意无穷，让人无限回味。
在封建社会，尤其是在统治阶级内部，人与人之间尔虞我诈、互相争夺。有的人表面上装得一片赤诚，满面笑容，花言巧语，而在背后却什么坏事都干得出来。这首诗对人心险恶进行了揭露，诗人让人们警惕，不要上他们的当。
这首诗可分为两个部分。这两部分的结构非常相似，都是先阐明观点，然后分别用典加以论证。自“天可度”至“使君父子成豺狼”为第一段，写奸人的伪言可离间夫妇、父子的关系。开篇用天地和人心对比，说明人心难测，不可不防。天地本来不能被度量，诗人却言之凿凿地说可以衡量，原来是因为人心的关系。由此可见，揣摩人心的难度高于度量天地。当然这里的“人心”不是指所有的人，而是指小序里的“诈人”，也就是那些阴险狡诈之辈。“但见丹诚赤如血”二句言人世间的某些人，表面看起来热血喷涌，丹心赤诚，实际上他们善于伪装，巧言惑众。这里用“但见”与“谁知”搭配，十分巧妙，加上用比，深刻揭露了这类人两面派阴险丑恶的嘴脸。紧跟“劝君掩鼻君莫掩”四句，连用“掩鼻”“掇蜂”两个典故，揭露了楚怀王夫人郑袖和尹吉甫后妻内心阴暗，巧施奸计，最终达到了她们“割美人鼻”和“放伯奇于野”的目的。诗人巧用比喻，用参商二星比喻夫妇离散，用豺狼野兽比喻父子成仇。这两个典故说明，即便是最亲近的人也会因为“诈人”的挑拨而反目。
自“海底鱼兮天上鸟”至“不测人间笑是瞋”为第二段，深入一层，将笔触及官僚阶层中的阴险奸诈之辈，揭露他们人性的极端卑劣丑恶。“海底鱼兮天上鸟”以下四句以高鸟可射、深鱼可钓来衬托人心不可预料。“君不见李义府之辈笑欣欣”二句用李义府笑里藏刀、暗中杀人的历史典故，说明专制政体下政治运作的黑暗和人性的险恶。这说明不管在官场还是生活中，阴险狡诈、笑里藏刀的人是很难提防的。末二句则自然得出变化神奇的阴阳皆可以测定，而人间的“笑是瞋”不能测定的结论。这样，就使人们认识到阴险奸诈之辈的可畏、可恨，对此类人必须高度警惕。
这首诗巧用典故，写出了诗人在生活、官场中的重要感受，批评了言行不一的狡诈小人，具有较强的现实意义。这是诗人对世态人情细微观察的结果，是他人生经验的总结，从中可以看出诗人蕴蓄着一股难以遏止的愤世之情。通篇全用议论，语言短促有力，明白如话，对世态人情的描摹刻画入木三分，设喻生动贴切，增强了全诗的形象性，使这首说理性很强的诗变得生动活泼，而道理又说得明白透彻。
此诗的意思简明直截。如果按照主人公是男子的说法，就是小伙子要求与姑娘私奔，并指天发誓，一定要和姑娘结合，生不能同床，死也要同穴。爱情的强烈、坚定、至死不渝，大概总可以感动姑娘了。
这首诗把环境气氛与主人公心情结合起来，相互烘托促进，是一个特色。第一章写小伙子赶着盖有青色车篷的大车奔驰，在隆隆的车声里，小伙子心潮澎湃：“岂不尔思，畏子不敢。”意思是说：姑娘，你到底敢不敢与我相爱相恋呢？小伙子的冲动，与姑娘的犹疑，制造了恋爱中的痛苦。第二章以沉重的车轮声，衬托小伙子内心的苦恼。这时候，小伙子终于明白了：姑娘的犹疑是因为她家里不同意这段恋情。因此，摆在面前的是：姑娘敢不敢、能不能不经父母许可就和小伙子私奔，结成夫妻。这是姑娘的终身大事，不能不慎重考虑。因为一旦遇人不淑，又背叛了父母，那么自己的前途就十分悲惨了。第二章既回溯了第一章姑娘犹疑的原因，又提出私奔有无后顾之忧的考虑。诗歌是由小伙子口中唱出来的，表示小伙子已经明白姑娘的处境和心思了。于是，自然地引出第三章：小伙子指天发誓，永远忠于爱情，即使生不能同床，死后也要同穴。古人指天发誓是十分慎重的行为，这是自然崇拜与祖先崇拜时代极为庄严的仪式。因为他们相信，违反了诺言要受到天谴的。小伙子慎重的发誓，从意蕴而言，已是圆满地解释了姑娘的疑虑，使姑娘放心大胆地投向恋人的怀抱。从情节而言，诗歌却不再描述其最后结局了。人们可以从诗意延续中推想：这一对恋人，一定高高兴兴地驾着大车，奔向相爱相伴的幸福生活了。
这首诗，将环境气氛与人物心情相结合相衬托，把故事按情节发展而安排诗章，以心理推想取代完整故事结局，都有特色。