上片抒发壮志难酬，抛却浮名、填词传恨的苦衷。词的开端：“十年磨剑，五陵结客，把平生、涕泪都飘尽。”这是说，词人的性格，本来是豪爽刚毅的，与豪侠结友，佩剑自随，想建立一番事业，但事与愿违，处处碰壁，洒尽涕泪而已。接着写“老去填词，一半是空中传恨。几曾围、燕钗蝉鬓。”在其词集中，虽有一些艳词，不过是空中传恨而已，并不曾在青楼歌馆，留连声色。但强调其空中恨的词只有“一半”，而另“一半”也许并非空中传恨，所以用词甚妙。
下片揭示其词学宗旨和落拓失意的情怀。换头写“不师秦七，不师黄九，倚新声、玉田差近。”词人认为秦少游之词，偏于柔婉；黄山谷之词，偏于奇崛。他对张玉田崇尚清空，乃奉为圭臬，认为己词之风格，与玉田接近。接着写“落拓江湖，且分付、歌筵红粉。料封侯、白头无分。”这几句是照应开头，壮志未酬，垂暮之年，封侯无分，只好“老去填词”，落拓江湖而已。这与辛弃疾“倩何人唤取，红巾翠袖，揾英雄泪”之句，用意相同。英雄失志的悲哀与无可奈何的愁绪，跃然纸上。这种结语，又与开端互相映照，显得结构谨严。
这首词以自述式的描写，活画出一个失意丈夫形象，他因大志难酬而调怅唏嘘，只好舞弄文墨，借填词来写其怅恨，以声色来消其心中块垒。词人意兴颓丧，且又笔致冷隽，使全词笼罩着一片灰暗凄切的消极情调。然柔中有骨，字行间仍使人感受到作为一个词人的主人公不懈努力的精神。壮志既不成，干脆愤而填词，以遣情怀，这正是词中所着力表现的题旨。这首词尽管用典良多，却给读者以自然浑成感，毫无琐屑堆砌之病。
金陵本是六朝古都，明朝初年和南明福王也曾建都于此。秦淮河畔的金陵旧院，当年曾是歌舞繁华之地，温柔旖旎之乡。多少达官贵人车马喧阗，曾到这里寻欢作乐，纵情声色：白日里沉溺于歌妓舞女的欢歌醉舞中，晚上则倚翠偎红，眠花宿柳。可是当诗人如今来到此地，见到的却是另一番境况：当年衣锦著绣的青楼美女，如今已化为尘土，那通宵达旦的喧闹歌吹，如今已杳无声息，园林中雕梁画栋的楼台，如今已成为废墟，曲折围绕的水池，也已被填塞埋没了。
头两句诗以“残”、“尘”、“尽”、“湮”四字，突现出一幅人去楼毁、荒凉败落的景象。按说怀古诗写到此处，下面该抒发两句感慨了。诗人却出人意料地继续写景，他把笔触转向南京特产的一种蔬菜——瓢儿菜，借此深寓了历史沧桑之慨。当年满园春色、姹紫嫣红的秦淮河畔，如今竟让一种普普通通的青菜“独占秦淮旧日春”，可见往昔的一切都风流云散，这一带只剩下种菜人家了。
抚今追昔，怎不发人深思？秦淮的衰败乃是南明王朝覆灭所致，而南明王朝的覆灭不正是由于当年统治阶级在秦淮一带荒淫奢靡、醉生梦死所致么？诗人将深沉的感慨藏而不露，让历史的教训化作引人遐想的艺术形象，以小见大，富有情韵，从而使全诗更显出蕴藉含蓄之美。本诗实写现状，虚写往昔，但读者透过字里行间还是不难想象当年秦淮河一带清歌阵阵、舞影翩翩的繁华热闹情景，并与荒残冷落的现状形成鲜明对比。故沈德潜评此诗曰：“极浓丽地偏写得荒凉如许，感慨系之”。
诗一开篇，用对仗形式以自然现象兴起社会现象：“龙欲升天须浮云，人之仕进待中人。”作者虽是平平道来，不置褒贬，提出的问题却是引人深思。试想，人的仕进本该靠才德出众，这里却说要依托皇帝的幸臣——中人，岂非咄咄怪事！作者正是通过这有悖常理的现象，开揭露朝廷问题，使诗一开始就揭出主旨。
“众口可以铄金，谗言三至，慈母不亲。”化用“众口铄金”的典故和曾参的故事。前者是说众人的话的话就连黄金也可以熔化，更不必说谗毁一个人了。后者见于《史记.甘茂传》，说鲁国有一个与孔子弟子曾参同姓名的人犯了罪，有人告诉曾参的母亲，她不相信。不久，又有一人来报告，她仍然不信，照样坐在那里织布。但等到第三个人来报告，她也慌了，投杼下机，逾墙逃跑了。坐在在这里是借古语和古事感讽现实，说明谗言可畏。
正因为如此，所以作者接下来说“愦愦俗间，不辨伪真”，便不是泛泛地空发议论，而是对当时现实的针贬，是发自内心的呼喊。因此，激愤之情溢于言表。
胸怀大志、欲有所为的作者，不甘心就此被小人的谗言所毁灭，他要向皇帝披露真心，陈述衷情。“愿欲披心自说陈”一句情词恳切，忠心可鉴.然而就连这样一点可怜的愿望，都成了难以实现的幻想，因为“君门以九重，道远河无津”。全诗就在这沉痛悲怆的慨叹之间，戛然而止，给读者留下无尽的余味。
这首小诗以议论为主，却不令人乏味，除了因为作者不是苍白空洞的说理、字里行间包含着真情外，形式上也很有特色。例如字数参差错落，句式长短不齐，四言、五言、六言、七言兼用，或骈或散，富于变化，而又一韵到底，一气呵成。不仅避免了这类诗易于呆板的弊病，而且有力地表达了作者愤激不平的感情。
清人朱乾解此诗云：“《春秋》传：‘人之有墙，以蔽恶也’今以蔽明，喻君门九重，不得自由也。”所言极是。《三国志-魏书-明帝纪》裴松之注引《魏略》：“是时伪言，云帝已崩，从驾群臣迎立雍丘王植。京师自卞太后群公皆惧。及帝还，皆私查颜色。卞太后悲喜，欲推始言者，帝曰：‘天下皆言，将何所推？’”诗道出了“众口铄金”、谣言杀人的感慨。三至五句用典，言谗言可畏。末三句写诗人遭谗而不能辩白的无奈与愤懑。全诗将愤激难平而又无奈的情绪表现得极为真实。
