这首词写的是爱情失败后的痛苦。
上阕以议论和叙述为主，描写热恋时的甜蜜幸福。起首两句写只要“有情”，便无处不是“好景”。“算来好景只如斯，惟许有情知。”世上最美好的景致，莫过于有情人相知相守。在相爱的人眼中，纵然是平常的风光月色和平常的言谈笑语，都会使人感到称心如意，美妙无比，这就是所谓的“称意即相寻”。论及“相寻”，陆游曾吟《梨花》，“开向春残不恨迟，绿杨率地最相寻”。无论是在人生的春秋还是晴雨，遇到她，孤单消弭，一切未知便立刻有了答案——那不是参考，而是确定，是唯一。她随风而过，不似斯佳丽那般疯狂固执的爱却如一杯陈年女儿红，令人沉溺于往事中久久不愿醒转。
而下阕笔锋陡然一转，从热恋的甜蜜转为离别的苦楚。好景不长，这是千百年流传的古训。由墨菲定理可知，越害怕的事情便越会发生。越渴望，越难求；越珍惜，便越易失去。相知相伴，最是难求。“十年青鸟音尘断”，此处“十年”虽非实指，但也足以说明词人与所爱之人已经分离多年，且送信的青鸟不见，杳无音讯。那些陈年往事日日温习，愈思量愈清晰，愈清晰愈徒增烦恼。本是“花有清香月有阴”之时，本应与爱人尽享“春宵一刻值千金”，那千古同月落下的清辉在人间划出一道铜墙铁壁，一边“琴瑟在御，莫不静好”，另一边只剩“一钩残照，半帘飞絮”。所谓“世上本无事，庸人自扰之”，不过没有到伤情的地方。那一份执著的念想，和卢氏一起生活的时候，卢氏的一颦一笑，纳兰的一言一语，打碎了，搅匀了，和一团泥。看着弯月余晖洒照在沾满柳絮的帘子上，词人回首往事，相思之情溢涌而出。“一钩残照，半帘飞絮”，接下来的这两句进一步烘托相思之情难耐，相伴的那些日子虽无大喜，回忆起来却总是沁着丁香一般若有若无的甘甜。即使人再合适、再称意、再相寻，若不属于自己，到最后也只有“不胜思”的“往事”。最后一句“总是恼人时”方点醒题旨，表达对亡妻的思念之情。
上下两阙一喜一悲，对比鲜明，简淡清新，自然道来，直中间曲，质而能婉。
吴齐贤《论杜》曰：“唐人作诗，于题目不轻下一字，而杜诗尤严。”此诗题目却有点悖于常理。按说，疲倦只有在紧张的劳作之后才会产生，夜间人们休息安眠，应不会“倦”。因此，诗人夜里为什么会疲倦是这首诗的一条重要线索。
起句云：“竹凉侵卧内，野月满庭隅。”“竹”、“野”二字，不仅暗示出诗人宅旁有竹林，门前是郊野，也分外渲染出一派秋气：夜风吹动，竹叶萧萧，入耳分外生凉，真是“绿竹助秋声”；郊野茫茫，一望无际，月光可以普照，更显得秋空明净，秋月皓洁。开头十个字，勾画出清秋月夜村居的特有景况。三、四两句紧紧相承，又有所变化：“重露成涓滴，稀星乍有无。”上句扣竹，下句扣月。时间已经是深夜了。五、六两句又转换了另外一番景色：“暗飞萤自照，水宿鸟相呼。”这是秋夜破晓前的景色。
以上六句，把从月升到月落的秋夜景色，描写得历历在目。虽然这六句全写自然景色，单纯写“夜”，没有一字写“倦”，但在这幅“秋夜图”中，不仅有绿竹、庭院、朗月、稀星、暗飞的萤、水宿的鸟，其实还有这些景物的目击者──诗人自己。他孤栖“卧内”，辗转反侧，不能成眠：一会儿拥被支肘，听窗外竹叶萧萧，露珠滴答；一会儿对着洒满庭院的溶溶月光，沉思默想；一会儿披衣而起，步出庭院，仰望遥空，环视旷野，心事浩茫。这一夜从月升到月落，诗人不曾合眼。彻夜不眠，他该有多么疲倦啊！这样就有了这些疑问：如此清静、凉爽的秋夜，诗人为何不能酣眠？有什么重大的事苦缠住他的心？诗的最后两句诗人直吐胸臆：“万事干戈里，空悲清夜徂！”原来他是为国事而忧心。“万事干戈里”，诗人非常深切地关注着国家和人民的命运，难怪他坐卧不安，彻夜难眠。但是，当时昏君庸臣当政，有志之士横遭贱视和摒弃，诗人自己也是报国无门。故诗的结语云：“空悲清夜徂！”“空悲”二字，抒发了诗人无限感慨与忧愤。
诗的最后两句，对全篇起了“点睛”的作用。这两句的出现使前面所描写的那些自然景物显现出一层新的光彩，它们无一不寄寓着诗人忧国忧时的感情，与诗人的心息息相通：由于诗人为国事而心寒，故分外感到“竹凉侵卧内”；由于诗人叹息广大人民的乱离之苦，故对那如泪珠滚动般的“重露成涓滴”之声特别敏感；那光华万里的“野月”，使诗人思绪向广阔和遥远的空间驰骋；那乍隐乍现、有气无力的“稀星”，似乎显示出诗人对当时政局动荡不定的担心；至于那暗飞自照的流萤，相呼结伴的水鸟，则更明鲜地衬托出诗人“消中只自惜，晚起索谁亲”（《赠王二十四侍御契四十韵》）的孤寂心情。
前人赞美杜诗“情融乎内而深且长，景耀乎外而远且大”（明谢榛《四溟诗话》）。这首诗中由于诗人以“情眼”观景、摄景，融情于景，故诗的字面虽不露声色，只写“夜”，不言“倦”，只写“耀乎外”的景，不写“融乎内”的情，但诗人的羁孤老倦之态，忧国忧时之情，已从这特定的“情中之景”里鲜明地流露出来。在这里，情与景，物与我，妙合无垠，情寓于景，景外合情，有一咏三叹，余韵无尽的效果。
这首诗的构思布局精巧玲珑。全诗起承转合，井然有序。前六句写景，由近及远，由粗转细，用空间的变换暗示时间的推移，画面变幻多姿，情采步步诱人。诗的首联“竹凉侵卧内，野月满庭隅”，峭拔而起，统领下两联所写之景。设若此两句写作“夜凉侵卧内，明月满庭隅”，不仅出语平庸，画面简单，而且下面所写之景也无根无绊。因为无“竹”，“重露”就无处“成涓滴”；无“野”，飞萤之火、水鸟之声的出现，就不知从何而来。由“竹”、“野”二字，可见诗人炼字之精，构思布局之细。此诗结尾由写景转入抒情，似断实联，外断内联，总结了全篇所写之景，点明了题意，使全诗在结处翼然振起，情景皆活，焕发出异样的光彩。
这是一首脍炙人口的赠答名作。
上片写柳敬亭的身世和技艺。首句即点出柳敬亭的形象：嘿！你这个身穿青布长衫的老头儿。不仅表明作者对这位说书老的亲切之情，并自然呼出下文。“阅浮生、繁华萧索，白衣苍狗”三句，概括了他的坎坷身世。其中“繁华萧索”四字，指柳敬亭一生所经历的盛衰荣辱。“白衣苍狗”，见于杜甫《可叹》诗：“天上浮云如白衣，斯须改变如苍狗。”比喻变幻无常。纵观柳敬亭一生，荣辱盛衰，须臾变幻，饱尝了人间的苦辣辛酸。一个“阅”字，道出他平生的艰难曲折。下面两句，转而描述柳敬亭高超的说书技艺。“抵掌”，犹击掌，此处概指说书。六朝众多风流人物的英雄故事，一经他的手掌比划，便生动地呈现在听众面前，似狂涛飞跑，山岳奔走，使整个大自然富有灵性。词中“抵掌”与“舌下”紧相呼应，形象地刻画出他说书时的语言、动作和表情，维妙维肖。周容《杂忆七传·柳敬亭》云：“听其说数日，见汉壮缪，见唐李、郭，见宋鄂、蕲二王，剑棘刀槊，钲鼓起伏，髑髅模糊，跳踯绕座，四壁阴风旋不已。予发肃然指，几欲下拜，不见敬亭。”可谓出神入化，令人叹为观止！
柳敬亭不仅具有卓越超群的说书艺术，而且以其“豪情侠气，卓绝一时”（雪樵居士《秦淮见闻录》）。“似易水、歌声听久”二句，即将他喻为战国义士荆轲、高渐离等人。词中一个“似”字，说明柳敬亭同当年的荆轲、高渐离一样，也是长期流落江湖的慷慨悲歌之士。“试问”三句，道出他的姓氏、籍贯。“芜城”，即古广陵城。后因战乱，城邑荒芜，鲍照为之写下著名的《芜城赋》，故城位于今江苏扬州。扬州清代为府，敬亭所居的泰州即隶属扬州府。这几句言敬亭当今姓柳，其籍贯正是后来荒芜了的古代名城广陵。“笑指”二字，不仅将其声容笑貌跃然纸上，而且合盘托出他的爽朗性格和豁达态度，显得颇为传神。“休暂住，谈天口”，乃是作者的期望，但愿他将评话一直不停地说下去。“谈天”，指说天道地，谈古论今，充溢着作者由衷的赞赏之情。
下片写柳敬亭晚年的境遇。“当年”四句，回顾往事。“处仲”，晋朝王敦的字。史载东晋元帝永昌元年（322)，王敦以诛刘隗等为名，在武昌谋反。他率兵东下攻陷石头城（故址在今南京市清凉山），入朝自为丞相，并谋篡帝位。后敦退兵姑孰（今安徽当涂县），自为扬州牧。明帝太宁二年（324)，王敦再次谋反，兵入江宁，却病死于途中。又《晋书·王濬传》云：濬为益州刺史，晋武帝谋伐，诏濬造大船，自成都起兵。吴人于江险碛要害处，以铁锁横截之。又作铁椎，暗置江中，以逆拒船。后获吴间谍，具知其情状。溶乃作大筏数十，上缚草人，椎著筏即去；又作火炬，灌以麻油，遇锁烧之。船无所碍。濬入石头城，吴主孙皓投降。词中言王敦率军进入石头城后，像当年吴主孙皓以铁锁抗拒王濬楼船，企图阻击晋朝大军那样，想以此为基地，篡夺帝位。但不久“落星如斗”，他因病死去。此处，作者以古喻今，实指南明左良玉的结局。据《明史·左良玉传》：崇祯十七年（1644)，左良玉封宁南伯。福王（朱由崧）立于南京，又进封为宁南侯。后左起兵讨马士英，军至九江，病死于舟中。词中暗示左良玉死后，柳敬亭失去了知己和依靠，只得重理故业，以说书为生。接着，便写他晚年赴北京的情况。“青门”，本是汉代长安城东南面的霸城门，因门色青，俗称青门。此处借指北京。这时柳敬亭已79岁，抗清复国的志向如同尘埃和梦幻一样消逝，其心情是极为悲凉的。“沽酒”二字，道出他到京城后不得不以说书糊口度日的窘境。“更谁是、嘉荣旧友”则进一步说明了他晚年亲朋疏远、凄苦孤独的状况。“天宝琵琶宫监”，本指唐朝天宝年间玄宗梨园子弟的首领，此指柳敬亭。当年盛极一时，誉满大江南北的柳敬亭，如今虽已年迈憔悴，但他仍以其高超绝伦的说书技艺，不停地奔走于南国水乡，倾诉积淀已久的家国之恨。末尾两句，则揭示出他壮志未酬，大恨难消的结局。
总之，全词以铺陈叙述的手法，通过描写柳敬亭精湛超群的说书艺术和他一生坎坷不平、愁苦潦倒的遭遇，表达了作者对于这位大说书家的高度赞誉和深切同情。清人王炜指出：其词“肮脏磊落，雄浑苍茫，是其本色。而语多奇气，惝恍傲睨，有不可一世之意。至其珠园玉润，迷离哀怨，于缠绵款至中自具萧洒出尘之致，绚烂极而平淡生，不事雕锼，俱成妙诣”（《珂雪词序》）。这首《贺新凉》正体现出缠绵款至、萧洒出尘的特色，因而具有感人的魅力。