词的上片“百五佳期过也未”，清明寒食时节，柳絮千条，阴雨霏霏，更容易惹出愁绪万端。然而今年更是不同，词人所遇之事，使他更平添愁绪百倍。词的上片徐徐写出事情根由，接着描写军笳声起，催动千骑，然而这千万铁骑却并非去浴血疆场，而是调防。词人原任两广总督，直接负责查禁洋船，禁毁鸦片事。后清廷将他调任两江总督，由林则徐继任其职。“看珠澥盈盈分两地”即指这件事。一条珠江，竟将两人隔离两地。尽管林则徐是词人好友，且又是禁烟骁将，但自已失去了与帝国主义对垒、失去了为国家、人民效力的机会，总不免心中万分惆怅，不免对朝廷不满。词中连用两个问句：“君住也，缘何意？侬去也，缘何意？”，表现了这种强烈情绪。词人由于这种恼人的复杂情绪萦绕于怀，以至连时日都搞不清楚，不知“百五佳期过也未”了。
词的下片着重表现词人对国事的感叹。“召缓征和医并至”，这是暗喻当时朝廷忽而想和，忽而想战，举棋不定的状况。当时朝廷大臣琦善、伊里布之流十分害怕英帝国主义的武力，极力主和，而朝廷则在战和之间拿不定主意，就如病笃乱投医，忽而请这个医生医治，忽而请那个医生医治，莫哀一是。朝廷如此，词人“眼下病，肩头事。怕愁重如春担不起”，以国事为己任，这是沉重的担子。然而这个担子倒是好担，就是朝廷不允许他来担这担子，唯留下沉重的“愁”字，却叫词人感到难以担起，只有将这满腔国愁留于心底。既有能力，也有强烈的欲望要去担当国事的重任，然而却为朝廷所不允许，词人的心境可想而知。于是在词的结尾，词人不由自主地发出“心应碎”的喊声。结句和上片结束处的句式完全一样，这当然是词牌所规定的，但词人有意将词语和句意重复，造成反复、强调的效果，这却又是表现内容的需要了。去留两依依，词人与林则徐之所以两愁相对，正由于他们都先天下之忧而忧，为国家和民族的存亡忧心如焚；正因为他们眼见朝廷的暖昧态度，感到国事渐不可为而哀伤至切。
这首词采用白描手法，除“召缓征和医并至”是唯一用典处，其余都明白如家常语，读来丝毫不觉隔膜。词写忧愁意绪却不使人感到消沉，表现的是热血男儿之愁，因此充满阳刚之气，即使愁也显得激烈，即使愁也显得豪壮，也能催发人的悲愤激昂之气。
此词是黄山谷与甘居山野、不求功名的“眉山隐客”史应之互相酬唱之作，全词通过一个“淫坊酒肆狂居士”的形象，展现了山谷从坎坷的仕途得来的人生体验，抒发了自己胸中的苦闷和激愤。词中所塑造的狂士形象，是作者自己及其朋友史念之的形象，同时也是那一时代中不谐于俗而怀不平傲世之心的文人的形象。
上片是劝酒之辞，劝别人，也劝自己到酒中去求安慰，到醉中去求欢乐。首句“黄菊枝头生晓寒”是纪实，点明为重阳后一日所作。因史应之有和词，故自己再和一首，当亦是此数日间事。赏菊饮酒二事久已有不解之缘，借“黄菊”自然过渡到“酒杯”，引出下一句“人生莫放酒杯干”。意即酒中自有欢乐，自有天地，应让杯中常有酒，应该长入酒中天。“风前横笛斜吹雨，醉酒簪花倒著冠”，着意写出酒后的浪漫举动和醉中狂态，表明酒中自有另一番境界。横起笛子对着风雨吹，头上插花倒戴帽，都是不入时的狂放行为，只有酒后醉中才能这样放肆。
下片则是对世俗的侮慢与挑战。“身健在，且加餐。舞裙歌板尽清欢。”仍是一种反常心理，其含意于世事纷扰，是非颠倒，世风益衰，无可挽回，只愿身体长健，眼前快乐，别的一无所求。这是从反面立言。“黄花白发相牵挽，付与时人冷眼看”，则是正面立言。菊花傲霜而开，常用以比喻人老而弥坚，故有黄花晚节之称。这酒说的白发人牵换着黄花，明显地表示自己要有御霜之志，决不同流合污，而且特意要表现给世俗之人看。这自然是对世俗的侮慢，不可能为时人所理解和容忍。
此词以简洁的笔墨，勾勒出一个类似狂人的形象，抒写了山谷久抑胸中的愤懑，表现出对黑暗、污浊的社会现实无言的反抗。词中所塑造的主人公形象，以自乐自娱、放浪形骸、侮世慢俗的方式来发泄心中郁结的愤懑与不平，对现实中的政治迫害进行调侃和抗争，体现了词人挣脱世俗约束的高旷理想。主人公旷达的外表后，隐藏着无尽的辛酸与伤痛。
