这首词上片写“目送楚云”，下片又曰“望断斜阳”，显然全篇笔墨集中在写两个有情人驿馆不期而遇又倏然而别的动人一幕。“目送楚云空，前事无踪”，经年不见的表兄，突然出现在眼前，勾起自己多少相思恨。可是人在眼前，却不能对他面诉衷情；顷刻间情人鞭马而去，又只好忍看他匆匆离去，徒然远远地“目送楚云”，心中凄楚难言。“楚云”，似说漂泊的行人如浮云般远去，又何尝不是暗示往昔的一段恋情，云雨巫山枉断肠。一个“空”字，多少怅惘，大有往事不堪回首之慨。
紧接“目送楚云空”一句，抒情女主人公仿佛发出一声轻轻叹息：“前事无踪”。“前事“，自是指她“少与表兄同砚席，雅有文字之好”那段美好的时光，然而，往事已如云烟般地永远消失了。当然，如果真的彻底消失得渺无踪迹，倒也干净；可是，却又偏在自己心灵深处，留下了不可磨灭的终身遗恨。“漫留遗恨锁眉峰”，空有遗恨，不能明言，又难以排遣，于是她转而自怨自艾，归咎于命运：“自是荷花开较晚，孤负东风”，可怜的荷花，你不在春天开放，偏要迟迟等到夏季，孤负了东风的深情，现在只好独自默默地吞咽下这人生的苦果了。荷花的比喻，当是指自己年尚未笄、兄欲缔姻这件事了。实际上真正的原因是：“父母以兄未禄，难其请”，这一点幼卿当然是很清楚，然而，作为封建时代的妇女，不便责怪父母，所以，她吞吞吐吐隐约其辞。
上片由“目送楚云”引出对往事的回忆，下片便着重写这次重逢的悲恸。“客馆叹飘蓬，聚散匆匆”，在幼卿看来，人生就像随风飘的蓬草，不曾想到两个离别经年的恋人，会突然在这他乡驿馆见面。相见却又立刻相别，人生的离合、聚散，如此匆匆。
于是词人便推出这短暂的扣人心弦的一幕：“扬鞭那忍骤花骢。”这一幕也就是《能改斋漫录》记述的情景：二人“相与邂逅于此，兄鞭马，略不相顾，岂前憾未平耶”。可以想见，此情此景，从悲剧主人公眼里望去，更是心如刀剜。她怪他给马儿狠狠的那一鞭，太无情了，忽地拉开了两人的距离，他骑着的花骢马飞奔而去，他怎么忍心匆匆离开，也不多看自己一眼。然而，她心里又何尝不明白：在这一刹那间，他内心翻腾何等剧烈的痛苦，正因为他前时欲缔姻未成，对她有误解，有怨气，所谓“前憾未平”，才给马儿狠狠一鞭，这狠狠一鞭，看似无情却是有情。
这一鞭，在悲剧女主人公心里是永远难忘的，它象征着心爱的人永远地离去；它象征着美好的恋情如昙花一现，永远幻灭；它象征着无可弥补的千古遗恨。“扬鞭”这一句写出了特定情境中一个具有典型意义的动作，刻画出悲剧主人公内心感情的剧烈矛盾和痛苦，是十分难得的传神妙笔。而这种传神之笔来源于生活本身，因而更为真切动人。
表兄远远去了，她还痴痴望着，看他远去的身影，越来越远，越来越小，终于消失，而她还在痴痴地望着，直到“望断斜阳”。显然，少女时期最初的恋情未遂将使她抱恨终身，在今后的岁月中，她或许将朝朝暮暮凭栏“目送楚云”、“望断斜阳”。而这种痛苦又只能永远埋藏在心灵的最深层，于无人处偷偷饮泣，以至于“满袖啼红”，此恨绵绵无尽期也。
这首词不同于一般文人词，它是闺阁女子自抒衷曲，感情真挚，不事雕琢。
全诗十二句分二层。
第一层开头四句，写自已离开建康乘船逆流西行。第一、二句“江路西南永，归流东北鹜 ”，点明此行溯流而上，与江水相背而行，水长路远。谢朓的船第一站定是新林浦，由此出发。在赴宣城的途中有不少佳篇，又如《晚登三山还望京邑》，是侍停靠写的。新林浦、三山的在建康西南，离京邑不远，宣城也在建康西南，所以开头是说，江舟向西南方向行驶，水流却东北流去。此时诗人想，江水尚知道入海为归，而人却辞别故土而去。这时诗人对归海的江水感慨万千，羡慕不已。他又遥想，水流归海的途中正经过自已的家乡京邑，思乡之情油然而生。 “永” 与“ 鹜”不但形容了逆流而上与顺流而下的不同水速，而且融入了自已思念故乡的真情实感。第三、四句“天际识归舟，云中辨江树 ”，由近写到远，继续写江舟远行时的景物，表达自已不舍的眷念。江面上点点帆影，消逝在远方的天空，但它仍是归去的舟船，再向前看，远处江岸还有约隐约现的树林，那树林的深处，不正是我的家乡吗？一字一句，情真意切。诗人以“识”与“辨 ”两字写出自己当时回望故乡专注与眷念的心绪。
前四句是写景，后八句是抒情。
第二层后八句。诗的第五、六句“旅思倦摇摇，孤游昔已屡”， 摇摇，心神不定貌，这里是双关。一是写眼前涛涛的江水使船颠簸，摇晃不定。二是写当时的心情。在离开京邑赴宣城前夕，南齐在一年（495）之内换了三个皇帝，其中之一就是谢朓充任中军记室的新安王，他仅做了三个月的皇帝。新安王登基之时，谢朓连迁骠骑谘议、中书诏浩、中书郎官职。明帝废新安王，谢朓官职虽未动，但他心有余悸。第二年就被外放出任宣城太守。这时的他心情复杂，他既对京邑留恋，又庆幸自已摆脱了纠葛。这两句巧妙地把由眷念故土转换成自我排遣。这是一个倒装句，说从前我孤游不止一次，回想起旅途行程，自已总是心神不定。这里借景抒情，诗家稼研“神来之笔”。
第七、八句“既欢怀禄情，复协沧洲趣”，禄情，怀恋俸禄。欢喜、愿去做官领俸禄。沧洲，滨水的地方。古时常用以称隐士的居处。这两句是说又要当官，又做隐士，正合乎自已意向。隐居的志趣又合乎自已隐居的志趣。中国古代文人既要当官，又做隐士，最好是合二而一，在六朝以后渐成风气。而谢朓这次去宣城赴任，亦官亦隐，正好达到了这个目的。
第九、十句“嚣尘自兹隔，赏心于此遇”，作者自己说，从此我将离开这烦嚣的是非之地，赏心乐事从此开始了。这只是作者一种天真的想法，实际是不可能的；如有，也只能是公务入之外逍遥吟咏的散淡生活，并非真正的避世远遁。
最后两句“虽无玄豹姿，终隐南山雾”，借用典故，一典多用，精当巧妙。据刘向《列女传》卷二载：“陶答子治陶(古邑名，在今山东)三年，名誉不兴，家富三倍。其妻独抱儿而泣，曰：‘妾闻南山有玄豹，雾雨七日而不食者，何也？’欲以泽其毛而成文章也，故藏而远害。犬彘(猪)不择食以肥其身，坐而须(等待)死耳。一年后，答子之家果以盗诛。玄豹，颜色黑中带红的豹。”诗人借用此典，说自已虽无玄豹的姿质，不能深藏远害，但这次去宣城，与南山雾雨一样隐敝。“玄豹姿”，喻自已虽为一郡之守，并无美德，也未必能治好此郡，但自已却深爱名声，绝不会做陶答子邦样贫污、弄贫国家的事。从字面意义看，是借外任隐遁远祸，但更深的意义是说自己将以淡泊心境处理政务。这还包罗了“既欢怀禄情”照应，让人看到了诗人乘舟向西南江路漫漫前行、最终隐没在云遮雾绕的远山深林之中的景象。