朱孝臧于光绪二十九年晚春出任广东学政时，与好友黄公度（即晚清诗界革命巨子黄遵宪）相遇，两个人在黄遵宪的“人境庐”话旧，那喷薄而出的情感，自然而然泼墨成这首小词。
黄昏渐近，夕阳渐渐隐没于群山中。词人卷起窗帘，挂于帘钩之上，忍不住向京师的方向望去。山峦连绵起伏，阴云停驻于柳梢头，严严实实地遮住了他的视线。顷刻之间，他猛然想起了京城的乱象，心中感慨万千：天空之中，浮云遮蔽了太阳；混沌世间，奸佞之臣蒙蔽了天子的心魂。
“博劳千啭不成晴，烟约游丝坠”。伯劳鸟的啼鸣婉转悦耳，却唤不来万里晴空。夕阳斜照，蛛网被风烟吹破，晶莹剔透的蛛丝在风中摇曳，摇摇欲坠。往事如“烟”，记忆如“丝”，词人内心久雨不“晴”，“忧思”坠落。
刹那间，樱花缤纷而落，满目狼藉，背阴之处一缕东风又起。让人忍不住想起“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”之意。戊戌六君子已然逝去，无力回天；光绪和珍妃的悲剧已酿，无法挽救。然而，家国却并未因此走入穷途末路，唯有心存希望，山重水复之后，方能出现柳暗花明。
落红无情，黄昏迫近，词人心中满是悲凉。那声声啼叫的杜鹃，那铺满小径的樱花雨，那沉沉落入水中的斜阳，皆是染了词人的忧思。不知谁愿做那力挽狂澜的英豪，救人于水火之中，扭转末世颓运，大有明知其不可为而欲为之的悲壮。
奸佞之臣淫奢无为，有志之士默默无闻，这一切不禁让人愁怀满腹，黯然销魂。楚地幽兰，散发着淡淡幽香，恰如贤臣高洁的灵魂。词人与故友临窗而坐，提及刘光第之殁，不禁愁肠百转。陆游曾在《诉衷情》中长呼：“胡未灭，鬓先秋，泪空流。”愁情浓如墨，词人本欲借酒消愁，举起酒杯一饮而尽时，方才发觉杯中酒不过是伤时之泪。
词人眼睁睁看着神州大地被列强瓜分侵吞，却只得袖手旁观，危栏独倚。浊酒入肠，三分酿成愁情，七分啸成豪气，词人秀口一吐便是淋漓尽致的“袖手危栏独倚，翠蓬翻、冥冥海气”。情思何其郁勃，意境何其开阔，全然可与岳飞之“怒发冲冠，凭阑处、潇潇雨歇”相媲美。
“鱼龙风恶，半折芳馨，愁心难寄”，分别化用辛弃疾的“待燃犀下看，凭阑却怕，风雷怒，鱼龙惨”，《楚辞九歌山鬼》中的“折芳馨兮遗所思”，以及李白的“我寄愁心与明月，随君直到夜郎西”。历史如水，无法倒流；现实如冰，如此残酷。纵然词人心中满是悲愤，终究无力扭转乾坤。
韩愈的《送惠师》中云：“斑竹啼舜妇，清湘沉楚臣”。可以视为黄仲则构思这首词的依据。于是我们联想到“清湘望断”应该包含对屈原的怀念在内。下片“几丛斑竹”，从写实看，是“清湘望断”的情景，从意义上说，由屈原而及其作品中的“湘灵鼓瑟”。上下片似断犹续，内在涵义相连相接，自然巧妙。
调名《荷叶杯》，是因为作品写的这段生活发生在莲塘里，故而有意选用了切“荷”的调名（古时词牌其实也就是题目），也许是借这个调名，用以创造出一个波寒浪静的凄迷意境以寄托他惜别之思。这二者都有可能。但不论是实是虚，都表现了一种惜别的凄苦之情，在给人以影响的艺术效果上却是一致的。
词的开头说，清晨，荷叶上还凝聚着清亮的露珠。“凝冷”，这是感情的色彩，则船上的他俩相对之情可知。通过人物对于客观环境的感受，读者就能体会到他此时的心境，也就暗示了人物在这种心境下可能有的行动。既是一种“寒”的冷遇，则无幸福之可言为可知。
“波影”，这是一个视线的角度，它使读者能得以从这一视线回溯到呆呆地看着水面的他。因此，它证实着“凝冷”正是他自己心理的写照。本是不忍相对，所以移目于波。但在水波里见到的竟是“满池塘”的“绿茎红艳两相乱”。“满”在这里非常传神，非常有气魄，正如一幅巨大的画。画面满是绿的荷叶，红的莲花，不仅立于水面，亦且倒映于水中，形成了巨大的夹角。在这一巨大的夹角处，着一小小的呆望的他，还有低泣的她——那凝冷的露珠，怎知又不是写她的清泪的呢？这是多么巨大的压迫人的孤独之感。似乎这幸福的倚红偎绿的暖色，直把她俩挤了出来，或紧紧地钳住。而这也正是此时人物的心理写照。
“绿茎红艳两相乱”中的这个“乱”字用得艳极。乱是迷离相交的状态，特别是它承上“满”字而来，只觉得满世界尽是亲昵地偎在一起的美丽的情侣，只有他俩却要离开。而一想到离别，是以肠断，这是心境，花叶相乱，本属无情，只是一种自然形态，境由心生，这虽是唯心的，然而并不能否定心境之可以影响对客观事物的看法这一事实。正如杜甫的“感时花溅泪，恨别鸟惊心”一样，这满世界都是相依相偎之情，不能不产生唯独自己不幸的巨大悲哀。只是他这里外界的实物不是实物，而是自己的感情，如杜甫写的这样，而是人物自己的感受，有如柳宗元在永州八记中，把自己心境完全揉合到客观世界中去了的情景。
水风凉，当然也是实的，其实也是心境的感受。绿满逼人，水风浸骨，是爱情的，其实也是社会的。使爱情遭受如此折磨的，当然是由于社会的逼迫，正是只有他俩却要离开这一点相似之处，又可以引导人着眼于社会的逼迫。而如果抽去了或者隐去了本来是隐射或借喻的爱情之说，则就只剩下社会的逼迫了。这就是诗人明修栈道，暗度陈仓的故伎。
上片侧重描写女主人公从画阁归来所见的晚春景象。首句一声“春又晚”的叹息，惜春之情溢于言表。“燕子双飞，柳软桃花浅。”从这两句可见归者是独归，所以用此景反衬孤独。“细雨满天风满柳”此句既是写景，又衬托出女主人公哀婉绵密的情感。“柳软”、“细雨”两句，具体描写晚春时节令人伤心的风雨落花景象。“愁眉敛尽无人见”将女主人公的形象画进了这幅残春风景图中，人景交融，凸显了他的忧愁孤独之状。此片情景交融，将人的哀婉之情融进残春风雨中。
下片主要写主人公的伤离怨别之情。“独”字描绘出女主人公的孤独寂寞，“乱”字则写出她内心的悲凉愁思，表现其形单影只，心烦意乱的心境。“芳草芊绵，尚忆江南岸。”二句描绘她此时目之所及、心之所想，道出愁思的原因，点出离别相思之愁。“人暗换”不仅惋叹当年志同道合之友风流云散，或死或老，也暗寓对朝政日非的愤慨，诅咒岁月“无情”，也暗含对朝廷的贬刺。末两句点出伤春怨别的主题，一直抒胸臆结束全篇。此片主要是由景及情，直接抒发伤春怨别之情。
此词由景及情，情景交融，以凄婉缠绵的笔调，曲折尽意地抒写了伤春女子的满怀离思和一腔哀愁。
怀土和倦游情这样的词是典型的羁旅思乡的象征。连续三首诗，诗人多次运用百年和千里这样的时间和空间交织进行的搭配，使得愁绪不仅仅弥漫在纸页上，更是充斥在整个空间里，并且随着第四维时间的推移更加的浓重。仿佛我们回到了那个特定的时间，特定的地点，看到诗人的衣带正飘动，感觉到诗人的思绪刚刚开始。百年，和千里，又运用的夸张的手法，洪造得了氛围。
戍道就是为了防守边疆而修的战道。王勃是非常渴望从戎报国的。在《滕王阁》中，他道：“无路请缨，等终军之弱冠；有怀投笔，慕宗悫之长风。”柳宗元的《小石潭纪》中一段极其别致的描写：“隔篁竹，闻水声，如鸣佩环，心乐之。于是伐竹取道”。然而在此诗中，无论是心中的渴望还是自然的美景都无法吸引诗人，高低错落如何，远近鸣环又如何。作者在这里追对它们作了粗略的带过。
涧叶繁密到无法细分颜色，山花也无法辨名。照理说，已经是迷花倚石的境界了。然而，即使见到了仙境般的景色，这种景色，现在仅仅作为诗人羁心的反衬了。诗中，一个低分色和一个不辨名，是不着一色，而写尽风流。其妙处类似于希腊神话中，征战十年怨声连连的士兵看到海伦之后，心甘情愿的留学卖命。（呵呵，跑题了）。
面对如此美景，诗人只道，我的愁思到哪里低会结束。言下之义就是还乡。独在异乡，那种孤独和凄凉，日暮都会浮现和膨胀。柳宗元的小石潭竟然让他凄神寒骨。所谓的“涧叶低分色，山花不辨名”竟然变成“林寒涧肃，常有高猿长啸，属引凄异。空谷传响，哀转久绝。故渔者歌曰：巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳！”。