首句“北湖南埭水漫漫”突出了六朝的故都的典型景色。北湖即玄武湖，南埭即鸡鸣埭，是六朝帝王寻欢作乐的地方。可是经过了改朝换代，同一个“北湖”，同一个“南埭”，过去曾经看过彩舟容与，听过笙歌迭唱，而此时只剩下了汪洋一片。诗人怀着抚今感昔的情绪，把“北湖”“南埭”这两处名胜和漫漫湖水扣合起来写，表现出空虚渺茫之感。第一句“北湖南埭水漫漫”，诗人是把六朝兴废之感融汇到茫茫湖水的形象之中，而第二句“一片降旗百尺竿”，是通过具体事物的特写，形象地表现了六朝王运之终。在此“一片降旗”成为六朝历代王朝末叶的总的象征。“降旗”的典故原来和石头城有关，但诗人写了“降旗”不算，还用“百尺竿”作为进一步的衬托。“降旗”“一片”，分外可嗤；竿高“百尺”，愈见其辱。无论是从“一片”的广度或者是从“百尺”的高度来看历史，六朝中的一些末代封建统治者，荒淫之深，昏庸之甚，无耻之极，都可想而知了。
第三、四句“三百年间同晓梦，钟山何处有龙盘？”是一个转折，诗人囊括六朝三百年耻辱的历史。从孙吴到陈亡的三百年时间不算太短，但六朝诸代，纷纷更迭，恰好似凌晨残梦，说什么钟山龙蟠，形势险要，是没有什么根据的。钟山即紫金山。传说诸葛亮看到金陵形势之雄，曾说：“钟山龙蟠，石城虎踞，帝王之宅也。”然而在李商隐看来，三百年间，孙吴、东晋、宋、齐、梁、陈，曾先后定都于此，全都亡国，可见“国之存亡，在人杰不在地灵”（屈复《玉溪生诗意》卷七）。前二句的“北湖”、“南埭”已经为下文的“龙盘”之地伏根，而“一片降旗”偏偏就高高竖起在石头城上，则更证明地险之不足凭了。“钟山何处有龙盘？”诗人用反问的形式，加强了否定的语气，真是一针见血的快语。这一快语之所以妙，妙在作者是带着形象来判断的。诗人对“龙盘”王气的思考，不但扣合着六朝的山，扣合着历史上的“一片降旗”，还扣合着眼前的漫漫北湖；不但扣合着某一朝代的覆亡，还扣合着三百年沧桑。他的“王气无凭论”，实际上是“三百年间”一场“晓梦”的绝妙的艺术概括。诗作熔写景、议论于一炉，兼有含蓄与明快之胜。诗人巧妙地使典型景象的层层揭示与深切意蕴的层层吐露相结合。他描写了一幅饱经六朝兴废的湖光山色，而隐藏在背后的意蕴，则是“龙盘”之险并不可凭。“水漫漫”是诗人从当今废景来揭示意蕴；“一片降旗”是从历史兴亡来揭示意蕴。“三百年来”则是把“一片降旗”所显示的改朝换代，糅合为“晓梦”一场，浑然无迹，而又作为导势，引出了早已盘旋在诗人心头的感慨“钟山何处有龙盘”的沉着明快之语，形成了诗的高潮。看来“龙盘”无处寻觅，六朝如此，正在走向衰亡的晚唐政权亦是如此。
“释子吾家宝，神清慧有余。”俗话说“一子出家，七祖升天”，家里有一人出家，冥冥中上下几代，周围几族都要沾光，当然是“吾家宝”了。作为怀素大师而言，从小就是“神清慧有余”的。
“能翻梵王字，妙尽伯英书。”怀素也可能懂印度梵文。中国的草书，始于张芝，而怀素集其大成。
“远鹤无前侣，孤云寄太虚。”出家人如野鹤闲云，如怀素大师，至少在草书上是“无前侣”的。而其下笔，也如“孤云寄太虚”。没有如此的境界，也谈不上相应的艺术成就。
“狂来轻世界，醉里得真如。”唐代草书，以张旭、怀素并称于世，张旭号称“癫”，一天疯疯癫癫的，而怀素则“狂”，成天疯疯狂狂的。在“癫狂”之中，“世界”也没有多重的分量。这两位草圣都是酒仙，怀素是僧人，悟道有资，如林酒仙、济颠只能是他的后辈。不是上界下凡，哪来如此神笔，可以说是“醉里得真如”了。
“飞锡离乡久，宁亲喜腊初。”“飞锡”云游四海，其态若飞。怀素出家之后，多年在外云游，难以归乡。今天是腊月初，因为“省宁”亲长，才得“飞锡”归来。
“故池残雪满，寒柳霁烟疏。”怀素幼小时在舅舅家嬉戏的水池，被冬天的几场大雪积满。池边的柳树在寒烟里显得稀稀疏疏，冬天柳叶早已落尽，当然“疏”了。
“寿酒还尝药，晨餐不荐鱼。”怀素大师这次“宁亲”的目的是为舅舅祝寿，当然也得象征性地“侍奉”一番。中国人讲孝道，“娘亲舅大”，出家人仍然免不了这一套习俗。吃饭时儿孙先品尝，称为“试毒”，为父辈们的健康把关。怀素是酒仙，不忘酒。但鱼是荤，这个戒不能破，当然是“晨餐不荐鱼”。
“遥知禅诵外，健笔赋闲居。”对于这位出家的外甥，这位当舅舅的对他的一举一动都了如指掌。舅甥俩都是名士，又都是知已嘛。怀素是僧人，日常课诵仪规当然不能少。怀素大师的“健笔”，书法艺术也无须介绍了。唐代大师，没有一个的诗文会很差的。怀素大师的诗文也极好，大家所熟悉他书写的“自述帖”，笔文俱健。何况他“赋闲居”笔下所写的寺庙生活及其修行了。
此诗通篇赞誉之词，却无奉承之嫌，洋溢着浓浓深情。全诗使用了很多佛家用语，十分切合怀素上人身份。意境清新，蕴藉丰富，言有尽而意无穷。