这首诗语言平实清浅，却深刻揭示出苏轼初到黄州时复杂矛盾的心情。
诗以自嘲口吻开头，此前诗人一直官卑职微，只做过杭州通判，密州、徐州、湖州三州知州，到湖州仅两月便下御史台狱，年轻时的抱负均成泡影，只能说为口腹生计而奔忙。“老来”，诗人当时方四十五岁，这个年龄在古人已算不小了，苏轼作于密州的《江城子》词中便有“老夫聊发少年狂”之句。“事业转荒唐”指“乌台诗案”事，屈沉下僚尚可忍耐，无端的牢狱之灾更使他检点自己的人生态度，“荒唐”二字是对过去的自嘲与否定，却含有几分牢骚。面对逆境，苏轼以平静、旷达的态度对待之。
初到黄州，正月刚过，又寄居僧舍，却因黄州三面为长江环绕而想到可有鲜美的鱼吃，因黄州多竹而犹如闻到竹笋的香味，把视觉形象立即转化为味觉嗅觉形象，表现出诗人对未来生活的憧憬，紧扣“初到”题意，亦表露了诗人善于自得其乐、随缘自适的人生态度。苏轼这种“能从黄连中嚼出甜味来”的精神是最应令人钦敬的，这种豁达、乐观的精神，使他在黄州的五年政治上的低谷时期（政治上不可能有任何作为），却在创作上达到炉火纯青的境界，《前赤壁赋》、《后赤壁赋》、《念奴娇·赤壁怀古》等大批著名词篇均写于这一时期，苏轼成了古代文学家中身处逆境而大有作为的典范，苏轼“敢于直面惨淡的人生，敢于正视淋漓的鲜血”（鲁迅语）的高尚思想境界成为后人之表率。
后四句为作者自嘲，颈联写以祸为福的宽慰心态，用典自况。“为口”而至此，可以说是人生的大不幸了，诗人却以苦为乐，以祸为福，在扫兴的“员外置”前加了一个“不妨”，在倒霉的“水曹郎”前加了一个“例作”，安之若素，自我调侃。其心胸开阔，个性旷达便跃然纸上。尾联写无功受禄的愧怍，质朴自然。身为“员外”，却没能为国家出力办事，而又要白白花费国家的钱银，实在是惭愧。“压酒囊”就是工钱，虽然钱不多，可对于一个“无补丝毫事”的人来说，还要费这工资，确实惭愧。 在就表现了诗人的豁达和自得。
“诗穷而后工”，“只惭”句有几分无奈，但并不把它作为完全无所作为的理由，政治上不能有所作为，文学上却可以大有作为。黄州成了苏轼一生词与文章创作的顶点，也奠定了他在中国文坛的地位。这首诗一反古代诗人在遭受打击时鸣冤叫屈、叹老嗟卑的惯例，虽自嘲不幸，却又以超旷的胸襟对待，后世诗作唯有鲁迅的一首“运交华盖”与其相似。
《相逢行》一作《相逢狭路间行》，乐府《清调曲》名。也作《长安有狭邪行》。《乐府解题》谓这一曲辞的内容主要写当时富贵人家的奢华排场，含有宣扬之意。第一首诗题下注云：“一云有赠。”有人认为此诗为李白失意于君，托男女以致辞。第二首诗用大写意的旷放手法，勾勒出一种昂扬积极的人格理想。
人们生活在大千世界中，相逢总是免不了的。但是相逢之际有各种各样的情形，或热烈缠绵，或冷漠平淡如路人，或失之交臂，相见恨晚，凡此种种，皆因性格使然。飘逸豪迈的李白自有他独特的性格，与人相见便给人以鲜明的印象，如贺知章在长安初见李白便呼为“谪仙人”，立即解金龟换酒相待，可见他的与众不同。
第一首诗就写一种相逢情形。“朝骑五花马，谒帝出银台。”李白朝见大唐天子离开皇宫之后，偶然遭遇了一场艳遇。“秀色谁家子，云车珠箔开。”谁家这么漂亮的女孩子，坐着香车缓缓而来。“金鞭遥指谁”，是这个少女在告诉他到哪个地方去。“疑从天上来”，体现了李白的个人喜好，他特别喜欢说“天上来”，因为他觉得自己就是天上来的，看到这个少女也说人家是天上来的。“蹙入青绮门，当歌共衔杯。”是说他们一见钟情，就马上对酒当歌，人生几何欢乐开怀了，多么香艳的美丽相遇啊。“衔杯映歌扇，似月云中见。”是形容这个漂亮的女孩子好像云中的月亮，李白最宝贵的东西是月亮，碰到一个心仪的美女，就把她也比作月亮。
但是，这场偶然的艳遇在李白的笔下却显得神秘莫测。“相见不得亲，不如不相见。”李白此时突然感到很伤心，不知怎么回事，见了一次后就不能再见面了。“相见情已深，未语可知心。”不用开口就知道心里想什么。“胡为守空闺，孤眠愁锦衾。”意谓：为什么一个人苦守空房、孤枕独眠呢？“锦衾与罗帏，缠绵会有时。”让锦衾与罗帏见证，一定有在一起缠绵的机会的。“春风正澹荡，暮雨来何迟。”“春风”代表思春，“暮雨”暗示男女之事。李白是有想法的。“愿因三青鸟，更报长相思。光景不待人，须臾发成丝。”意思是说：现在我还身强体壮，你也青春美貌，为什么不能巫山云雨呢？“当年失行乐，老去徒伤悲。持此道密意，毋令旷佳期。”李白最后还说：当年没有及时行乐，老了就会徒感悲伤。既然我们都有柔情蜜意，还是再找个机会一起缠绵吧！这与“花开堪折直须折，莫待无花空折枝”的千古名句有着异曲同工之妙。
这是一首缠绵悱恻的艳遇诗。李白一生爱女人，这也是他能写出《相逢行》这样的艳遇诗的真正原因。
第二首诗写另一种相逢情形。“相逢红尘内，高揖黄金鞭”，“红尘”，有两个意思，一是指闹市街衢的飞尘，代指都市的繁华。另一个意思是指人世或尘世的纠纷和烦恼，是佛家语，如“看破红尘”。这里李白所选择的当是第一个意思，也就是班固《西京赋》：“阗城溢郭，旁流百廛，红尘四合，云烟相连”；徐陵《洛阳道》：“绿柳三春暗，红尘百戏多”，以及刘禹锡诗“紫阳红尘拂面来，无人不道看花回”，描绘的是春华时节都市的盛况。在李白的一生中，长安的繁华生活一直是他引以为骄傲的回忆，因为他在最高统治者身边形式上“参政”了，那么毕竟在热闹繁华的都市里能够以一个精神与物质都相对自由的面貌出现，“高揖黄金鞭”不啻是光彩的。曾几何时，玄宗赐酒，高力士脱靴，使得李白引以为荣耀，以为文人价值得到了实现。这比“大道如青天，我独不得出”的境遇无疑要舒心。“黄金鞭”指相当身份的装饰，傅縡诗：“本珍白玉灯，因饰黄金鞭。”在这种场合下很有气度地相逢打招呼，那高贵潇洒的举止，不管是李白的体验或其他所见情形，都传达了诗人昂扬奋发的积极入世与参政意识，所谓“平交诸侯”，“不屈己干人”的思想性格，而不应简单地理解为对功名富贵的醉心。
至于马鞭，常常是李白实现政治理想的一种工具象征。如《永王东巡歌十一首》（其十一）“试借君王玉马鞭，指挥戎虏坐琼筵，南风一扫胡尘静，西入长安到日边。”他的“试借”，豪迈俊逸，出语惊人，盖世英雄式的自我形象跃然纸上，与此诗的“高揖黄金鞭”有精神气质上的相通之处。
“万户垂杨里，君家阿那边”，二句渲染一种环境气氛，似是相逢问候的答语：我就住在杨柳重重繁华热闹的街市里啊。宣扬居处的热闹繁华在于映衬主人的富有和高贵，这情景似直又曲，遮蔽中有开阔，很惬意很自豪。“阿那”即“婀娜”，柔顺美好的样子。诗的结尾在垂柳飘拂，余韵萦绕的柔美画面中为相逢后意趣相投的探访留下想象的空间。
这首诗写相逢的一瞬间，或是诗人的自我写照，或是诗人所见，写的都是一种诗人李白式的精神面貌，是全无隐忧的醇酒美人之外的出仕建功的体貌气质，是“仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人”这种神态的某一次情绪外化的大写意。
