中秋之夜，诗人独自在翰林院夜值，面对一轮明月，想起了远谪江陵的好友元稹，关心他能否适应南方潮湿的气候，能否同赏明月，寄托了对友人的无限牵挂与思念之情。全诗巧妙采用对写手法，由诗人自己所见实景联想到友人的处境，表达委婉含蓄，尤其是“三五夜中新月色，二在里外故人心”一联，对仗工整，感情深沉诚挚，真切动人。
古往今来，有无数诗人在十五的月亮上做文章，而所有这些诗文都有一个共同主题——思念亲友、盼望与亲友团圆。应该说主题和题材的接近使得这类作品有相当一部分是陈陈相因之作，但也确实留下了一些清新可人的典范之作。白居易此诗虽然比不上苏轼的《水调歌头·明月几时有》，但也算是上乘之作。让人印象深刻的是诗歌的颔联：“三五夜中新月色，二在里外故人心。”对仗工整，形象鲜明，既有相对确定的内涵，又容易让人产生各种不同的理解。“三五夜中新月色”与“二在里外故人心”的关系至少有两种可能，其一是前者是后者的条件，在此月色下诗人产生了对朋友的思念之情；其二则是此明亮的月色就像诗人思念朋友的心情一样纯洁真切。“二在里外故人心”这句本身也有三种可能的理解，其一是诗人思念两在里外故人的心情；其二则是两在里外的故人思念诗人的心情；其三则是相隔两在里的两个朋友之间的相互思念的心意。这些不同理解的可能性增添了诗歌的可读性，也丰富了诗歌的审美内涵，从而使得读者比较容易进入到诗歌的再创造中去。
“犹恐清光不同见，江陵卑湿足秋阴”这两句也是清新出色的诗句。就在诗人欣赏这皎洁的月色之时，却突然想到自己的朋友因为身在地势低下的江陵而有可能看不到月色，这种心理真可谓细腻。而这还只是表面的意思，其深层意义则是朋友现在被贬江陵，远离朝廷，已经感受不到皇帝的光辉和恩泽了。
此外，全诗在整体气氛的营造上也颇为成功，诗人着力在阴、冷、深等方面做文章，其意不在烘托月色的明亮，而在渲染诗人和自己朋友的阴冷、凄凉的心情。这种冷色调的画面是适于表现诗人深沉之情怀的。
诗一开篇，着笔高远，“鹤鸣楚山静，露白秋江晓”，秋晨清露白鹤，一连 串明静、清丽而活泼的意象，给山描绘了一幅雄阔的背景图，寄寓诗人“知是山之特立，不与培塿为类”（《始得西山宴游记》）的浩然之气。然而现实却是残酷的，诗人以平淡的笔墨，叙述了登山的历程：“连袂度危桥，萦回出林杪。”愚溪上有木桥相连，桥之“危”，路之“萦回”，道出了诗人心怀恐惧、仕途艰危的复杂感情，与上联形成极大的反差，正表现诗人执着追求而重受挫折、处境艰危的困苦心境。临山，诗人先以九嶷与洞庭对举，重彩描绘了自己的政治理念。九疑在永州南宁远境内，是舜帝归魂之所。舜南巡，“崩于苍梧之野，葬于江南九疑”（《史记·五帝本纪第一》）；洞庭在湘北，是楚怀王放逐屈原的地方。屈原在《湘夫人》中写道：湘君迎候湘夫人，秋水伊人，望眼欲穿，看到的却是“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”，秋绪茫茫，忧从中来。诗人描写一高一小、一明一暗的两组意象，让人联想，意味无穷。登山辽望宇宙间，心中的意念早已超出宇宙万物，“目击道存”，天地之间，惟此而高。“迥穷两仪际，高出万象表”，也可看成自况语，表现了诗人遗世独立，睥视一切的情怀。诗中意与象、情与景、神与形相互交融，把抽象的理念化作具体的物象，物化的背后却是焦渴的期盼。诗人这种理念，这种期盼，寄希望于北去的潇湘水带到遥远的长安，也希望遥迢的风能给被谪贬的人带来好消息。遭贬谪七年了，无所事事，纷扰平庸的生活使诗人内心十分痛苦，日子过得胆颤心惊。诗人把自己比作满肚子苦水的奴隶，面对愚昧，害怕再受困扰，再次扑倒；面对“亲爱”者的疏远，期盼愈觉渺茫。在执着追求与重遭挫折这对矛盾中，诗人无可奈何，只好到现实中求解脱：“偶兹循山水，得以观鱼鸟。”诗人这种祈祷解脱，正反衬出诗人受羁绊不得自由的内心巨痛。
这是赠给崔策的诗，崔策字子符，柳宗元姐夫崔简的弟弟，属中表亲，当时就学于诗人。柳写有《送崔子符罢举诗序》，说他“少读经书，为文辞，本于孝悌，理道多容，以善别时，刚以知柔，进于有司，六选而不获。”亲戚加师生的双重关系，心中的真实得以应时而发。诗中以“鹤鸣”暗喻、“连袂”点题，点明这种关系和崔策对诗人的敬重，结篇以一“幸”字收束，以表诗人的感激之情。除此之外，通篇未涉及崔策，而是言事抒情明志。刘熙载在《艺概》里说：“叙物以言情谓之赋，余谓《楚辞·九歌》最得此诀。”诗人自得其屈原的真传，借“九疑”、“洞庭”，让人联想到舜帝之圣明，湘夫人“倚靡以伤情”，寄寓君臣际遇、人生离合之痛，寄托自己的不幸。诗人还创设了一连串精妙意象：“两仪”暗喻崇高的理念，“驰景”、“寒篠”、奴隶、鱼鸟，无不寄托或愿望、或担心、或痛苦的情怀。诗人又精于炼字。 “危桥”并非实景，乃是心境，是恐惧的写照。“萦回”既是写实，也象征仕途艰难。还有诗中的“泛”、“递”，热盼之情溢于言表；“循”、“观”二字，无奈中的潇洒，痛人心脾。前人论诗“用字”是“撑拄如屋之有柱，斡旋如车之有轴”（罗大经《鹤林玉露》），诗人最得其妙。
纵观全诗，离骚风韵，字字心血，却又真的做到了“岭渠直道当时事，不着心源傍古人”（《随园诗话卷三》）。
按理说，登临如此高耸的山亭，自应细写其杳渺之景象，雄阔之意境。然而辛弃疾竟以豪情壮志、险思奇想出之，大发思禹之情，却又能不肯离题意。如上片“悠悠万世功”二句，通过“悠悠”“矻矻”两个叠词，既生动地写出其历史久远，又形象地道出大禹的劳苦功高。这纵横高远的境界，正是最恰当地扣住了“尘表”二字。作者面对一派江山如画、烟火万家的绚丽景象，他考虑的却是“鱼自入深渊，人自居平土”。尘世万物均能各得其所，推本溯源，这都是禹的伟大业绩。这三、四两句，又将“高”和“远”更推进了一步，可以说是超然玉立于尘表之外了。
如果说上片是吊古，那么下片则是伤今。过片“红日又西沉”二句，仿佛写的是眼前景，倘若简单地这样去理解，显然与上片高、远的意境不相符合。因而，“红日”句是比喻南宋朝廷岌岌可危的局势；“白浪”句是指流光飞逝，历史是无情的。这正是一代爱国者的时代忧虑，是作者愤懑难平的情感流露。煞尾二句，既照应了前阕，又阐明了词意：危亭登眺，无意于赏心悦目，主旨在忧时伤世。我自思量禹”句，寓含着作者无限心事：在这苟且偷安、不思自振的人欲横流中，必须要再有个为民造福的神禹出来治水平土，力挽狂澜，重整山河。全词紧紧系住“尘表”铺写，居高临远，吊古伤今，上下片浑然一体，意境奇特，造语清俊，在小令中洵为不可多得的妙品。
古人习以钱塘江北岸山称吴山，南岸山称越山，这是因为钱塘江曾为春秋时吴、越两国国界的缘故。元曲家汪元亨即有“怕青山两岸分吴越”（《醉太平·警世》）语。
此曲起首即以吴山越山对举，点出“山下水”即钱塘江的咏写对象，而着一“总是凄凉意”的断语。一个“总”字，将“吴”、“越”、“山”、“水”尽行包括，且含有不分时间、无一例外的意味，已为题面的“怀古”蓄势。不直言“钱塘江水”而以“吴山越山山下水”的回互句式出之，也见出了钱塘江夹岸青山、山水萦回的态势。三、四句以工整的对仗，分别从水、山的两个角度写足“凄凉意”。江为动景，亘古长流，故着重从时间上表现所谓的“今古愁”。山为静物，也是历史忠实、可靠的见证，故着重从性质表述，所谓“兴亡泪”。以“雨”字作动词，不仅使凝练的对句增添了新警的韵味，还表明了“泪”的众多，也即是兴亡的纷纭。作者不详述怀古的内容，而全以沉郁浑融的感想代表，显示了在钱塘江浩渺山水中的苍茫心绪。
大处着笔，大言炎炎，一般都较难收束，本篇的结尾却有举重若轻之妙。“沙鸥”是钱塘江上的本地风光，又是闲逸自得和不存机心的象征。“沙鸥笑人闲未得”，“闲”字可同“今古”、“兴亡”对读，说明尽管历史活动不过是“凄凉意”的重复，但人们还是机心不泯、执迷不悟，大至江山社稷，小至功名利禄，争攘不已；又可与“今古愁”、“兴亡泪”对勘，表现出作者对自己怀古伤昔举动的自嘲。此外，从意象上说，“沙鸥笑人”，也正是江面凄凉景象的一种示现。作者对人世的百感交集，终究集聚到这一句上，自然就语重心长，足耐寻味了。
这支小令怀古伤今，把深沉的兴亡之感，融入到景物描写中。国家兴亡，朝代更迭，历史变迁，物是人非，而山水如故。在千古不变的山山水水中，融入了深厚的历史感，引发人的感慨和感伤。末句“沙鸥笑人闲未得”，用拟人手法，看似轻松诙谐，含义却颇为丰富，别具深意。自然界的生物是那样悠然自得，而人世间则充满忙碌、竞争、劳顿，最终，一切的一切都将归于历史的陈迹。