这首诗头两句写自己除夜孤单，有客来陪，自感十分快慰。中间四句回忆自己半生穷生，未老已衰。结尾两句与开首呼应，由于主客潦倒略同，同病相怜，于是一人吟诗，一人踏歌起舞。诗中体现了诗人不幸的遭遇和生苦的心境，也体现了诗人对理想执着追求的精神。诗作格律严整，对仗精彩，被清朝文人纪昀评价为：“神力完足，斐然高唱，不但五六佳也。”诗中第五、六句“发短生催白，颜衰酒借红”，被誉为名联。
“岁晚身何托？灯前客未空。”是说明亮的油灯前，客人们正在兴高采烈地喝酒猜拳。这些客人们大都已得到了一官半职，生活有了着落，所以他们是那样无忧无虑。而诗人这一年又过去了，依然像无根的浮萍，随风飘荡，无所依托。除夕之夜，本应合家团聚，可妻子儿女却在远方，难以相见；一年终了，诗人托身何处仍无结果，心中感到抑郁不平。
“半生忧患里，一梦有无中。”这一年，诗人已三十四岁。古人说：“三十而立。”而诗人的半辈子却在忧患中度过，虽有才华，却无处施展；虽有抱负，却无法实现，只好在梦中寻求理想，寻求安慰。可梦境和现实截然相反。“有”，是指梦境，“无”，是指现实。梦中，抱负有地方施展，理想有可能实现，还有欢笑、有团圆、有衣食、有房舍……应有尽有；而现实中却一无所有。
“发短生催白，颜衰酒借红。”是说严酷无情的现实粉碎了诗人美好的梦幻。眼见光阴流逝，生白了头。这里说“发短生催白”，他的头上不一定真有白发；说“颜衰酒借红”，他的颜面也不一定真的如此衰老。诗人这年才刚刚三十出头，在作于同年的《次韵答邢居实》中，诗人也说：“今代贵人须白发，挂冠高处未宜弹。”王直方以为“元祐（指1086-1094）中多用老成”，所以苏轼、陈师道、秦观皆有“白发”句（《王直方诗话》）。诗人此写生催白发，酒助红颜，无非是表示生之深、心之苦罢了。杜甫、白居易、苏轼、郑谷等人都曾写过类似的诗句，但诗人此联在前人的基础上有所发展，对仗更工整，且恰如其分地表现了诗人当时的窘况，带上了他个人特有的主观色彩。
“我歌君起舞，潦倒略相同。”生不能胜，苦不堪言，满腹牢骚，无人诉说。座中只有当时也是“布衣”的秦少章与诗人遭遇处境略同，可以作为他的知音了。所以在发泄了一肚子的不平之气后，诗人和秦少章一起唱和，两个“潦倒略相同”的人，用歌声来排遣满腹生绪。这一晚是除夕之夜，他们只希望来年再努力了。全诗针对题目收住，把前面的意思放开，在低沉压抑的气氛中透露出一丝亮光，却正衬出诗人无可奈何的心情。
诗中体现了诗人不幸的遭遇和生苦的心境，也体现了诗人那种对理想执着追求的精神。诗人并非仅仅哀叹时光的流逝，他做梦也希望能一展平生抱负，他为理想不能实现而郁郁不乐，而愤愤不平。此诗正是他的一曲高唱，情词奔骤、意气挥霍。
他在《乞归疏》中写道，“但愿生入玉门关”。“何如”、“饮水”两句用的是尧让君位于巢父和许由的典故。相传尧要把君位让给巢父，巢父拒绝接受；尧把君位再让给许由，许由听后跑到颖水边洗耳，认为耳朵听到这个消息受到了玷污。此时，巢父正好牵牛饮水，巢父听说许由洗耳的原因后，认为洗耳的水受到污染，牛也不能喝，于是把牛牵到上游去饮水。多清高脱俗的两个人！贾谊、班超一文一武，文有惊世鸿文，武有治国之功，但一个英年早逝，一个有家难回，这都是当官害了他们。许由、巢父不是没有君临天下的机会，更不是没有为官作长的素质，但他们都识透玄机，不入官场，不求功名，不沾利禄，无牵无挂，乐做田园之隐士，远避祸灾，逍遥自得，牵白犊饮清流，与贾谊、班超截然不同。李白终生都想从政，在此时似乎终于感悟到了。
无论写自己归隐，或者劝人退后致仕，大多缠结在深山烟霞、野水瞑迷之间，生活则亦渔亦樵，且吟且醉。本诗却是借历史作比照：或则才调绝伦而沉论不遇如贾谊；或则象少时便有“挟长风、破万里浪”的大志，虽博得封侯万里而终抱未能生归玉门的隐痛的班超；前者悒郁而早夭；后者虽勉尽天年而仍不免遗恨。这样看来，倒不如学古高士许由、巢父那样躬亲耕种，凿井自饮，高居清流，乐其生死。既不以形骸为役；也不让心神徒劳来得自在呢！——以太白自由解放的灵魂看，这恐怕也正是他一向笑傲王侯、卑视卿相的素怀吧！
开头二句写景。秋风萧瑟，草木干枯，傍晚时分，寒气袭人，路旁的花树呈现出愁惨的容颜。诗人把自己的心理因素融合在外界的景物之中，使外在景物增添了生命的光彩，带有一种神秘的诱惑力。
三、四句写情。秋气肃杀，满目萧条，诗人触景生情，直抒胸臆，表达了深沉的痛苦。李贺二十一岁应河南府试。初试告捷，犹如雏鹰展翅，满以为从此便可扶摇直上，不料有人以李贺“父名晋肃，子不得举进士”为由，阻挠他参加进士考试。“我当二十不得意，一心愁谢如枯兰”正是这种抑郁悲愤心境的写照。这里的“枯兰”是由眼前的秋花引起的联想，用它来形容受到沉重打击之后忧伤绝望的“心”，奇特而又妥帖，形象鲜明，含义深厚。兰花素雅，象征诗人高洁的胸怀；兰花枯谢，则是他那颗被揉碎了的心的生动外现。
中间四句进一步描述诗人愁苦愤懑的情怀。“衣如飞鹑马如狗”写衣着和坐骑，用漫画式的夸张手法，显示他穷困不堪的处境，笔墨清新，形象突出。“临歧击剑”句，写行动而重在抒情。击剑不是为了打斗，而是为了发泄心中的怨气。“吼”字是拟物，也是拟人。剑本来是不会“吼”的，这里用猛兽的咆哮声来比拟击剑人心底的“怒吼”。如此辗转寄托，把抽象的感情变成具体的物象，不断地撼动着读者的心灵。句首的“临歧”二字，含有哭穷途的意思。站在十字路口，不知走哪条路好。事实上眼前没有一条路可以通向理想境界了，这使诗人悲愤填膺。
“临歧击剑”，愁苦愤懑已极，要得解脱，唯一的办法只有求救于酒，以酒浇愁。可是诗人身无分文，于是下马脱下“秋衣”，拿到酒店换酒。这两句进一步表现诗人穷愁潦倒的生活境况。秋天的傍晚，寒气侵肤，诗人竟在这时脱衣换酒，他已经穷困到了食不果腹的地步。衣不可脱而非脱不可，酒可不喝而非喝不行，表现了诗人极度苦闷的心情。
衣服当了，酒也喝上了，心中的愁苦却还是没有解除。“壶中唤天云不开，白昼万里闲凄迷。”醉后呼天，天也不应，浮云蔽日，白昼如冥，看不到一点希望的光亮，诗人忧心如焚。写到这里，痛苦、绝望已经到了登峰造极的程度。
结尾二句，诗意一折，写酒店主人好言劝慰，要他注意保重身体，不要让俗物填塞心胸。感情愤闷到了极致，语气却故作跌落缓和之势，这二句，既起了点题的作用（诗题“开愁”，含有排解愁闷之意），同时深化了诗歌所表达的愤世嫉俗思想，显得深沉有力而又回荡多姿。
全诗意脉连贯，一气呵成，由悲秋而起失意之感，由失意至激愤、至绝望、至自我解脱，情感变化轨迹分明、自然。笔调豪放，意境苍凉。或写景，或叙事，或抒情，浑然一体，又脉络清晰，被钱钟书称为“眉疏目爽之作”（《谈艺录》一三）。
这首诗描写的是夏夜登楼眺望的情景。“明月”在诗中起了重要的作用：因为有朗朗的明月，才能在朦胧中看到难以区别的山水一色的景象，才知道闻见的花香是十里芰荷散发的芬芳。特别妙的是诗的后两句，本来只有清风送爽，可是因为皎洁的月光，它那么柔和、恬静，所以诗人觉得清风带着月光，月光就像清风，它们融合在一起送来了凉爽和舒适。
欣赏这首小诗，读者很容易忘记自身的处境，仿佛自己也登上南楼来乘凉了。这样的感觉是这样来的。先从外界景象来看：四外山水落石出，十里芰荷 ，楼头清风，空中明月，远方近处，天上地下，以南楼为中心，构成一个高远、清空、富有立体感的艺术境界。再从自身感受来说：山光、水光、月光，是眼睛的视觉所感到的；芰花、荷花的香气，是鼻子的嗅觉所感到的；清风——夜凉，是皮肤的触觉以及耳朵的听觉听感到的；而“南楼一味凉”的“味”字，还隐含着口舌的味觉在起作用，好像在那里细细地美美地品尝一般。总之，读者的眼睛、鼻子、耳朵、口舌、皮肤种种器官司的视觉、嗅觉、听觉、味觉、触觉种种功能，统统被调动起来，集中起来，共同参与对这南楼夜景的感觉、领略、体验。此景此情，令人生出如临其境的感受，成了自然而然的事。这便是作品的艺术魅力，诗人的艺术追求了。
黄庭坚一生，道路崎岖坎坷，由于遭受人陷害中伤，曾贬官司蜀中六年之久；召回才几个月，又被罢官司来武昌闲居。当夜纳凉南楼，眼见明月清风，无拘无束，各行其是，想到自己每欲有所作为，却是动辄得罪，怅恨之情，于是潜滋暗长。“清风明月无人管”，正是诗人这种心绪的自然流露。
