这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。
起首一问，实是自怨自艾，却引起了读者的注意。裙儿宽掩，自然是因为身体减瘦的缘故，以下接出“玉削肌肤，香褪腰肢”的答案，自在意料之中。但我们并不觉得累赘，这是因为它强调了女主角的消瘦憔悴，且从“玉”、“香”的字样中，暗示了她在此前的年轻美丽。“自从别后减容光”，古代年轻女子玉削香褪，谁都知道这是怎么一回事。然而本曲所写女主角相思断肠的表现却不同寻常，细腻如绘而又令人触目惊心。“饭不沾匙，睡如翻饼，气若游丝”，活画出一位吃不香、睡不着、病恹恹的多情女子的形象。这三句同往后徐再思《蟾宫曲·春情》的“身似浮云，心如飞絮，气若游丝”，都是曲中善于言情的名句。女子忍受着相思的折磨，而作者则进一步揭示出她一往情深、至死不悔的内心世界。“得受用”的两句对仗，纯用方言口语，内容十分感人。支持着女子的信念，仅是“受用”与“实诚”，但即使以现代的眼光来看，这两点也已深得爱情真谛的精粹。末尾的三句，显示了事与愿违的结局；语中虽含怨意，却仍表现出她不甘现状，愿为争取美满理想的实现而继续作出牺牲的心志。既有缠绵悱恻的外部表现，又有坚贞不渝的内心独白，这就使读者不能不为女主角生发出深切的同情。
值得注意的是，本曲题作《寄远》，也就是说女子的自白全都是对远方丈夫的倾诉。这样一来，女子的怨艾、诉苦、申盟、述感，都更增添了生活的真实性与个性化的色彩。“干闹了多时”，“本是结发的欢娱，倒做了彻骨儿相思”，于本身的含义外，还带上了某种似嗔似娇的情味。诗人能将闺中思妇的心理，语言表现得如此深切，是令人为之击节叹赏的。
诗一起便描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，透露出作者浓重的感伤，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙。”每一片飘零的梅花都使诗人触目愁肠，更哪堪那残破凋零的花瓣竟如雪片一般纷落，铺满了台阶又堆上了墙头。这两句诗与李后主《清平乐》词中的名句“砌下落梅如雪乱，拂了一身还满”所描写的意境极为相似，同样生动地表现了诗人惜花复伤春的情感。正是眼前这凄清的自然景象唤起了诗人对社会、人生的丰富联想。
颔联承上，用工整的对仗、形象的比喻进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠似骚人去赴湘。”两句诗不仅生动描绘出落梅在风刀霜剑摧残下枯萎凋零、四散飘坠的凄惨情景，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”颠沛流离的不幸遭遇。“迁客来过岭”，用“一封朝奏九重天，夕贬潮州路八千”的韩愈的典故；“骚人去赴湘”，指柳宗元因“永贞革新”失败被贬永州（今湖南零陵）一事。然而，这里的“迁客”、“骚人”又不仅指韩、柳，而且泛指漫长的封建社会里包括屈原、李白、自居易、刘禹锡、陆游等人在内的一切仕途坎坷的有才有志之士，含蕴极为丰富。在手法上，诗人将典故融化在诗里，如水中着盐，不见痕迹，显示了他在这方面的深厚功力。同时，用“迁客”、“骚人”迁谪放逐的遭遇来比喻“落梅”，不仅表达了对梅花的深刻同情，而且是对“迁客”、“骚人”梅花般高洁品格的赞美。取譬十分贴切。
颈联继写落梅之结局：“乱点莓苔多莫数。偶粘衣袖久犹香。”“乱点莓苔”，写曾经是那么美好高洁的梅花如今却沉沦萎顿于泥土之中，寂寞凄凉地与莓苔之类为伍。“多莫数”，极尽梅花凋残之形容，表现出诗人对其不幸命运的无限叹惋。但接下去却将笔锋一转，写梅花飘摇零落而不失其高洁，香气经久不灭。这两句与陆游《咏梅》中“零落如尘碾作泥，犹有香如故”异衄同工，赞美的显然不只是梅花，更是指那些虽身遭挫折而不改初衷、不易志节的“迁客”、“骚人”，运笔委婉，寄托遥深。
以上三联反复烘托渲染落梅景象，尾联在此基础上抒发议论，点明正意，是全篇的画龙点睛之笔。通常诗人在描写落梅之后多抒发自己的伤感，这里却别具会心地责备东风说：“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”表面上谴责东风不解怜香惜玉，却偏偏掌握了对众花生杀予夺的大权，忌妒梅花的孤高，任意摧残它，实则将暗讽的笔触巧妙而曲折地指向了历史上和现实中一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。同时寄托了自己仕途不遇的感慨以及对当前这个弃毁贤才的时代的不满。笔力奇横，言近旨远，讽喻之意、不平之气，溢于言表。
这首咏梅诗通篇不着一梅字，却不仅刻画出梅花的品格和遭遇，而且处处透露出诗人的自我感情，是咏物诗的上乘之作。然而运笔却又是那么委婉，写梅又似写人，其旨在有意无意之间，表明诗人十分善于将悲愁感兴巧妙地融汇在诗歌形象之中，故能将咏物与抒怀结合得如此天衣无缝。此诗从咏梅这一常见题材中发掘出不平常的诗意，新颖自然，不落俗套，启人深思。从哀感缠绵中透露出来的那股抑塞不平之气，正是广大文士愤慨不平心声的集中表露，无怪当权者视为“讪谤”，一再加害于他，而这便是此诗的旨趣所在。
上片，词人描写了自己与朝云二人的自然体态与清净的心境。“白发苍颜，正是维摩境界。”词人贬到惠州，已年老容衰；然而他的心地进到了人生的最高境界——维摩清净无欲的境界。值得词人晚年自我欣慰。而朝云呢“空方丈、散花何碍。”她随词人南迁，仍年青貌美，陪伴词人度着贬谪生活。在“方丈”的小天地里学佛，且如同天女散花，与词人一同切磋佛教教义，终有助于词人成为维摩式的心地澄明的佛家人。此等描叙，不是词人的创作虚构，而是他“清净独居一年有半”的真实写照。朝云在他心中是位可爱的女性人物。所以朝云那“朱唇筋点，更髻鬟生彩”的美丽动人的形象仍在他笔下闪光。东坡表明他爱朝云胜于教徒爱教，够虔诚的了，只好又拿出佛教的轮回思想，“千生万生只在”，永远海誓山盟，铭刻于心，付诸诗文。
下片，回忆美好往昔，祝愿朝云来日健康。“好事心肠，著人情态；闲窗下，敛云凝黛。”“忆往昔，峥嵘岁月稠。”曾记得，你那乐于助人，成全先生的事业，你那“一生辛勤，万里随从”的宽阔胸怀，就表现在你的高洁的情感与媚人的仪态上。曾记得，“闲窗下”，挑灯伴读，学习佛经，又是那样的“敛云凝黛”，严肃之至，好不欢快。很快，词人从回忆的镜头中化出，回到面对面的梳妆台前。看“明朝端午”，万人欢庆传统佳节。在众多的活动中，词人认为最有意义的是学古人而“佩兰”。屈原在《离骚》中就赞赏“纫秋兰以为佩”的节日服饰。它既能健身芳心，又能给人以审美情趣，所以词人嘱咐朝云“待学纫为佩”，以此让朝云表现出高洁的形象。朝云只觉东坡对自己太好了。不过许多的诗文是言有尽而意无穷，长久的心愿便是要求东坡“寻一首好诗，要书裙带”，作为终身的记念。
全词写词人对朝云的深情，深化到如佛教徒对待释迦牟尼那样虔诚的程度。涛涛夜话道家常，情思绵绵无尽期，诚可谓“略去洞房之气味，翻为道人之家风。”