“堆枕”两句，卧听夜雨。言“括苍名姝”夜晚拥枕侧卧小阁中，突然间听到夜雨急促的泠泠声，她却偏说：“这与画屏上秋雨打叶一样，多么富有诗意啊。”“风碎”三句，此言实际上秋风中的秋雨就像断线珍珠似的.四处迸跳着，连日阴雨，空气湿润，使歌板因受潮而发出喑哑声，伊人也因无聊而屏闷，不由得紧锁起双眉。主、客观适成强烈反衬。“动罗箑”四句，梦境也。“罗箑”，即是罗扇，歌扇也。《说文·方言》：“扇，关以东谓之箑”。此言“名姝”因卧久而入梦。在梦中她轻摇歌扇，低吟浅唱，仿佛在低声倾诉自己心中的怨抑；碧纱窗上晃映着她歌舞时的零乱倩影。
“映梦窗、零乱碧”，即王国维《人间词话》评：“梦窗之词，吾得取其词中之一语以评之，曰‘映梦窗、凌（应作零）乱碧’。”“待涨绿”四句，言等到了春深绿浓的落花时节，恐怕括苍名姝这位有情人也会效法唐代宫女韩氏，用“红叶题诗”。“红叶题诗”典故，据《太平广记》载：“唐禧宗时，宫女韩氏以红叶题诗，自御沟中流出，为于佑所得；佑亦题一叶，投沟上流，韩氏亦得而藏之。后帝放宫女三千，佑适娶韩，既成礼，各于笱中取红叶相示，乃开宴曰：‘予二人可谢媒人’。韩氏又题一绝曰：‘一联佳句随流水，十载幽思满素怀；今日却成鸾凤友，方知红叶是良媒。’”
“欢酌”三句，“欢酌”者，荷塘与名姝两人也。此言毛荷塘即将离姝而去，时间也在细雨绵绵的秋天。从屋檐上滴下的细碎雨珠，好像离别人的清泪。为送别荷塘（故人），“括苍名姝”强打精神，反复梳洗打扮仪容，此所谓“女为悦己者容”也。“漏侵”四句，言名姝为别荷塘而歌舞夜宴；荷塘为离开名姝而赋诗填词。但怕只怕，名姝的歌舞尚未终了，却已有“骖骑”来催促荷塘及早远行了。“丁东敲断”，按拍也。“弄晴月白”，即“吟风弄月”也。
按诗人常有吟咏风月之作，故世称作诗填词为“吟风弄月”，这里为求平仄、押韵，故变化之。“霓裳”，即《霓裳羽衣舞》也。“叹谢客”四句。“谢客”，谢灵运，好游山玩水，这里借指词人自己；“东阳”，沈约，东阳人，多病以瘦称，在此亦指代词人。词人说：只可惜我还没有能够与你这位“括苍名姝”见上一面，因此尽管我想得像沈约那样消瘦，还是无法想象出你与“听雨小阁”的庐山真面目，甚至在梦中我也不能到达你那儿。所以说我与你（指名姝）好比是“路隔重云”的大雁一样远隔在天南地北啊。
此诗风格颇类“诚斋体”。写秋风毫无萧瑟肃杀之气，诗意活泼跳脱。屈原的“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”（《九歌·湘夫人》），写秋风优柔，而杜甫的“无边落木萧萧下”（《登高》）则气势磅礴，宋玉“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”（《九辩》），乃因心有所梗而发为悲秋之叹，赵师秀这首诗写秋风不落窠臼，属“胸次玲珑”之作。
这首诗前两句写秋风一起，自己的病体受到打击，不堪承受，眼前庭院里纷纷飘下了黄叶。这两句一写人，一写树叶，看上去是分写，各有所主，实质上是用秋风作为共同媒体，在感情上物我相通。人被秋风吹得难受，树被秋风吹得枯黄，树尚不能抵挡风寒，何况是人，且又在病中。于是两句又合成了一句。“永嘉四灵”就是如此善于捕捉情景的共同点，通过微妙的系属加以联贯，创造出所需要的氛围来。同时，以“欺病夫”三字对自然进行调侃戏谑，这种圆熟，也是四灵诗派的特色，所以陈衍《宋诗精华录》认为接近杨万里。
三、四是名句，充满理趣。庭前黄叶飘坠，门外的树林便也脱尽绿叶，透过稀疏的林木，刚能看到远山，然而又飘来白云，山被遮住了一半。赵师秀诗善于炼字，每被评论家所激赏，这儿的“放”与“遮”二字就很见功力。用了这二个动词，自然景观一下子活了起来，变成了主动的有感情的物体。开门望山，本是诗人的情趣，但平日密林遮挡，无法直见远山，如今树林采取合作态度，落尽了树叶，宛如把关禁的远山放出，呈现眼前，偏偏白云又来为难，把平常放在外面、任人观赏的秀丽山峰遮盖住一半，不给人看。于是，诗人不禁感叹，山林是否也有它的思想，不肯让人们过分惬意，特地留下一分遗憾，使人增加几分想象。
这首绝句的第一个特色是讲究炼字，颇见作者的功力。炼得妙的有二个字，一是“欺”字，不但赋予秋风以人的灵性，且富有谐趣。秋风居然也欺负起生病的诗人来，这种用自我调侃的笔调写出来的诗句，非常诙谐、幽默、风趣。二是“放”字，“无边落木萧萧下”，本令人感到非常凄凉悲怆，何况它又洒满了荒芜的庭院，可是诗人却从中看到了另一面，叶落林疏，远山顿现，不禁给人以惊喜。“林”仿佛像人一样，似乎是拉开用叶子做的帷幕，“放”出远山，既富诗情，又富画意。
这首绝句的第二个特色是富有绘画的构图美，构图是指景物的布局和取舍。诗人从全局着眼，大处落墨，绘出景物的全貌，突出它延绵不断的走向和无边无际的广度，这样就把远山的总体布局展现在面前，感到是在观赏一幅巨画。而“云遮一半”的取舍，实际上是用云来点染画面，更突出地反映出这首诗是用画家的眼光和笔法来体现构图美。
整诗虽然格局不大，但诗人善于欣赏景物，纵深地领略自然界的情趣，用语又十分精到，所以在以绝句出名的宋代，仍为众口交誉的好诗。
词人故里高邮，南距镇江仅不足二百里。他在宋元丰七年（1083年）前，曾数次到镇江，因此具有较丰厚的生活积累，写来十分真切。可与前面的《望海潮》“扬州怀古”、“越州怀古”相比，词之意境有过之而无不及。
此词上阕涉及往昔欢娱，记忆犹新；下阕“感深荆赋”，托讽《九辨》。而《九辨》中有“坎凛兮，贫士失职而志不平；廓落兮而无友生”之句，似与词人之坎坷遭遇相合。考少游生平，宋元丰元午（1078年）、五年（1082年）考进士，皆不中。六年（1083年）作《精骑集序》，曰：“比数年来，颇发愤自惩艾，悔前所为；而聪明衰耗，殆不如曩时十一、二。”词云“感深荆赋”，又曰“潘鬓点、吴霜渐稠”。衰老之感，不遇之情，隐然而见。
词之特点，是在雄伟壮丽的背景中寓有潇洒之致，柔婉之情，可谓豪放中有婉约，沉郁顿拙，感慨万千。起首三句，写镇江形势，备极壮丽。镇江北濒长江，中贯运河，周围有山，在历史上，除金、焦、北固外，以蒜山为著名。词云“铁瓮城高，蒜山渡阔”，以雄浑之笔，勾勒了这座古城的风貌。“干云十二层楼”，以夸张语气，描写了城内高楼直插云霄的气势。“开尊”二句谓斟满芳酒，等待月上东山；放下湘帘，迎风而立，充满了豪情胜慨。苏轼《水调歌头》“明月几时有？把酒问青天”；黄庭坚《念奴娇》“万里青天，垣娥何处，驾此一轮玉”？皆写待月，方之此词，可谓异曲而同工。苏黄之词超旷豪迈，秦观此词，则潇洒出尘。接着一句，由润州待月，而及扬州灯火，乍看有些突兀，实亦自然宛转。扬州在长江之北，距润州仅四十余里，唐宋时甚为繁华，词人故里，在其属下。此时他在润州“开尊待月”，忽见不远处灯火阑珊，于是情不自禁地忆起在扬州时的冶游。可见此句颇似今日电影之“暗转”，有承上启下的作用。自此以下，乃回忆扬州时的艳遇。所谓“绮陌”，实乃“春风十里扬州路”。所谓“宛转歌”、“温柔乡”，实乃指在扬州青楼听歌赏舞之事。何以见得？试以《梦扬州》一词下阕印证：“长记曾陪宴游，酬妙舞清歌，丽锦缠头。滞洒困花，十载因谁淹留？”与此词所写，何其相似乃尔！歇拍三句，又写到在镇江时情景：他凭栏俯瞰长江，想象扬州旧游之地，此刻花阴之下，不知是谁系着兰舟。语意含蓄，充满惆怅迷惘之情。
过片三句，以一“念”字领格，于凝想旧情之中，打并人“身世之感”。当时他在青楼听着凄凉怨慕的筝声，引起“贫士失职而志不平”的感慨。所谓“感深荆赋”，乃以宋玉自况。宋词中往往寓有《骚》《辩》之意。清代词论家张惠言《词选·序》说词是“极命风谣里巷、男女哀乐，以道贤人君子幽约怨悱不能自言之情”，就是指的这一点。少游此词，足以当之。所谓勤裁尺素，双鱼难渡，表面上是说他修了许多情书，却难以寄到所思者的手中。镇江扬州不过一江之隔，传书送信断不会如词中写得困难。这不过是一种遁辞而已，实际上是说他的一腔理想，无由上达。因而进出“晓鉴堪羞，潘鬓点、吴霜渐稠”二句。当时秦观年约三十五、六，却发出叹老嗟卑之词，实乃抒不遇之情也。
下阕歇拍，惆怅自怜，对未来犹未丧失信心。鸳鸯未老，反衬“潘鬓吴霜”，是一大转折，盖喻遇合有时。不应悲秋，说明词人欲拂去笼罩心头的阴云，重新振作起来，去争取美好的前程。自慰亦复自励，词情一波三折，令人抚绎不尽，一本结句仅作“绸缪”二字，可谓差之毫厘，失之千里了。