这是辛弃疾被弹劾去职、闲居带湖时所作的一首词。他在带湖居住期间，闲游于博山道中，却无心赏玩当地风光。眼看国事日非，自己无能为力，一腔愁绪无法排遣，遂在博山道中一壁上题了这首词。在这首词中，作者运用对比手法，突出地渲染了一个“愁”字，以此作为贯串全篇的线索，感情真率而又委婉，言浅意深，令人玩味无穷。
词的上片，作者着重回忆少年时代自己不知愁苦，所以喜欢登上高楼，凭栏远眺。少年时代，风华正茂，涉世不深，乐观自信，对于人们常说的“愁”还缺乏真切的体验。首句“少年不识愁滋味”，乃是上片的核心。辛弃疾生长在中原沦陷区。青少年时代的他，不仅亲历了人民的苦难，亲见了金人的凶残，同时也深受北方人民英勇抗金斗争精神的鼓舞。他不仅自己有抗金复国的胆识和才略，而且认为中原是可以收复的，金人侵略者也是可以被赶出去的。因此，他不知何为“愁”，为了效仿前代作家，抒发一点所谓“愁情”，他是“爱上层楼”，无愁找愁。
作者连用两个“爱上层楼”，这一叠句的运用，避开了一般的泛泛描述，而是有力地带起了下文。前一个“爱上层楼”，同首句构成因果复句，意谓作者年轻时根本不懂什么是忧愁，所以喜欢登楼赏玩。后一个“爱上层楼”，又同下面“为赋新词强说愁”结成因果关系，即因为爱上高楼而触发诗兴，在当时“不识愁滋味”的情况下，也要勉强说些“愁闷”之类的话。这一叠句的运用，把两个不同的层次联系起来，将上片“不知愁”的这一思想表达得十分完整。
词的下片，表现自己随着年岁的增长，处世阅历渐深，对于这个“愁”字有了真切的体验。作者怀着捐躯报国的志愿投奔南宋，本想与南宋政权同心协力，共建恢复大业。谁知，南宋政权对他招之即来，挥之即去，他不仅报国无门，而且还落得被削职闲居的境地，“一腔忠愤，无处发泄”，其心中的愁闷痛楚可以想见。“而今识尽愁滋味”，这里的“尽”字，是极有概括力的，它包含着作者许多复杂的感受，从而完成了整篇词作在思想感情上的一大转折。
“欲说还休，欲说还休”，仍然采用叠句形式，在结构用法上也与上片互为呼应。这两句“欲说还休”包含有两层不同的意思。前句紧承上句的“尽”字而来，人们在实际生活中，喜怒哀乐等各种情感往往相反相成，极度的高兴转而潜生悲凉，深沉的忧愁翻作自我调侃。作者过去无愁而硬要说愁，如今却愁到极点而无话可说。后一个“欲说还休”则是紧连下文。因为，作者胸中的忧愁不是个人的离愁别绪，而是忧国伤时之愁。而在当时投降派把持朝政的情况下，抒发这种忧愁是犯大忌的，因此作者在此不便直说，只得转而言天气，“天凉好个秋”。这句结尾表面形似轻脱，实则十分含蓄，充分表达了作者之“愁”的深沉博大。
此词构思巧妙，写少年时无愁“强说愁”和谙练世故后满怀是愁却又故意避而不谈，生动真切。此词上下片里的“愁”含义是不尽相同的。“强说”的是春花秋月无病呻吟的闲愁；下片说的是关怀国事，怀才不遇的哀愁。在平易浅近的语句中，表现出作者内心深处的痛楚和矛盾，包含着深沉、忧郁、激愤的感情，说明辛词具有意境阔大，内容含量丰富的特色。
这是一首拟古的思妇词，上片类似传统的春怨诗，只是一味的相思。下片的却是自怨自伤，没有报怨，只求一种自怜，采用比拟却能多少翻出一些新意来，其温柔敦厚处，尤令人怆然动容。该词的艺术特点不同与传统的春怨诗有情有怨，却只是一味温柔，一味的相思。可以看出王国维这词在内容上比传统春怨词更传统，但在写作方式上却不同于传统的春怨词的思春怨情，更多的是不同于传统的怨，而是自怜。
“金微”这个词，是唐人常用的。在一个古代闺中女子的眼里，那地方真是远在天边，只有梦魂才能到达，所以是“闻说金微郎戍处，昨宵梦向金微”。“闻说”征人的消息，马上就“梦向”其地，没有“不知何路向金微”的顾虑，也没有“魂来枫林青，魂返关塞黑”的忧惧，平淡的口气中令人感受到一种迫切的与征人相聚之渴望。
但纵然如此也还是来迟了一步，现在他的部队又开往辽西去了，辽西与金微远隔大漠，思妇的梦魂徒劳往返。而且，即使思妇的梦魂真能追上部队，也没有办法找到她的心上人。因为在那大军驻扎的地方，千千万万的营帐在月光下的阴影把沙漠都遮暗了，千千万万的战马嘶鸣淹没了梦魂微弱的呼唤。不管思妇有多么迫切的愿望和多么坚强的意志，她的追寻也只能是徒劳的。
下片是这个女子失败后的慨叹。她说：你就像早开的梅花，我就像梅花的树叶，当我来到的时候你已经凋落，我们命里注定不能够同枝并蒂。我们知道，梅花和一般的花不同，它要到花谢了之后才生叶，所以梅花的花与叶是“可怜开谢不同时”。这对叶来说，当然是怨，但她怨的不是花不肯等待自己，也不是上天安排的不公，而是自己，是自己来得太晚了，是“漫长言花落早，只是叶生迟”。这令我们联想到封建社会旧首先的“三纲五常”。词中这个女子，在经受了绝望的打击之后，对丈夫，对上天安排的命运，都没有一丝一毫的怨念，而且把一切的错误都归咎于自己，可以说是“女德”的典范了。
然而，“漫言花落早，只是叶生迟”带给读者的，却并不仅仅局限于对天命和封建纲常的联想，它也可以使读者联想到另外一种“感情的境界”：一个人付出千辛万苦去追求某种理想却终归不能够实现，但这种理想在他的心目中永远是神圣不可侵犯的。