这是一首伤春词，由伤春而感伤自己年华流逝。
第一、两句，想要留住春光，然而已是芳草萋萋的暮春时节，开头即点出伤春的意味，为全词奠定了感伤的基调，接着似站在春天的角度说春不甘和落花一样随水而去，了无踪迹，只好暂且芳粘于泥上的飞絮。“落花”、“飞絮”均为飘零之物，然在词人笔下，似落花流逝更快，而飞絮尚可在泥上暂存，生动形象地写出了春之不愿逝去的不甘和无奈。运用比喻，用春来比喻自己的青春年华，表达出想要留住青春之感。五、六两句，看到镜中的华发，想自己年华流逝，自己不愿辜负青春，然而无奈的还是辜负了，一事无成，表达出因功业未就而人已老去，美好的青春理想破灭的浓浓愁绪。“梦回人远许多愁”梦中醒来，似已消愁，貌似洒脱，实则更为沉痛，最后一句，以景芳结，将这许多的愁都凝聚在风雨中的梨花之上，用风雨梨花象征自己的命运处境，含蓄动人。
诗首联就抒发身世之感，说自己长期辗转道路，似随风飘转的蓬草一样，没想到今年又往巴东去。以蓬草喻生涯无定，是前人常用的比喻，陆游用在这里，不但很切合他的身世，更因为他此刻离家不久，还带着离别的遗愁，所以分外凄切。“无归”二字，结合陆游生平以收复国土为己任，渴望战斗在前线来看，不仅仅是说自己似飞蓬，不能安居，而是对此行是到夔州，仍是闲职，不能为国出力而感到不满。次句写赴官巴东，构思巧妙，不直说其事，而说自己做梦到巴东，既说出了目的地，又表现了自己复杂的心情。陆游在出发以前，曾作《投梁参政》诗，直率地说自己“残年走巴峡，辛苦为斗米”，“但忧死无闻，功不挂青史”，梦到巴东，正是这一心情的反映。当然，三峡蜀道之难行，也是一个重要原因，因此次联便遥想此行前程的苦难，说蜀道是万死一生的险地，自己将步入那千峰百嶂之中。这两句是想象之词，也可理解为上联所说的梦中所历，在写行路难中，不免也有世路艰难的感叹。
诗的前两联是说明晚泊即乘舟出行的原因及黯然的心情，第三联正式入题写晚泊，通过泊船时的一件小事及眼前的景色来表现。邻舟乞火，乡间庙宇有船夫们祈祷顺风，看似漫不经心而出，实际上以借火说明夜泊，以庙宇说明所泊处不是很荒凉的地方；由此末尾再顺手带出晚泊的地点是淮南岸，眼前是落日、啼鸦、戍楼。尾句结得很萧索，与诗人的心情紧密相合。瓜洲属镇江，陆游曾在这里任职，当时斗志昂扬，满怀希望，以致他后来在诗中自豪地宣称他这段经历，有“楼船夜雪瓜洲渡”句。如今他旧地重到，见眼前萧然景色，叹仕途多艰，壮志难酬，心中感慨，可想而知。
陆游《九月一日夜读诗稿有感走笔作歌》说自己早年学诗，“残余未免从人乞”，自从四十八岁到南郑从军，从现实中汲取了创作源泉，遂悟出诗家三昧。这首诗是陆游从军南郑以前的作品，格调远不如他晚年作品那么苍劲雄健，或多或少还可看出他向江西诗派作家曾几学习的痕迹。
但全诗看似随笔挥洒，仍能情意相贯，属对工整，是他前期诗中的佳章。清刘熙载《艺概》说陆游诗“明白如话，然浅中有深，平中有奇，故足令人咀味”，就是指这一类诗。陈衍《宋诗精华录》说：“翁与石湖、诚斋皆倦游者，而石湖但说退居之乐，陆、杨则甚言老于道路之苦，似与官职大小亦有关系。”此评恐未真正说中放翁心事。
小说中，林黛玉病卧潇湘馆，秋夜听夜声淅沥，灯下翻看《乐府杂稿》，见有《秋闺怨》、《别离怨》等词，“不觉心有所感，亦不禁发于章句，遂成《代别离》一首，拟《春江花月夜》之格，乃名其词曰《秋窗风夜夕》。”《春江花月夜》系初唐诗人张若虚所作，是一首写离愁别恨的歌行。这首诗在格调和句法上都有意模仿它。“代别离·秋窗风夜夕”，前者是乐府题。代，如同“拟”，仿作的意思。用“代”字的乐府题，南朝诗人鲍照的集中特多。一般情况下，乐府诗不另外再加题目，这里因为又仿初唐歌行《春江花月夜》而作，所以又拟一个字面上与唐诗完全对称的、更具体的诗题。
《秋窗风夜夕》的作意，如果不加深求，可以说与《葬花吟》一样，都可以看作是林黛玉伤悼身世之作，所不同的是它已没有《葬花吟》中那种抑塞之气和傲世态度，而显得更加苦闷、颓伤。这可以从以下的情况得到解释：林黛玉当时被病魔所缠，薛宝钗对她表示关心，使她感激之余深自悔恨，觉得往日种种烦恼皆由她自己多心而生，以至自误到今。林黛玉本来脆弱，在病势加深的情况下，又加上了这样的精神负担，就变得更加消沉。但是，如果读者认为作者写此诗并非只为了一般地表现林黛玉的多愁善感，要细究其深意，那么也就会发现一些问题。首先，无论是《秋闺怨》、《别离怨》或者《代别离》这类题目，在乐府中从来都有特定的内容，即只写男女别离的愁怨，而并不用来写背乡离亲、寄人篱下的内容。此时林黛玉双亲都已过世，家中又别无亲人，诗中“别离”、“离情”、“离人”等等用语更是用不上的。再从其借前人“秋屏泪烛”诗意及所拟《春江花月夜》原诗来看，也都是写男女别离之思。可见，要说“黛玉不觉心有所感”感的是她以往的身世遭遇是很难说得通的。这首诗只能是写一种对未来命运的隐约预感，而这一预感恰恰被后半部佚稿中贾宝玉获罪被拘走因而与林黛玉生离死别的情节所证实（参见《红楼梦曲·枉凝眉》、《葬花吟》等诗鉴赏），曹雪芹的文字正有这种草蛇灰线的特点。《红楼梦曲》中写林黛玉的悲剧结局是：“想眼中能有多少泪珠儿，怎禁得秋流到冬，春流到夏！”脂砚斋所读到的潇湘馆后来的景象是：“落叶萧萧，寒烟漠漠。”这些也都在这首诗中预先作了写照。
小说中林黛玉刚写完诗搁下笔，贾宝玉就进来了，下面所描写的主要细节是：林黛玉先说贾宝玉像渔翁，接着说漏了嘴，又把她自己比作“画儿上画的和戏上扮的渔婆”，因而羞红了脸。对此，用心极细的脂砚斋用批语揭示作者这样写的用意说：“妙极之文！使黛玉自己直说出夫妻来，却又云‘画的’，‘扮的’，本是闲谈，却是暗隐不吉之兆，所谓‘画中爱宠’是也。谁曰不然？”这一批语，对帮助读者理解作者写这首诗的用意，是很有启发的。
