此诗兴由“苏台览古”而起，抒发古今异变，昔非今比的感慨，则今日所见之苑囿台榭，已非昔日之苑囿台榭；今日苑囿台榭的杨柳青青，无边春色，不仅令人想起它曾有过的繁华，更令人想起它曾经历过的落寞。起句的“旧苑荒台”，以极衰飒之景象，引出极感伤的心境；而“杨柳新”，又以极清丽的物色，逗引起极愉悦的兴会。前者包含着属于历史的巨大伤痛，让人不由去作深沉的反省；后者又显示出大自然无私的赐予，召唤着人们去追求、去享受、及时行乐。第二句，继续对这种感受作进一步烘托。由柳岸湖中传来一曲曲悠扬悦耳的江南小调，更为这人世间不尽的春花春月增添了无限的柔情蜜意。不胜，犹不尽。“不胜春”三字，似乎将人们的欢乐推向了极致。但此时此刻，正是这些歌声，勾引起诗人的无限怅惘：昔日的春柳春花，吴王的骄奢，西子的明艳，以及他们花前月下的歌舞追欢，馆娃宫中的长夜之饮，都不断在诗人的脑海中盘旋浮动，使诗人躁动不安。由此，引出了三四两句。这是经由“旧苑荒台”逗引起的情感体验的进一步升华。人间没有不散的筵席，物是人非、江山依旧，昔日苏台富丽堂皇，歌舞升平，今天只剩下那斜挂在西江之上的一轮明月了。这两句景色凄清，情感古今，以含蓄不尽的言外之意，味外之旨，使读者的情感体验产生了新的飞跃。永恒的西江明月和薄命的宫中美人，作为一组具有特殊象征意义的语境，旨意遥深，感人肺腑。
此诗一上来就写吴苑的残破，苏台的荒凉，而人事的变化，兴废的无常，自在其中。后面紧接以杨柳在春天又发新芽，柳色青青，年年如旧，岁岁常新，以“新”与“旧”不变，不变的景物与变化的人事，做鲜明的对照，更加深了凭吊古迹的感慨。一句之中，以两种不同的事物来对比，写出古今盛衰之感，用意遣词，精练而自然。次句接写当前景色，而昔日的帝王宫殿，美女笙歌，却一切都已化为乌有。所以后两句便点出，只有悬挂在从西方流来的大江上的那轮明月，是亘古不变的；只有她，才照见过吴宫的繁华，看见过像夫差、西施这样的当时人物，可以做历史的见证人罢了。
这首诗所表述的不仅有古今盛衰的历史喟叹，而且有执着强烈的生命意识。因为，作为万物之灵的人，总是在不断追求着自由自在，追求着超越解脱。但是，这种渴望与追求常常难以实现，人就常常难免陷入一种痛苦绝望的境地。古今贤愚，莫不如此，英雄美人，无一例外。
此词咏怀一段失败的感情经历，也可以说是感情失败后的回思和反省。联系到柳永的生平经历，词的主人公应为他自己和他的妻子。
词的上片写词人与妻子发生矛盾的过程。“如花貌”，写妻子的美貌，看来词人的妻子是位非常漂亮的女子。“当来便约，永结同心偕老”，这是当初见面定情的誓言，两人曾约定，要永结同心，白头偕老。接下来，词写词人的重情，妻子“为妙年”，“俊格聪明”，柳永对她“偕方怜爱”。词写到这里，柳永夫妻之间的恩爱生活便写完了，这本是神仙眷侣般的生活，然而却藏有隐患。词以“何期”来转笔，写妻子心性浅薄，不重誓约。妻子“心性近”，这里却用了“养成”一词，也就是说妻子的这种心性是婚后养成的，这说明柳永在责怪妻子的同时也在责怪自己，因为自己的“偕方怜爱”，才导致妻子的“心性近”。尽管如此，两人的矛盾似乎已不可调和，“渐作分飞计料”，已经有了分手的打算了。
词的下片写词人与妻子分开之后，渐渐感觉后悔。“稍觉因情难供”二句接上片写其发生矛盾之后的心态，词人因为爱情难以维持而急恼。然而接下来，“争克罢同欢笑”词笔一转，以反问的语气说自己怎能忘记之前一起有过的欢笑，这段感情自己虽然使自己急恼却是难以中止。“已是断弦尤续”二句又进一步，以“断弦”和“覆水”两句俗语写两人的爱情已无法挽回。如此反复，生动地写出了词人心理的曲折心路。“常向人前诵谈”二句转而写妻子，妻子常常向别人述说两人曾经的往事，又时常寄信过来。两人似乎都有悔意，所谓打不散的夫妻，于此可见一斑。“漫悔懊”二句又折回来，思索这段感情究竟因何步入了这般不可收拾的地步。
整首词一步一进，一步一转，在记写这段爱情经历的同时，又抒发着内心的惋惜与自责。这样一首词，虽没偕大意义，也算不上什么好词，但写的真实、自然，平常人的情感，平民化的内容，世俗化的语言，富有生活气息。
此词作于元丰二年（1079）三月，为苏轼由徐州调至湖州途中。词中化用李商隐《无题》诗中“相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”句意，将积郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒发了作者对徐州风物人情无限留恋之情，并在离愁别绪中融入了深沉的身世之感。
词的上片以感慨起调，言天涯流落，愁思茫茫，无穷无尽。“天涯流落”，深寓词人的身世之感。苏轼外任多年，类同飘萍，自视亦天涯流落之人。他在徐州仅两年，又调往湖州，南北辗转，这就更增加了他的天涯流落之感。这一句同时也饱含着词人对猝然调离徐州的感慨。“既相逢，却匆匆”两句，转写自己与徐州人士的交往，对邂逅相逢的喜悦，对骤然分别的痛惜，得而复失的哀怨，溢于言表。“携手”两句，写他永远不能忘记自己最后离开此地时依依惜别的动人一幕。“携手佳人”，借与佳人乍逢又别的感触言离愁。“和泪折残红”，写作者面对落花，睹物伤怀，情思绵绵，辗转不忍离去，同时也是写离徐的时间，启过拍“为问”三句。末三句由残红而想到残春，因问东风尚余几许，感叹纵使春光仍在，而身离徐州，与谁同春。此三句通过写离徐后的孤单，写对徐州的依恋，且笔触一波三折，婉转抑郁。
词的下片即景抒情，继续抒发上片未了之情。过片“隋堤三月水溶溶”，是写词人离徐途中的真景，将浩荡的悲思注入东去的三月隋堤那溶溶春水中。“背归鸿，去吴中”，亦写途中之景，而意极沉痛。春光明媚，鸿雁北归故居，而词人自己却与雁行相反，离开徐州热土，南去吴中湖州。苏轼是把徐州当成了他的故乡，而自叹不如归鸿。“彭城”即徐州城。“清泗与淮通”暗寓作者不忍离徐，而现实偏偏无情，不得不背鸿而去，故于途中频频回顾，直至去程已远，回顾之中，唯见清澈的泗水由西北而东南，向着淮水脉脉流去。看到泗水，触景生情，自然会想到徐州（泗水流经徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交织着怅惘的情绪。徐州既相逢难再，因而词人欲托清泗流水把千滴相思之泪寄往徐州，无奈楚江（指泗水）东流，相思难寄，令词人不禁怅然若失。托淮泗以寄泪，情真意厚，且想象丰富，造语精警；而楚江东流，又大有“自是人生长恨水长东”之意，感情沉痛、怅惘，读之令人肠断。
此词写别恨，采用了化虚为实的艺术手法。作者由分别之地彭城，想到去湖州途中沿泗入淮，向吴中新任所的曲折水路；又由别时之“和泪”，想到别后的“寄泪”。这样，离愁别绪更显深沉、哀婉。结句“流不到，楚江东”，别泪千点因春水溶溶而愈见浩荡，犹如一声绵长的浩叹，久远地回响在读者的心头。