“南都信佳丽，武阙横西关”概述南阳佳丽之地、巍峨武阙山的雄伟壮阔之景。
“白水真人居，万商罗鄽闤。高楼对紫陌，甲第连青山。”描绘一幅汉光武帝所管辖的市井繁荣，万商云集，皇亲国戚、王侯将相多居住于此，以突显出南阳商业发达、壮阔富饶。
“此地多英豪，邈然不可攀。陶朱与五羖，名播天壤间。”紧扣前文，借南阳山川美景抒发情怀，继而联想到南阳英豪美女的事迹，继而从而触动李白内心处的赞赏情怀，歌咏南阳英豪。
“丽华秀玉色，汉女娇朱颜。”丽华就是皇后阴丽华，是夸南阳美眉漂亮早已艳名远播。
“清歌遏流云，艳舞有馀闲。遨游盛宛洛，冠盖随风还。”描绘一幅美女清歌响遏流云、舞姿优游从容的美丽风景图，侧面点染出南阳乃国杰豪英，人杰地灵的地方。
“走马红阳城，呼鹰白河湾。谁识卧龙客，长吟愁鬓斑。”讲述李白以诸葛亮自况感怀，自叹没有知己而因愁鬓斑。
综观全诗，前六诗句李白描绘了南阳山川形胜和繁华的市面景观：武阙山横亘，货币流通，商贾云集，楼高道阔，甲第连山。接着六诗句描写南阳风流人物的事迹：英豪，则有范蠡、诸葛亮；美女则有阴丽华、汉水神女。继而四句写南阳旅游观光之胜。清歌艳舞可赏，宛、洛可游，故冠盖络绎，走马呼鹰。最后二句以感怀为主，以诸葛亮自况，叹无知己，故而因愁鬓斑。诗的主旨是讲述诗人对南阳英豪的钦敬和仰慕，并以卧龙自比，以申用世之志，抒发怀才不遇的感叹。李白最后借此抒发不得志之情，也是一贯风格。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
关于这首诗的写作年代，背景和本事，现在难以考证确切。从"春风倚棹阖闾城"句知道，此诗当作于今苏州城。从目前考知的史料看，作者一生中曾有过两次离苏州，一次是被贬为南巴尉时。一次是赴淮西鄂岳转运史判官时。被贬南巴在唐肃宗至德三年初，诗中"春风"、"春寒"句证明，作诗时是在冬末春初，时间与被贬南巴的时令相吻合。又诗末有"青袍今已误儒生"句。印证其作于遭贬之后，郁郁不得志之时。此外，青袍又称青衿，按唐朝的服饰制度，三品官以上服紫，五品以上服绯，六品、七品服绿，八品、九品服青。每品又有正、从和上、中、下之别。南巴尉属从九品下，正好服青。由此推断，此诗大约作于至德三年初，诗人第一次被贬，行将赴任之际。
这首诗气韵流畅，音调谐美，景物描写细腻委婉，耐人寻味。诗中抒情，于惜别中流露出愁哀，使人感到深沉凝重。"春风倚棹阖闾城，水国春寒阴复晴。"水国指苏州一带，因这一带多江河水流而名。这一联说，在春风乍起的时节，诗人将起程作万里之行，船停靠在苏州城外，故友严士元前来送别。二人执手相向，百感交集。回首往事，瞻念前途，心中就象水国变幻莫测的天气，忽晴忽阴，忽好忽坏，还不时带些初春的寒意。
"细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。"这两句诗，从字面上看，明白如话，但细细体味，会觉得韵味无穷。雨细得让人无从感觉，直到衣服由潮渐湿，方才知道。这种自然景象，只有"水国"常有。阴儿落地，皆因春风春雨所致，前后相承，互为因果。此联历来为人们所称道，《对床夜语·卷三》云:"人知刘长卿五言，不知刘七言亦高。……散句如‘叹口夕阳斜渡鸟，洞庭秋水远连天。’‘江上月明胡雁过，淮南木落楚山多。’‘细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。’措思削词皆可法。"对这两句诗，有的研究者认为，这是主客谈笑之间，忽略了客观环境的变化，偶然才发现雨已湿衣，阴已落地。笔者以为这种解释不确。诗中说:"细雨湿衣看不见，闲阴落地听无声。"一"看"一"听"，表明作者不是被动地接受，而是主动地在探求。他看过，听过，然而一无所获。我们知道，残阴落地，是十分零乱的，声音之微;一般也是听不到的，倘或落阴有"声"，倒是奇事。那么作者何以如此下笔呢?试推想来，大概二人谈话之中，触及心中不快之事，默然相对。在这暂短的沉寂中，感到衣服已润湿，方知下着细雨，努力去望天空，却是一无所见。看到阴办在纷纷飘落，认真去听，却也听不到半点声响。这里应是写一种极静的环境，以这种静反衬出二人心中的不静和无限忧郁。这样理解，全诗的气氛与作者的心境才统一。此外，作者将要远行，对一景一物，一草一木都怀着依依惜别之情，所以观察的格外细致。
"日斜江上孤帆影，草绿湖南万里情。"这是写作者想象中的景象，由儿体的细写转向宏观景致的粗描。薄暮夕阳下，孤帆远去;湖南碧草如茵，愈发勾起作者的情思。应该说，这情思是非常复杂的，有对朋友、亲人的思念，有对仕宦生涯变化无常的感慨，也有对前程黯淡、事业无成的忧愁，还有孤帆远行的寂寞，总之，作者设想着旅途上的景况和自己的心情。
"东道若逢相识问，青袍今已误儒生。"东道可指严:七元，即东道主的省称;亦可指东路上的故交相识，与作者的南行相照应。临行之前，关照朋友，若遇到打听我的知己，请转告他们，我已被"青袍"所误。儒生，是封建知识分子的代称。按古代传统观念，渎书人当以匡世济国为己任。有一颗成就事业的勃勃雄心。但而今诗人一领青衿，官微职卑，满腹雄才大略无以施展，仕途生涯坎坷不平。从这句诗中，我们看到诗人这里既是对自己怀才不遇的感慨，同时，也是对朋友们的劝诫，抒发了自己久抑心头的忧怨。