这是一篇王顾左右而言他的文章，是讲“升沉应已定，不必问君平”（唐诗），实际讲的是元代末年的种种腐败都是从前胡作非为恶性发展的结果。在现代看来，这篇对话也是对当时统治者的一声警钟。
全文可分两段：
东陵侯的问卜为第一段。东陵侯在秦时为侯，在汉却下落成了庶人。这对其来说，自然不是什么值得荣耀的事情。他虽然也认识到了“蓄极则泄，闷极则达，热极则风，壅极则通”的道理，但由于“身在此山中”，所以“不识庐山真面目”。这样便只好借问卜来寻找解脱。
司马季主对东陵侯的回答为文章的第二段。在这一段中，司马季主充分肯定了人的理性精神，而否定了占卜的偶然性和荒唐。“鬼神何灵，因人而灵”，“人，灵于物者也，何不自听而听于物”的观点，反映出作者进步的思想认识。在这一段中，作者阐述了事物发展的相对性，又论析了它们的矛盾性与统一性，并且也表明了自己的处世态度。应该说，作者在这里阐述和表明的一切，对于中国古代哲人来讲都不陌生，如《老子》、《庄子》等一些道家著所论证的大多就都有这种意味，而苏轼于《前赤壁赋》中写下的那句“自其变者而观之，则天地曾不能一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也”的名言，简直更可以看作为本文的结论。刘基的这篇文章之所以能在只是复述前人已表达过的思想的情况下，仍为人们所乐道，所欣赏，原因就在于他把抽象的哲理形象化了。
这篇文章尽管具有浓郁的哲理意味，具有较为深刻、启人心性的思想，但其中无比深沉的感慨与难以排遣的牢骚还是明显可感的。这篇文章虽然采取了主客问答的形式，但无论是提问或是解答，都表明了旨在寻找自我解脱这一目的。问者的困惑，实际上也就是答者的困惑，而答者的困惑归根到底也是作者本人对世事的无可奈何、因此从总的方面看，作品所集中反映的无非是一种委运任化的生活态度。
“一饷疑情无语”，显然不是终日无语、整日销凝而是忽然间因触景生情而产生的惆怅。从次句看，很可能是因攀折梅花所致。这情形有类于《西洲曲》“忆梅下西洲，折梅寄江北”，从忆梅到折梅，引起对远人的怀思有一个从无意到有意的过程。折梅与怀人有关，所来自远，南朝刘宋时陆凯赠范晔诗云：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。”故次句言“手捻梅花何处”，其意仍在怀思远人。“何处”二字则有欲寄无由的苦恼，故“手捻”梅枝，彷徨徘徊。
女子所怀何人，下句更有暗示。“倚竹不胜愁”，系用杜诗《佳人》“天寒翠袖薄，日暮倚修竹”句意，杜诗写了一位为丈夫所遗弃的妇人自保贞洁的德操品行。这里用以暗示词中女主人公离居的忧伤，和对远人一往情深的盼望。同时又沿用杜诗，以翠竹之高节拟人“暗想江归路”，则进一步点出其人远人的踪迹，想当初，他从“江头”扬帆远去的，而此时也该从去路归来了吧！这句“暗想”联上“凝情无语”云云，又进一步通过状态表情，表现女子那深沉的思念，难以用言语表达。而“江头归路”联上“何处”云云，又使人联想到唐诗“妾梦不离江水上，人传郎在凤凰山”（张潮）的意境，使人体会到她的内心之痴迷。
从“暗想江头归路”到末二句“东去，东去，短艇淡烟疏雨”，在意象上有一个跳跃。两字“去”字，可推知不是丈夫归来，倒是出外时的情景。那时，他就乘着一叶行舟在烟雨迷蒙的江头离她东去，那景象是如此凄迷，记忆又是如此犹新，令人难以忘怀。这种倒叙不仅使读者领略到更多忧伤，丰富了词人的内蕴；而且造成一种类乎汉诗“步出城东门，遥望江南路。前日风雪中，故人从此去”的意境，既显示出女主人公企盼的失望，又增加了其性格的温润。
“词人难于令曲，如诗之难于绝句，不过十数句，一句一字闲不得。末句最当留意，有有余不尽之意始佳。”（张炎《词源》卷下）这首词的作者，注意措语用意的深婉，做到了句无闲字而有余意；结尾处所造想象中境界，亦饶悠悠不尽之韵味，故称合作。
