全词以咏梅为中心，把天涯与江南、垂老与少年、去国十年与平生作了一个对比性总结，既表现出天涯见梅的喜悦，朝花夕拾的欣慰，又抒写不胜今昔之慨，表现出作者心中郁结的不平与愤懑。
上片写惊喜。“天涯也有江南信，梅破知春近”。宜州地近海南，去京国数千里，说是“天涯”不算夸张。到贬所居然能看到江南常见的梅花，作者很诧异。“梅破知春”，这不仅是以江南梅花多冬末春初开放，意谓春天来临；而且是侧重于地域的联想，意味着“天涯”也无法隔断“江南”与我的联系（作者为江西修水人，地即属江南）。“也有”，是始料未及、喜出望外的口吻，显见环境比预料的好。紧接二句则由“梅破”，写到梅开。梅花开得那样早，那样突然，夜深时嗅到一阵暗香，没能想到什么缘故，及至“晓来”才发现向阳的枝头已开繁了。
虽则“开遍”，却仅限于“向南枝”，不失为早梅，令人感到新鲜，喜悦。“夜阑（其时声息俱绝，暗香易闻）风细（恰好传递清香）”时候才“得香”，故云“迟”。此处用笔细致。“也有”表现出第一次惊喜，“不道”则表现出又一次意外，作者惊喜不迭之情，溢于言表。
至此，作者已满怀江南之春心。下片以寿阳公主关于梅花的浪漫故事引出自己的感慨。《太平御览·时序部》引《杂五行书》：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下。梅花落公主额上，成五出花，拂之不去。”一句“玉台弄粉花应妒，飘到眉心住”不但将旧典翻出新意，而且还表现出一个被贬的老人观梅以致忘怀得失的心情，暗伏下文“少年心”三字。
想到往日赏梅，对着如此美景，总想把酒喝个够；但现不同了，经过十年的贬谪，宦海沉沦之后，不复有少年的兴致了。结尾词情上是一大兜转，“老”加上“尽”的程度副词，更使拗折而出的郁愤之情得到充分表现。用“愿杯深”来代言兴致好，亦形象有味。
这首词写得极为深挚，是山谷孤清抑郁的人格风貌的写照。作者先写在边地宜州看到梅含苞欲放，接着写夜晚微风中传来梅花幽香，最后写早晨梅花开满枝头。由“梅破”到“得香”再到“开遍”，作者很有层次地描写了梅花。全词由景入手，婉曲细腻；以情收结，直抒胸臆。整首词风格疏宕，颇具韵味。在情调上，上片写梅花，写得亲切婉媚，下片抒感慨，则颓然悲壮，在人与花的对照中，依然可见作者那正直不屈的人格。
上片先写环境氛围，烘托无奈之心境，秋雨袭来，愁上心头，离别之时，互道珍重。究竟是为谁相思成疾，又是为谁害羞？下片写她对离人的深怀眷念，相思之情未曾断绝，只是想见的心愿难以实现。明月升起，将楼阁四面的珠帘卷起。
人世间最可悲的事情莫过于明知道无意义，却不得不去做，明明不愿意，又不得不强颜欢笑去做的事情。
对职业的厌倦，对富贵的藐视，还有对他的仕途的不屑，令纳兰身上别具一番气质，他对轻而易举得到的一切荣华富贵都毫不珍惜，甚至抱着厌恶的心态，他想要抛弃身边的一切，包括他那个富贵的家庭，可是他无法做到，早在他出生的时候，上天就将这些沉重地压在了他的身上，让他无法推卸。
秋风秋雨愁煞人。深秋时分，最是人心苦闷之时，看到万物凋零，一切都要归于沉寂，心内自然是不好受的。纳兰自幼体弱多病，他一直身患寒疾，总是会因为天气变幻无常。而卧病在床。这样的季节，孱弱的身体，无尽的人生，一切都让纳兰感到万念俱灰。“夜雨做成秋。恰上心头”，一想到秋天，首先想到的便是连绵的细雨，还有早早就降临的夜晚，愁绪重回心头。
“教他珍重护风流。”看似对友人道珍重，希望朋友能够在今后的岁月中过得更好，但细读之下，似乎又不是。“端的为谁添病也？更为谁羞？”思念友人，也不至于会思念成疾，如果是思念恋人，那么这位恋人又会是哪位女子，纵观纳兰生平，似乎捕捉不到和这名女子相关的信息。
既然没有踪迹可寻，那便姑且当做是纳兰拟人的一种写法吧。在这首词中，纳兰隐秘的情感得以宣泄，他悄声诉说道：“密意未曾休，密愿难酬。”从未停止过想念，只是这想念无法得以相见，故而遗憾。词人不由追忆往事，回味欢聚的快乐，如梦如真。
明月当空，对夜色叹息，这就是一场虚无的梦幻，“珠帘四卷月当楼”。楼阁上的珠帘卷起，明月照进来，光线黯淡，更加让这思念变得不真实起来，或许“暗忆欢期真似梦，梦也须留”，这一切都只是纳兰在病中，胡思乱想出来的吧，所谓对伊人的思念，也不过是他胡乱所想的。
孟浩然“为学三十载，闭门江汉阴”，读了许多书，以求仕途显达，有益于社会。可是“欲济无舟楫”，仕途上屡受挫折，使他陷入了出世和入世的矛盾痛苦中。
第一联“男儿一片气，何必五车书”，以开门见山的方式，描绘出一幅男儿要有英雄气、不必天天在家读书的景致，在武与文的对照中，明确揭示出全篇主旨，把诗人“儒冠误身”的不平之鸣，像江河开闸那样突然迸发出来，给人以强烈的震撼，表现了诗人才大难为用的愤慨心情。这种思想，是由于唐代社会积蕴着浓郁的“英雄”气氛，投笔从戎显然不是诗人的一时激奋之举，而是边塞诗人英雄意识和功名情结长期孕育而产生的结果。
第二联借用《论语》典故，运用概括描写，以旷达的情怀称颂晚辈好勇多才，笔调轻松，感情真挚而又得体。从所用典故来看，告八当为诗人的晚辈。诗人用此诗勉励年轻人从军报国，极具壮逸之气，讴歌建功立业的英雄理想，具有极强的震撼力量。诗人笔下的主人公，心中充盈着豪荡侠情和肝胆意气。有志男儿凭此足以立功边陲。诗人对豪勇意气的赞美之情，正是盛唐人心绪的真实流露。
第三联承接前面的才气对照，再写两人的不同遭遇。一个“运筹勇入幕”，一个“养拙就闲居”，在鲜明的对照中，表达出对告八的鼓励和羡慕，流露出自己不得不隐居的苦情。这对当时人们在儒术之外，还重侠尚武的社会思潮作出了很好的揭示。
末联写诗人借用汉代疏广、疏受叔侄二人的典故，以功成身退互勉，在消积中蕴含着积极和奋发，在隐逸中充满了幻想和期望，又告诫告八必须像汉代疏广、疏受叔侄一样，知进知退，切莫贪恋禄位。功成名就之后又双双归卧田园的典故，以抒发诗人对告八必能恃才建功且会功德圆满的信心。这种热切期盼和信心，同样从一个侧面辉映出典型的盛唐面影。
此诗忧而不伤，哀而不怨，虽失意但无苦语，送友人而不见别绪，风格俊爽，颇有韵致。此诗奇句写告八，偶句写自己，句句对照，写得颇有特色。诗中处处闪现着男儿的豪情志节，充溢着一股不同于多婉约情调之宋词的阳刚之气。一方面写告八从军，鼓励他上进；一方面写自己，想求功名后身退。诗中处处照顾到两者的相互关系。最后，以功成身退的“两疏”互勉。写得既真挚而又得体。诗人借送别告八从军，抒发了自己“魏阙心常在修，希求立功成名”的思想，发出了书多无用，功成便退的感慨。
陈给事即陈京。韩文公早年与陈有旧，可后来，韩文公被贬去广东阳山县当县令，而陈京却因精通礼仪得到了皇帝的欣赏。韩文公经“落实政策”“平反昭雪”后回到京师，可这时的陈京却表现出相当的冷漠和寡言。韩文公陷入迷惘的境地，认为陈京是念旧情的，他对自己的漠然完全是对自己不勤于登门的抱怨。
韩愈在信中述写了与陈京交往和疏远的原因，历敷了与陈给事的见面情况，希望与对方恢复交往，代为引荐。信中处处体现其诚惶诚恐的心态；同时字里行间又透露出其不甘低眉之情。
803年（唐德宗贞元十九年），关中地区大旱，年成歉收，民间饥馑，韩愈上书奏请减免徭役租赋，因此得罪了权贵，由监察御史贬为阳山县令。陈给事却在这年得到了升迁。此年皇家准备举行祭祀大典，陈给事奏请祭祀必尊太祖，而且祖宗灵位的排列，以及参加祭祀人员的排列，都要分出尊卑长幼的先后次序，必须讲究礼仪。他因此得到皇帝的赞赏，自考功员外郎迁给事中，可谓宦海扬帆，春风得意。而韩愈却因爱民而被贬，极为苦闷，茫然若失。但他对仕途仍充满了幻想，希望能有人荐举，重返朝廷做官。所以他对这位备受皇帝欣赏的新迁给事中陈京，还抱有很大的希望。
其实此信中并没有实质的内容，只是要同陈给事联络个人感情而已。然而文章的通篇围绕着一个“见”字，历敷了与陈给事的见面情况：上半篇从见说到不见，下半篇从不见说到要见。好像通幽曲径，峰回路转；如柳暗花明，若断若续。信中处处自贬自责，表现了韩愈诚惶诚恐的心态；同时在字里行间，又微微透露出其不甘低眉伏首的慷慨情态。
这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。