以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
这是诗人会试下第，从京城返家，途中题壁之作。诗人感叹科举考试的艰辛，以及饱食终日的当权者不知道朝廷已日薄西山，危机四伏，却依然迷恋着昔日的余晖，因而说出就此归隐，与美人佛经相伴，了此一生的激愤语。诗中既表现了诗人科场失意的愤懑，也流露出对国事时势的深切忧虑。全诗以比喻象征手法刻画社会现实，将个人遭际与国家命运融为一体，深沉蕴藉，耐人寻味。
首联回顾亲身经历的两次科举考试的失败，诗人禁不住发出一声浩叹，这浩叹正如晏殊所谓“劝君看取利名场，今古梦茫茫”（《喜迁莺·花不尽》）的怅惘失望。但是，他并没有因失败而一并失去自信。他相信自己的学问、见识都是独步一时、自成一家的。而也许正因为是“自一家”，他才屡次落第。“莽无涯”三字把时间延伸到遥远的未来，含有无限的感慨，沉痛低徊；“纵横”则又把时间向历史深处推溯再向未来延伸，同时又把现在的一段拓宽，大有纵观古往今来、横视天下当代的气概，充满自信，深沉坚定。这两句一果一因，一叹一转，已经蕴含了全诗的大意。
颔联是全诗的警句，表面是描写此时此地所见的景与物：秋天来了，堂内的燕子还安卧不动；暮色苍茫，路旁的乌鸦依然痴恋夕阳而不归巢。实际上，只要稍微联系一下当时的社会背景，就不难发现这两句诗所隐含的深层意义，那时的清王朝正是处在这样―种秋风衰飒、暮色浓重的局势中，眼看着就有被吞没被覆亡的危险，诗人一路上或许就有许多这样的见闻。而全国上下仍像堂内燕、路旁鸦一样，还沉浸在自我陶醉之中。燕子是候鸟，秋冬之际必须南迁，否则，北方的冬天将冻结它的生命；乌鸦也得在天黑之前归巢，否则将遭遇“绕树三匝，何枝可依”（曹操《短歌行二首·其一》）的难堪。而诗人笔下的燕和鸦，居然感受不到秋风、暮气的侵袭，感受不到冬天黑暗死亡覆没的气息，由此引发了诗人的哀叹、焦虑。“夕阳”“暮鸦”意象常见于古诗词中，确有实写景物之义，但这里的“夕阳”应该是“夕阳无限好，只是近黄昏”（李商隐《乐游原》）一类，与“秋气”一起，成为王朝渐趋衰落的象征。这是诗人的深忧，也是他作为政治家的敏锐，先觉者的悲哀，“自一家”的具体表现。
颈联这两句意思比较晦涩、模糊，大意是说：天生丽质而不愿以姿容媚俗的绝色女子，是得不到人的宠爱的；根底深厚而不能绽开鲜花笑脸迎人的参天古木，也不会得到众眼的赏睐。“东邻”“嫠老”似合用宋玉《登徒子好色赋》中“天下之佳人……莫若臣东家之子”及《左传·昭公二十四年》中“嫠不恤其纬，而忧宗周之陨”等典故，却又难以指实。这样就导致对诗句的理解产生一定的分歧。“东邻嫠老”“古木根深”作感慨解可，作自负解也可；“难为妾”“不似花”作伤心语可，作矜持语也可；就主体言，作诗人的自道看可，作为对方设看也可。联系全诗及其创作背景，应该说，这些理解都是可以成立的，而只有同时并存才是较为合理的解释。诗人才华出众，思想敏锐，“常为大国忧”，但因为不愿趋时媚俗，得不到世人的理解和赏识，一再落第。现在面对周仪暐这个理解他的人，其内心活动的复杂是可以想见的，自伤自负、自怜怜人，种种情感交结一起，难分先后主次。这两句照应开头两句，是全诗所有情结的绾合。
尾联是说诗人想望着有朝一日像飞鸿那样高翔远翥，退出名利场的追逐，伴着美人和佛经，度过自己的一生。“何日”是一种期盼的口吻，而“葬”则语含酸痛。冥鸿遂迹，美人经卷，似带着一定的哲理和玄义，予人某种启迪，但同样扑朔迷离，难以指实。这两句自是愤激话。其实，由唐至清一千余年有关科举的诗中，最不能当真的就是落第诗的结尾两句。不管它是怎样的激昂慷慨，还是怎样的意志消沉，都只是一时冲动。拿龚自珍来说，虽然从这一年开始他“收狂向禅”，但并未真的一生礼佛成为高僧，况美人与经卷也是难以同时捧置在手的。这一次失败后他又多次赴举，直至一第，也并未真的“鸿飞冥冥”成为世外高人。这是他的矛盾和不幸，也是时代的悲剧。在“秋气”“夕阳”中，他空有救时扶世而“自一家”的心与才，却没有施展怀抱的时与世。他预感到“堂内燕”“路旁鸦”的危险，却只能希望像“冥鸿”那样独自离开，这也正是那个时代“先觉者”的写照。
金山是江南名胜，地处今江苏镇江西北。原在长江中，后因砂土堆积，到清末便与长江南岸相连。据宋人周必大说，此山大江环绕，每风起浪涌时，其势欲飞动，故南朝时人称“浮玉山”（见《杂志》）。唐时有裴姓头陀于江边拾得黄金数镒，因改名金山。
此诗四句四景，合成一幅金山晚眺的优美图景，十分清丽。前半部分是并列的两句，分写江上的明月和蒙蒙的水气。西津在镇江西北九里，与金山隔水相望，是当时南北交通要道。诗人站于金山之颠，西向遥望，只见一轮新月，悬于西津渡口之上；江上水气，非烟非雾，正冉冉升起，几与天接。烟水迷蒙，使皎皎明月也蒙上了－层淡淡的云翳。这两句明暗交错，上下相对，不仅使画面具有明显的层次，而且避免了色调上的不和谐。“西津江口”四字，既点明“晚眺”方向，又划定了所见景色的区域。“月初弦”三字也有双重功用，既是写景，又是记时这种借星月在天空中位置移动和形状变化来点明时间的手法，古人诗中常用，远如曹植的《善哉行》：“月没参横，北斗阑干。”近如唐代刘方平的《夜月》：“北斗阑干南斗斜。”机杼正自相同。
诗的后半部分是相对的两句。“清渚”、“白沙”，则写出了月下之景。“清渚白沙茫不辨”是承前一句“水气昏昏上接天”而来。白天从金山眺望西津渡，对岸景物是可以看清的，唐代诗人张祜有“树影中流见，钟声两岸闻”（《题金山寺》）之句；但此时既已入夜，又有水气，诗人眺望的结果只能是“茫不辨”了。“只应灯火是渔船”作一转折：尽管对岸清渚、白沙，望去茫茫一片，但透过水气，还能看到江上灯火，隐现明灭，诗人因此判断道：那一定是对岸的渔船了。诗人在这两句中运用了反接法，便使诗句显得摇曳生姿，别具风调，比前两句的平叙景色更引人入胜。元人刘壎在《隐居通议》中说：“作绝句，当如顾恺之啖蔗法，又当如饮建溪龙焙。”也就是说，绝句不能“虎头蛇尾”，而要“渐入佳境”。这首《金山晚眺》正体现了这一要求。
此诗脱胎于张祜的七绝《题金陵渡》：“金陵津渡小山楼，一宿行人自可愁。潮落夜江斜月里，两三星火是瓜洲。”只要稍加比较，就能看出秦观诗至少在三个方面与张祜诗相同：一，时间和地点相同，都是写镇江江面的夜间景色；二，描写手法相同，一用“潮落”、“斜月”来暗示时间的推移，一用“月初弦”来点明时间；三，境界相似，秦观诗中的“只应灯火是渔船”是化用了张祜诗的“两三星火是瓜洲”以及张继《枫桥夜泊》中的“江枫渔火对愁眠”。由此可见秦观这首诗的出处。但张祜诗明写了诗人的羁旅之愁，属触景生情，形象地表达出诗人夜不成寐的情形，而秦观诗没有直接抒写诗人的情感，而是将情感蕴涵在所描写景物之中，景中含情。这又是二者的同中之异。
