此诗起笔四句，即以真形画，疑画为真，写出乍见巫山屏风时的感受。接下来，“如有声”、“如有情”，诗人由疑而入迷，竟从画中听出有声，见出有情；可是转眼间幻觉顿失——“徒盈盈”，眼前只是一片寂静——“何寂寂”，诗人复由迷而生疑；“高咫尺，如千里”，原来只是一幅画，并非实景，诗人又由迷而悟。
然而，审美过程并没有到此为止，诗人进一步对画面作了仔细观照，“苍苍”以下六句，即随着诗人视线的转移，由远而近，从大到小，有层次地展现出画面景物。正是在这一凝神观照的过程中，由于画面的逼真，使诗人再一次心生幻觉，坠入迷境。把诗人审美过程中上述微妙而复杂的心理感受及其变化，表现得如此真切生动，是本诗最显著的特色。
此外，诗中对画面景物的再现，纯从实处着笔，但由于它是围绕诗人的审美心理感受及其变化为中心而展开的，因而既给人历历在目之感，又毫无呆板琐细之嫌，其中所隐含的美妙神话传说，不仅极大地丰富了画面的内涵，更能激起人们美好的情感联想。
“大江阔千里，孤舟无四邻”，开头两句交待了望月的时间、地点、环境。江，是横阔千里、浩渺无际的大江；舟，是孤舟，无四邻的孤舟。二者对比鲜明，表达了诗人旅途的孤寂。而旅途的孤寂又无处诉说，只有遥寄明月了，为引出下文做了铺垫。
“唯余故楼月，远近必随人”，承接上句。诗人展开奇思妙想：他不觉孤独，认定此月正是老家楼上常见的那轮明月，原是“旧时相识”，因而不管自己去家远或近，它始终不离不弃跟随在身边，更深层地表达出了思恋与孤独之苦。诗人不再觉得孤寂，精神便不颓丧了。由此又自然列入三联对“故楼月”的描写，仍用拟人的方法。
“入风先绕晕，排雾急移轮”，诗人一抛写月常用手法，别出心裁，故作错觉。月见风来袭，便让晕来围绕；见云雾来遮，便急忙调转车轮驶走。忽明忽暗之间，也暗示诗人思绪的起伏不定：感激它为照我陪我而作的辛勤，赞美它那艰难的经历和勇于防范的精神，这种模棱的认识又延续下去。
“若教长似扇，堪拂艳歌尘”，此联以扇拟月，抒发人生感慨，设想它若长圆不缺似团扇，就能用来为唱艳歌的拂尘了。这里月似团扇，歌者持此唱着艳歌，更是美女，诗人借喻远在千里外的心中人。由“故楼月”到“故楼人”，经过一些联想的中介，怀人的意思就曲折地表达了出来，合情合理，耐人寻味。
这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。