作者在贬谪黄州过春风岭时，见梅花开于草棘间，感而赋诗。十四年后，流落惠州，又见松花亭下荆棘里盛开梅花，对梅花的冷艳幽独心领神会，无限感慨。诗首四句忆旧见新。忆旧乃缘见新而起。以下“长条”四句写惠州荔支浦、扰榔园的梅花，为松风亭下的梅花作铺垫。以下“松风”四句写松风亭的两株玉蕊梅花。末四句由作者创造的幻境中回到现实。此诗意象优美，语言清新，感情浓至，想象飞越。
“春风岭上”四句，从“昔年梅花”说起，引到后来的流放生活。苏轼自注说：“余昔赴黄州，春风岭上见梅花，作两绝。明年正月，往岐亭道上赋诗云：‘去年今日关山路，细雨梅花正断魂。’”他所称两绝句，指元丰三年（1080）正月赴黄州贬所，路过麻城县春风岭时所作《梅花二首》。诗中说：“春来幽谷水潺潺，的皪梅花草棘间。”又说：“幸有清溪三百曲，不辞相送到黄州。”说落梅随水远道相送。第二年正月往岐亭，想起春风岭上的梅花，又写了七律一首，有“去年”、“细雨”之句。这些在黄州谪迁生活中的往事，此时因面对松风亭下盛开的梅花而涌上心来。
“岂知”句极沉痛，诗人已经是六十岁的老人，却再次流落，再次见到这个贬谪生活中的旧侣——梅花，而且是在“蛮风蜑雨”的边荒之地，比起黄州，每况愈下，令他生愁。“蛮风蜑雨”四字，形象地概括了岭南风土之异。
以下转入流落中再次相见的梅花。“长条”四句，在写松风亭下梅花之前，先以荔支浦、桄榔园中所见作为陪衬。那些半落的长条，独秀的卧树，虽非盛开，但已深深地触拨着诗人的心灵，他为它们的“幽光”、“冷艳”而心醉。“留夜色”极写花的光彩照人，“排冬温”极写花的冰雪姿质。“冬温”是岭南季节的特点，着“直恐”二字，表现了诗人对花的关注，这几句是说：在这温暖的南国，你该不会过于冰冷，不合时宜吧！诗人选择了“荔支浦”、“桄榔园”，给全诗的描写笼上一层浓郁的地方色彩。
“松风亭下”四句是题目的正面文字。那些荔支浦上半落的长条，桄榔园中独秀的卧树，已经唤起诗人的深情，松风亭下“玉雪为骨冰为魂”的盛开的两株梅花，又引起诗人的兴致。清晨，他来到松风亭下，发现荆棘丛中盛开的梅花在初升的太阳光下明洁如玉，他完全陶醉了，诗中描写了一个梦幻般的优美境界：他眼前已经看不见梅花，他仿佛觉得那是在月明之夜，一个缟衣素裳的海南仙子，乘着娇云，冉冉地降落到诗人书窗外的阶前，轻移莲步，来叩诗人寂寞深闭的房门。这里的实际内容只不过是说盛开的花枝在召唤诗人，使他不能不破门而出，但他却用“缟衣叩门”这一优美联想进一步加以比拟，在染上了浓郁的主观色彩的艺术氛围中，不言情而情韵无限，充满了独特的艺术魅力。
从诗歌咏物的角度看，诗人在这里没有致力于梅花形貌的具体描绘，而是采取遗貌取神、虚处着笔的手法，抓住审美对象的独特风貌和个性，着力于侧面的烘托和渲染，达到一种优美动人的艺术境界。这首诗可以与黄庭坚咏水仙花的名作来作一比较。黄庭坚诗的头四句是：“凌波仙子生尘袜，水上盈盈步微月。是谁招此断肠魂？种作寒花寄愁绝。”诗人由“水仙”二字引起联想，用凌波微步的洛神来比拟花的风韵。这种比拟，不是外貌上的相似，而是着眼于两者之间在神采、性格上的相通，诗人描写的焦点是客观对象的神理。山谷的“凌波仙子”和苏轼的“海南仙云”在艺术构思上是完全一致的，但苏轼这里表现了更丰富的内容，更深邃的层次。
汪师韩《苏诗选评笺释》说：“秀色孤姿，涉笔如融风彩霭。集中梅花诗，有以清空入妙者，如《和秦太虚梅花》诗‘竹外一枝斜更好’是也；有以使事传神者，此诗‘海南仙云娇堕砌，月下缟衣来叩门’是也。”汪师韩所谓“使事”，是由于旧注解释苏轼这两句诗，认为他使用了《龙城录》中赵师雄的故事。据题为柳宗元著的《龙城录》中说：一个叫赵师雄的人游罗浮山，天寒日暮，他在似醒似醉间遇见一个淡妆素服、芳香袭人的美女，相与笑乐。醉寝懵然，但觉风寒相袭，东方已白。赵师雄起视，原来是在大梅花树下。这时“月落参横”，为之惆怅不已。经前人考订，《龙城录》的作者不是柳宗元而是王铚（张邦基《墨庄漫录》卷二，《朱子语类》卷一三八），有的又说是刘无言（《洪斋随笔》卷十），反正苏轼不可能使用这本书中的故事。于是又有人认为，不是苏轼用《龙城录》，而是《龙城录》的作者袭取苏轼此诗推衍为小说故事。其实以苏轼丰富的想象力，不依靠前人书本，也能写出这两句好诗来。
结尾“酒醒梦觉”四句，又从梦幻世界回到现实中来。他“绕树无言”，其思绪是深沉的。从诗的内在感情脉络看，这和前面“岂知流落复相见”句所隐含着的情思一脉相连。他如有所悟，但终于无言。这正是“此时无声胜有声”。说“勿叹息”，说“幸有”，是强作排遣口吻。在这朝日已升、残月未尽的南国清晓，诗人独把清樽，对此名花，尽情领取这短暂的欢愉。
本首诗意象优美，语言清新，感情浓至，想象飞越。每四句自成一个片段，一个层次，由春风岭上的昔年梅花，到荔支浦的半落长条、桄榔园的独秀卧树，逐步引出松风亭下玉雪般的两株梅花，而以“岂知流落复相见”句为全篇眼目。声情跌宕，妙造自然，是苏轼晚年得意之作。他采用同一韵脚，一口气写了《再用前韵》、《花落复次前韵》共三首七言歌行，前人称之为“韵险而语工，非大手笔不能到”（《遯斋闲览》）。
这首七言古诗是送别之作，古人在送别赠行的诗中，往往寓有劝慰之意，这首诗也不例外。作者的友人董元达，是一位慷慨负气、傲骨铮铮的志士，作者在激励他的同时，希望将来有重见之期，并预期彼此都能不改变自己的风格和操守。
开头四句是诗的第一段。前两句指出董生虽然爱好读书，勤奋苦学，但不屑作一般儒生的寒酸、龌龊相，以科举起家，汲汲于追求功名富贵。而有志从军，因而早年就跃马西行，在金城关一带边防要地，参加军旅生活，以图立功绝域。次两句是说，董生虽然久在边疆，但当时西边的夏国，已与宋朝议和有年，所以未能在战场上建立功勋。而边塞苦寒，风霜凄紧，董生在归来之后，已经须眉斑白，面带皱纹了。这一段表明董生胸怀韬略，志气非同一般，而未遇时机；壮图未遂。“先皇召见延和殿”以下四句是诗的第二段。写董生归来之后，曾被先皇在延和殿召见，他在廷对的当儿，议论慷慨，曾使君王为之开颜（天，指天子），但终以年老，虽然诽谤很多，他也不复置辩。慨然脱身高隐，看山江南，暂且不问世事。这一段表明董生在回到京都以后，虽蒙召见，然而并未获得重用。
末段四句点明送行之意。前两句是说，董生南行之后，将越过浪涛滚滚、蛟龙怒吼的长江，作者不知扁舟此去，何时才能归还。这两句深寓惜别之意。后两句的意思是：将来有幸，在大梁城里定能相见（大梁即汴京）。而玉川子的破屋数间，那时也定然存在。玉川子是唐代诗人卢仝的号，作者借以自比。玉川子卢仝一生没有得志，作者也累试不第。除科举之外，作者也还有其他途径可以进身，但他并不低声下气去求别人的推荐，宁愿以布衣终老，所以在这里也以此勉励友人，表明将来相见，自己还是那几间破屋主人，友人也还是那么一个高傲自负之士。
全诗表达了送别友人的磊落旷达之情，不作临别涕泣之语，显得彼此都很有志节，不失自重的贫士身份。